CH303944A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des     3,5-Dioxo-pyrazolidins.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Derivates    des       3,5-Dioxo-pyrazolidins.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man eine den Rest  
EMI0001.0004     
    abgebende Verbindung, wie z. B. einen     Diester,     ein     Dihalogenid    oder ein     Esterhalogenid    der       (.        ss    -     Benzylmereapto    -     äthyl)    ..     malonsäure,    mit.

    einer Verbindung der     Formel     
EMI0001.0014     
    Wobei X einen sich bei der Reaktion abspal  tenden Rest bedeutet, wie z. B. mit     Hydrazo-          benzol    oder einem     N-Aeylderivat    desselben,  umsetzt. Die     Umsetzung    erfolgt. zweckmässig  in Gegen     -wart    eines Kondensationsmittels bzw.  eines \säurebindenden Mittels.  



  Die erhaltene neue     Verbindung,    das     1,2-Di-          phenyl    -<B>3,5</B> -     dioxo-4-        (ss-benzylmercapto-äthyl.)        -          pyrazolidin,    zeigt einen Schmelzpunkt. von 101.  bis 102 .  



  Sie soll als solche oder in     Form    ihrer Salze  therapeutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Zu einer warmen     NatriumäthylatlösLuig          aufs    23 Teilen Natrium und 460     Volumteilen          Alkohol    werden zunächst 310 Teile (ss-Benzyl-         mercapto-äthyl)-malonsäure-diäthylester    und  hierauf 203 Teile     Hydrazobenzol    unter Rüh  ren     zugefügt.    Hierauf. wird ungefähr die  Hälfte des Alkohols     äbdestilliert    und allmäh  lich durch 230     Volumteile        Xylol    ersetzt.

   Ohne  den abwärts gerichteten Kühler zu entfernen,  wird die Temperatur des Ölbades während 12  Stunden unter ständigem Rühren auf etwa  140  gehalten, so dass der noch vorhandene  und der durch die     Kondensation    freigesetzte  Alkohol     abdestilliert,    aber das     Xylol    als Lö  sungsmittel zurückbleibt..  



  Nach dem Abkühlen werden 460 Teile       Wasser    eingerührt, die wässerige Schicht vom       Xylol    abgetrennt, zweimal mit je 46     Volum-          teilen        Chloroform    ausgeschüttelt     und    hierauf  mit konzentrierter Salzsäure kongosauer ge  stellt. Das ausgeschiedene Öl wird in Äthyl  acetat aufgenommen und die erhaltene Lösung  mit Wasser gewaschen.

   Nach     Trocknen    über  Natriumsulfat wird das Lösungsmittel     unter     vermindertem Druck     abdestilliert    und der  Rückstand ans     Alkohol        innkristallisiert.    Das  1,2 -     Diphenyl    -<B>3,5</B> -     dioxo-4-        (ss-benzylmercapto-          äthyl)-pyrazolidin    schmilzt bei 101.-102 .  



       Beispiel   <I>2:</I>       Zn    einer     Mischung    von 50 Teilen absolu  tem     Pyridin    und 200     Volumteilen    absolutem  Äther tropft man bei etwa 0  29 Teile     (ss-Ben-          zylmercapto-äthyl)-malonsäure-clichlorid,    gibt  dann 18 Teile     Hydrazobenzol,    gelöst in 100       Volumteilen    Äther,

   hinzu und     rührt    zwei       S        S        tunden        bei        Zimmertemperatur.        Die        Lösung         wird zunächst     zur    Entfernung des     Py        ridins     mit     2n-Salzsäure    ausgeschüttelt, hierauf mit.

         2n-Natriumcarbonatlösutig.    Die     Natriumearbo-          natlösung,    welche das     Natriumsalz    des     l,\_'-Di-          ph        eny    1-3,     5-dioxo-4-        (ss-        benzylmereapto    -     äthyl)        -          pyrazolidins        gelöst        enthält,

          wird        mit.        7.0        %        iger     Salzsäure angesäuert, wobei sich das freie       Pyrazolidinderiv        at    ausscheidet. Dieses wird in  Essigester aufgenommen, die     Essigesterlösung     mit     Nasser    gewaschen und     eingedampft    und  der Rückstand aus Alkohol umkristallisiert..

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0031 abgebende Verbindung mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0032 wobei Y einen. sieh bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 1, -Di- phenyl -<B>3,5</B> - dioxo-4- (ss-b enzylmercapto-äthy l) - pyrazolidin, zeigt. einen Schmelzpunkt von<B>101</B> bis l.02 , UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen (ss-Ben- zylmereapto - äthyl) - malonsäure - Biester mit Hydrazolbenzol umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen (ss-Ben- zylmereapto - äthyl) - malonsäure - Biester mit N-Aeetyl-hy drazobenzol umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentansprueli, da durch gelzennzeiclinet, dass man ein (ss-Benzyl- mercapto-ätliyl)-ma.lonsäui-e-dihalogenid mit Hydrazobenzol umsetzt.