DD279675A1 - Verfahren zur herstellung neuer s-triazolo-pyrimidine - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer, substituierter 5.6-Trimethylen-2-alkyl-7-basisch substituierter s-Triazolo(1,5-a)pyrimidine. Die neuen Verbindungen koennen als pharmakologische Wirkstoffe insbesondere in der Herz-Kreislauf-Therapie verwendet werden. Die neuen Verbindungen werden durch Umsetzung der entsprechenden 7-Halogenverbindung mit den entsprechenden Aminen hergestellt.
Description
(2)
(3)
in der R1 und R2 die o.g. Bedeutungen haben, in Lösungs- oder Suspensionsmitteln bei Temperaturen von 00C bis Siedetemperatur des Lösungsmittels, ggf. unter Druck umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in wäßriger Suspension vorgenommen wird und die entstehende Halogenwasserstoffsäure durch Triethylamin, Natronlauge, Kalilauge, Natriumcarbonat gebunden wird.
Die Erfindung betrifft neue, substituierte 5,6-Trimeihylen-2-alkyl-7-basisch substituierte s-Triazolo(1,5-a)pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die neuen Verbindungen sind potentielle pharmakologische Wirkstoffe.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu.
Ziel der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindungen mit spezifischeren Wirkungen als bisher bekannte Herz-Kreislauf-Mittel.
Das Ziel der Erfindung wurde dadurch gelöst, daß neue, substituierte 5,6-Trimethylen-s-triazolo(1,5-a)pyrimidine gefunden wurden, die die durch Arachidonsäure, Kollagen oder ADP in vitro induzierte Aggregation von Thrombozyten (Ratte, Kaninchen, Mensch) durch Wirkstoffkonzentrationen von 5 · 10~5 bis 6 · 10~4mol/l hemmen. Diese Effekte sind auch unter in vivo-Bedingungen als Hemmung einer durch Arachidonsäure am Kaninchen ausgelösten Trombocytopenie nachweisbar und erweisen sich dabei im Vergleich zum Trapidil lOfach wirksamer. Am isolierten Herzvorhofpräparat des
Meerschweinchens erhöhen sie die Kontraktionsamplitude ohne gleichzeitigen chronotropen Effekt. An der spontan hypertensiven Ratte senken sie den arteriellen Mitteldruck und führen am Herzmuskel zu einer Erhöhung des koronaren Blutflusses. Die CAMP-spaltende Phosphodiesterase aus dem Myocard der Ratte wird durch die neuen Verbindungen kompetitiv gehemmt. Sie zeichnen sich durch kalziumantaponistische Wirkungen aus, indem sie die durch Ca2f vermittelten Kontraktionen der glatten Muskulatur (Gefäße, Darm) inhibieren
Die neuen 5,6-Trimethylen-s-triazolo(1,5-a)pyrimidine haben die Strukturformel (1):
ν fci h
(D
Hierin bedeuten
- R, und R2 Η-Atome, Alkylreste der Kettenlänge Ci bis C8, die auch durch Hydroxylgruppen substituiert sein können, substituierte Aralkyl-ur d Arylgruppen.
R1 und R2 können auch bestandteile eines ggf. durch Heteroatome unterbrochenen alicyclischen Ringes sein. Beide Substituenten brauchen nicht notwendigerweise gleich sein.
- R3 ein Η-Atom, Alkylreste: der Kettenlänge C1 bis C6, die ggf. durch Hydroxylgruppen substituiert sein können.
- Zur Salzbildung können !"",organische und organische Säuren eingesetzt werden.
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Umsetzung von 7-Halogen-2-substituierten 5,6-Trimethylen-s-triazolo(1,5-alpyrirnidinen der allgemeinen Formel (2)
(2)
mit Aminen der allgemeinen Formel (3)
wobei R4 ein Brom- oder Chloratom bedeutet.
Verbindungen der allgemeinen Formel (2) werden in Lösungsmitteln, wie 7. B. Ethanol, Benzen oder anderen gelöst bzw. suspendiert und bei Raumtemperatur bis Siedetemperatur des Lösungsr iittels, ggf. unter Druck, mit den Aminen zur Reaktion gebracht.
Dabei dienen die im Überschuß eingesetzten Amine zum Abfangen d'>r bei der Reaktion freiwerdenden Halogenwasserstoffsäuren. Zu diesem Zweck können auch Triethylamin, Alkalicarbonate oder Alkalihydrqxyde eingesetzt werden. Die Verbindungen werden durch Destillation, Extraktion, U ^kristallisation oder Chromatografie gereinigt und die entstandenen Nebenprodukte abgetrennt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an folgenden Beispielen erläutert, die zu neuen Verbindungen führen.
Im 50ml Ethanol werden 7,2g 5,6-Trirnethylen-7-chlor-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin suspendiert. Dazu gibt man 5,5g Diethylamin und erhitzt 2 Std. unter Rückfluß. Das Ethanol wird eingeengt, der Rückstand mit Benzin extrahiert, aus Wasser umkristallisiert, erhält man 7,6g 5,6-Trimethylen-7-diethyl-amino-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin vom Schmelzpunkt 136-137"C.
In 50ml Wasser werden 7,2g 5,6-Trimethylen-7-chlor-s-triazolo (1,5-a)pyrimidin suspendiert. Bei Raumtemperatur gibt man 6,5g Piperidin langsam zu und rührt den Ansatz 2 Stunden bei dieser Temperatur, dann noch 1 Std. bei 50 bis 6O0C. Nach dem Abkühlen wird das Kristallisat abgetrennt, man erhält 7,2g 5,6-Trimethylen-7-piperidino-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin (80%), Schmelzpunkt 161 bis 162°C.
Claims (1)
1. Verfahren zur Darstellung neuer s-Triazolo(1,5-a)pyrimidine der allgemeinen Formel (1)
(D
in der die Substituenten Ri und R2 Η-Atome, Alkylreste der Kettenlänge C1 bis C8, die ggf. durch Hydroxylgruppen substituiert sind, substituierte Aralkyl- und Arylgruppen bedeuten, R1 und R2 nicht notwendigerweise gleich sind und ggf. Bestandteile eines durch Heteroatome unterbrochenen acyclischen Ringes sind; R3 ein Η-Atom, Alkylreste der Kettenlänge C1 bis C6 bedeuten, die durch Hydroxylgruppen substituiert sein können sowie ihre entsprechenden Salze, insbesondere der Verbindungen 5,6-Trimethylenpiperidino-s-triazolo(1,5-a)pyrimidiri, 5,6-Trimethylen-7-diethylamino-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel (2), in der R3 die o. g. Bedeutungen hat, R4 ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Aminen der allgemeinen Formel (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD28607686A DD279675A1 (de) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | Verfahren zur herstellung neuer s-triazolo-pyrimidine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DD28607686A DD279675A1 (de) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | Verfahren zur herstellung neuer s-triazolo-pyrimidine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD279675A1 true DD279675A1 (de) | 1990-06-13 |
Family
ID=5575790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD28607686A DD279675A1 (de) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | Verfahren zur herstellung neuer s-triazolo-pyrimidine |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD279675A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005094584A1 (de) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | 5,6-cycloalkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
-
1986
- 1986-01-09 DD DD28607686A patent/DD279675A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2005094584A1 (de) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | 5,6-cycloalkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
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