CH265121A - Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Lokal-          anästhetikums,    welches dadurch     gekennzeich-          net    ist, dass man eine den Rest.

    
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    abgebende Verbindung, wie zum Beispiel das       Xylidin    selbst oder sein Hydrochlorid, mit       einer    das Radikal einer Halogenessigsäure ab  gebenden Verbindung behandelt und das er  haltene     Halogenessigsäurexylidid    mit     Di-          methylamin    zum     (N-Dimethyl-aminoacetyl)-          xylidid-2,6    umsetzt.  



  Diese neue Verbindung kristallisiert in  Form farbloser Täfelchen vom Schmelzpunkt  77     bis    790.  



  Die neue Verbindung besitzt eine rasche  und gute Wirkung als lokales Anästhetikum,  während ihre Toxizität verhältnismässig     gering     ist. Gut geeignet zur Anwendung als     Lokal-          anästhetikum    sind auch die Salze dieser Sub  stanz mit organischen oder anorganischen  Säuren, z. B. Weinsäure,     Zitronensäure,    Salz  säure. Besonders geeignet ist das     Hydrochlo-          rid.    Dieses neue Lokalanästhetikum kann ohne       Zusatz    von     Vasokonstringens    angewendet wer  den. Die wässerigen Lösungen seiner Salze  sind besonders gut haltbar, auch in Verbin  dung mit Adrenalin.

      Die erste Stufe des Verfahrens, die Her  stellung des     Halogenessigsäure-xy        lidids,    kann  zum Beispiel durch Einwirkung von Halogen  essigsäurehalogenid, wie     Chloressigsäurechlo-          rid,    auf     vic.        m-Xylidin    in der Kälte oder auch  durch Behandlung des Hydrochlorids des     m-          Xylidins    mit     Halogenessigsäureamid    erfolgen.

           Beispiel:     1     Mol        vicinales    m -     Xylidiniumchlorid     wird mit 1     Mol        Chloracetamid    innig ge  mischt und     langsam    im     ölbad    auf 120 bis       1300C    erwärmt. Die Mischung     schmilzt    an  fangs, erstarrt jedoch wieder infolge von ab  geschiedenem Salmiak. Die Erwärmung wird  während einer     Stunde    fortgesetzt. Die Reak  tionsmasse wird mit mit etwas Tierkohle ver  setztem     Xy        lol    ausgekocht.

   Aus der filtrierten  heissen Lösung     kristallisiert    bei Abkühlung  Chlor     essigsäure-xylidid    aus, das gewünschten  falls aus     Xylol    umkristallisiert werden kann.  



  1     Mol    des erhaltenen     Chloressigsäure-xyli-          dids    wird     in    1000     cm3    trockenem Benzol ge  löst. Zu der Lösung werden 2,5 bis 3     Mol        Di-          methylamin    zugesetzt. Die Mischung wird im  geschlossenen Gefäss bei<B>700</B> C 4 bis 5 Stunden  erwärmt. Das abgeschiedene     Dimethylamin-          h.ydrochlorid    wird     abfiltriert.    Die Benzol  lösung wird zweimal mit     3n-Salzsäure    durch  geschüttelt, zuerst mit 800 cm' und dann mit  400 cm.

   Die Säureextrakte werden     vereinigt     und mit 30      Jo        iger    Natronlauge versetzt, bis die       -Ausfällung    nicht weiter vermehrt wird. Die           ausgefällte    Substanz     wird    in Äther aufgenom  men. Die Ätherlösung wird mit Pottasche ge  trocknet, worauf das Lösungsmittel abgetrie  ben     wird.    Das erhaltene rohe     (N-Dimethyl-          aminoacetyl)-xylidid-2,6    wird am     einfachsten     durch     Umkristallisierung    aus     Xylol    gereinigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lokal- anästhetikums, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0014 abgebende Verbindung mit einer das Radikal einer Halogenessigsäure abgebenden Verbin dung behandelt und das erhaltene Halogen- essigsäurexylidid mit Dimethylamin zum (N- Dimethyl-aminoacetyl)-xylidid-2,6 umsetzt.

   Diese neue Verbindung kristallisiert in Form farbloser Täfelchen vom Schmelzpunkt 77 bis 790. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloracetamid auf vicinales m-Xylidiniumchlorid einwirken lässt.