CH136821A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH136821A
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quinoline carboxylic
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chloro
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten  Chinolincarbousäure.    Es wurde gefunden, dass     mann    zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chi-          nolincarbonsäure    gelangt, wenn man ein  Säurederivat der 2 - Chlor - 4 -     chinolincar-          bonsäure    mit Diäthylamino-äthanol umsetzt.  



  Der 2 - Chlor - 4 -     chinolincarbonsäure-          diäthylamino-äthanolester    bildet ein gelbli  ches Öl vom Sdp. 140 bis 145   bei 0,01 mm  Druck. In organischen Lösungsmitteln ist  er leicht löslich, in Wasser unlöslich. Mit  Säuren bildet er neutrale Salze. Sein Chlor  hydrat bildet farblose Kristalle, die, aus  Alkohol umkristallisiert, bei 175  schmel  zen.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische       Verwendung    finden oder als Zwischenpro  dukt zur Darstellung therapeutisch wertvol  ler Verbindungen dienen.  



  Beispiel:  1,2 Teile Diäthylamino-äthanol werden  unter Kühlung in eine Lösung von 2,3 Tei-    len 2 - Chlor - 4 - chinolin -     carbonsäurechlo-          rid    in Toluol eingetragen. Hierauf wird im  Wasserbad erhitzt und nach beendigter Re  aktion vom Chlorhydrat der neuen Base ab  filtriert. Aus Alkohol umkristallisiert fällt  es in farblosen Kristallen vom Smp. 175    aus. Durch Fällen der wässerigen Lösung  des Chlorhydrates mit Soda erhält man den  freien     2-Clilor-4-ehinolinearbonsäurediäthyl-          i    amino-ätliaiiolester als gelbes Öl vom Sdp.  



  140 bis 145   bei 0,01 mm Druck.  



  Man erhält auch direkt die freie Base,  wenn man auf 1 Mol. Säurechlorid 2 Mol.  Diäthylamino-äthanol einwirken lässt. An  Stelle des     Säurechlorides        können    auch andere       Säurehalogenide    oder auch Ester Verwen  dung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Derivates einer substituierten Chino- lincarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Säurederivat der 2-Chlor - 4-chino- lincarbonsäure mit Diäthylamino-äthanol umsetzt. Der 2 - Chlor - 4-chinolincarbonsäure - diäthylamino-ätbanolester bildet ein gelbli ches Öl vom Sdp. 140 bis 145 bei 0,01 mm Druck. In organischen Lösungsmitteln ist er leicht löslich, in Wasser unlöslich. Mit Säuren bildet er neutrale Salze. Sein Chlor hydrat bildet farblose Kristalle, die, aus Alkohol umkristallisiert, bei 175 schmel zen.
    Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Darstellung therapeutisch wertvol ler Verbindungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthylamino- äthanol im Überschuss verwendet.
CH136821D 1927-07-15 1927-07-15 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH136821A (de)

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