CH269985A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des     3,5-Dioxo-pyrazolidins.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines Derivates des       3,5-Dioxo-pyrazolidins.    Das Verfahren ist da  dureh     g-ekennzeielinet,        class    man eine den Rest  
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    abgebende Verbindung, wie z.

   B. einen     Diester,     ein     Dihalogenid    oder ein     Esterlialogenid    der  sec.     Butyl-nialonsäure,    mit, einer Verbindung  der Formel  
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    wobei     Y    einen sieb bei der Reaktion     abspalten-.     den Rest bedeutet, wie z. B. mit     Hydrazobenzol     oder einem     N-Acylderivat    desselben, umsetzt.  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegen  wart eines Kondensationsmittels bzw. eines  säurebindenden     Mittels.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     1,2-Di-          plieny        l-3,5-clioxo-4-sec.butyl-py        razolidin,    zeigt  einen Schmelzpunkt     von        l.18-119 .    Sie soll  therapeutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man löst 7,6 Teile Natrium in 190     Volum-          teilen    absolutem Alkohol, gibt 65 Teile     see.          Butyl-malonsäure-diäthylester    und 55 Teile       Hydrazobenzol    zu, destilliert den Alkohol    langsam ab und erhitzt dann 12 Stunden bei  einer     Badtemperatur    von 150 , am Schluss im  Vakuum, bis kein Alkohol mehr     abdestilliert.     Man löst, in Wasser,

   klärt mit etwas Kohle und       versetzt        langsam        mit        15        %        iger        Salzsäure        bis     zur sauren Reaktion. auf Kongopapier. Das       1,2-Diphenyl-3,        5-dioxo-4-sec.butyl    -     pyrazolidin     fällt dabei als rasch     kristallisierendes    öl aus.  Aus Alkohol kristallisiert es in farblosen Na  deln vom Schmelzpunkt 118-119 .  



  Das gleiche     1,2-Diphenyl,3,5-dioxo-4-see.-          butyl-pyrazolidin    erhält man auch, wenn man  das     Hydrazobenzol    durch. 68 Teile     N-Acetyl-          hydrazobenzol    ersetzt und im übrigen gleich  verfährt. Bei dieser Ausführungsform bilden  sich etwas weniger gefärbte Nebenprodukte.  Die Ausbeute ist ebenfalls gut.         Beispiel   <I>2:</I>    Zu einer Mischung von 50 Teilen     absoluu-          tem        Py        ridin    und 200     Volumteilen        absolutem     Äther tropft man bei etwa. 0  19 Teile sec.

         Butyl-malonsäure-dichlorid,    gibt. dann 18 Teile       Hydrazobenzol,    gelöst, in 7.00     Volumteilen     Äther, hinzu und rührt zwei Stunden bei Zim  mertemperatur. Die Lösung wird zunächst zur  Entfernung des     Pyridins    mit     2n-Salzsäure     ausgeschüttelt, hierauf mit     2n-Natriumcarbo-          natlösung.    Die     Natriumcarbonatlösung,    welche  das     Natriumsalz    des     1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-          sec.butyl.-py        razolidins    gelöst enthält,

   wird mit  7 0  /o     iger    Salzsäure angesäuert, wobei sieh das  freie     Pyrazolidinderivat    ausscheidet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0002 abgebende Verbindung mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0003 wobei X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung; das 1,2-Di- phenyl-3,5-dioxo-4-sec.butyl-pyrazolidin, zeigt einen Schmelzpunkt von l18-119 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen sec. Butyl-malonsäure-diester mit Hydrazobenzol umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen sec. Butyl - malonsäure - diester mit N-Acetyl- hydrazobenzolumsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein sec. Butyl- malonsäure-dihalogenid mit Hydrazobenzol umsetzt.