CH234887A - Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid.

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CH234887A
CH234887A CH234887DA CH234887A CH 234887 A CH234887 A CH 234887A CH 234887D A CH234887D A CH 234887DA CH 234887 A CH234887 A CH 234887A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

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Description


  Verfahren zur Herstellung     von        N-Cyclohegyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid.       Praktisch verwendbare     Pyridon-(6)-car-          bonsäure-(3)-amide    sind bisher nicht be  kannt geworden. Es wurde nun gefunden, dass       Pyridon-(6)-carbonsäure-(3)-amide,welche    aus  sekundären Aminen und     ausschliesslich    in     1-          Stellung    substituierten     Pyridon-(6)-carbon-          säuren-(3)    aufgebaut sind, wertvolle thera  peutische Eigenschaften besitzen.

   Als     N-          Substituenten    kommen     aliphatische,        cycloali-          phatische,        araliphatische,    aromatische und       heterocyclische    Reste in Frage.  



  Die neuen Verbindungen lassen sich nach  grundsätzlich verschiedenen Methoden auf  bauen. Einmal kann man     N-substituierte        Pyri-          don-(6)-carbonsäuren-(3)    oder deren funktio  nelle Derivate in üblicher Weise mit sekun  dären Aminen     amidieren;    man kann aber auch  in im     Amidrest    zweifach substituierte     Pyridon-          (6)-carbonsäure-(3)-amide,    welche in     1-Stel-          lung    noch nicht substituiert sind, den in die  ser Stellung erforderlichen     Substituenten     nachträglich einführen;

   schliesslich kann man  auch von     a-Pyron-3-carbonsäuren        bezw.    deren       disubstituierten        Amiden    ausgehen, von wel-         chen    bekannt ist, dass sich ihr     Heteroring    in  einen     Pyridon-        bezw.    in den     N-substituierten          Pyridonring    verwandeln lässt. Aber auch be  stimmte     Pyridin-3-carbonsäurederivate        sind     als Ausgangsmaterialien verwendbar.  



  So kann man beispielsweise     N-substituierte          Pyridon-(6)-carbonsäuren-(3)    oder deren funk  tionelle Derivate, wie die     Halogenide,    Ester,       Anhydride    usw. auf sekundäre Amine oder  deren Salze oder auch     N-sizbstituierte        pyri-          don-(6)-carbonsaure-(3)    Salze auf     N-disub-          stituierte        Carbaminsäurehalogenide    einwirken  lassen. Dies kann in An- oder Abwesenheit  von Lösungsmitteln, Kondensationsmitteln  oder säurebindenden Mitteln erfolgen.

   Als       Kondensationsmittel    sind insbesondere     Phos-          phorhalogenide,        Phosphorpentoxy    d,     Thionyl-          chlorid,        Phosgen    usw. geeignet.  



  Weiter kann man     N-disubstituierte        a-          Pyron-3-carbonsäureamide    mit     aliphatischen,          cycloaliphatischen,        araliphatischen,    aroma  tischen oder     heterocyclischen    primären Ami  nen zu den entsprechenden     Pyridon-(6)-deri-          vaten    umsetzen.

   Man kann aber auch im           3midrest    zweifach substituierte     Py        ridin-3-          carbonsäurea.mide    mit reaktionsfähigen     Estern     aus     aliphatischen,        cycloaliphatischen    oder       araliphatischen    Alkoholen und     Ha.logenwas-          serstoffsäuren    oder aromatischen     Sulfon-          säuren    umsetzen und die     Reaktionsprodukte     oxydieren,

   zum Beispiel mit     Kaliumferri-          cya.nid    oder elektrolytisch. Die neuen Ver  bindungen können auch durch Überführung  von     6-Halogen-        bezw.        6-Oxy        pyridiri-3-car-          bonsäureamiden    in Äther der     6-Oxypyridin-3-          carbonsäureamide    und Umlagerung derselben  durch einfaches Erhitzen erhalten werden.  Weitere, in der Literatur     bekannte        3lethoden     haben weniger technisches Interesse.  



  Die     neuen    Verbindungen sollen     therapeu-          tische    Verwendung finden; zum Teil sind sie  auch zur Verwendung als Lösungsvermittler  geeignet.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung von     N-Cv        clohexyl-          6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass ein     Cumalin-          säureester    mit     Cyclohexylamin    in den     N-          Cyclohexyl    - 6 -     pyridon    - 3 -     carbonsäureester     übergeführt,

   aus letzterem durch     Vei>eifung     ein Salz der     N-Cy        clohexyl-6-pyridon-3-car-          bonsäure    gebildet und dieses durch     Umsetzen     mit einem     Diätliylearbaminsäurehalogenid    in  das     Diäthylamid    umgewandelt wird.  



  Die     neue    Verbindung schmilzt bei 101.  bis     102     und soll therapeutische Verwendung  finden.  



       Beispiel:     7 7 Teile     Cumalinsäuremethylester    werden  unter Eiskühlung in eine     wässrige    Lösung    von<B>-55</B> Teilen     Cyclohexy        lamin    eingetragen,  wobei die Temperatur     20"    nicht     übersteigen     soll.

   plan     lässt    1 Stunde bei Zimmertempera  tur     rühren,    gibt dann 200     Volumteile    20 %     ige     Natronlauge zu und kocht     ?-i        Stunde.    Unter  guter Kühlung wird hierauf mit Salzsäure  kongosauer gestellt, wobei die     N-Cvclohexv        1-          pyridoncarbonsäure    kristallisiert ausfällt.       Dann    wird daraus     reit        Bicarbona        t    das Na  triumsalz der Säure dargestellt.

   Das voll  ständig zur Trockne eingedampfte, staub  trockene     Nat.riumsalz    wird mit einem     1J\ber-          schuss    von     1)iäthylcarbaminsäiirechlorid     1 Stunde     auf    180 bis 200  erhitzt, worauf die       Reaktionsin < isse    in Wasser gegeben, in Ben  zol aufgenommen und die     benzolische    Schicht  fraktioniert: wird. Aus Benzin und Essigester  umkristallisiert, schmilzt die Verbindung bei  101. bis     102 ,        Kp",190    bis     200 .    Sie ist bis  zu 6 % wasserlöslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Cyclo- hexyl - 6 -pvridon-3- < tsirbonsäure- diäthylamid, dadurch gekennzeichnet, dass ein Cumalin- säureester mit Cyclohex@-lainin in den N Cyclohexyl - 6 -pyridon - 3 - carbonsäureester übergeführt,
    aus letzterem durch Verseifuiig ein Salz der N-Cvclohexyl-6-pyridon-3-car- bonsäure gebildet und dieses durch U mset- zen mit einem Diäthvlcarbaniinsäurehalogenid in (las Diäthvl < iinid umgewandelt wird. Die neue Verbindung schmilzt bei 101 bis 1()2" und soll therapeutische Verwendung finden.
CH234887D 1942-12-11 1942-12-11 Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid. CH234887A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7138525B2 (en) * 2002-09-30 2006-11-21 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. N-substituted-2-oxodihydropyridine derivatives

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7138525B2 (en) * 2002-09-30 2006-11-21 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. N-substituted-2-oxodihydropyridine derivatives

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