CH236389A - Verfahren zur Herstellung eines halogenhaltigen Küpenfarbstoffes der Dibenzanthronreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines halogenhaltigen Küpenfarbstoffes der Dibenzanthronreihe.

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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/32Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by halogenation

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Description

Verfahren zur Herstellung eines halogenhaltigen Nüpenfarbstoifes der Dibenzanthroureihe. Durch Halogenierung von Bz2, Bz2'-Di- methogydibenzauthron in Abwesenheit von Wasser oder wässrigen Säuren, beispielsweise in wasserfreier Schwefelsäure, erhält man Farbstoffe, -die gelbstichiger grün färben als ,der Ausgangsfarbstoff. Man hat auch schon vorgeschlagen, die Halogenierung in indif ferenten organischen Lösungsmitteln auszu führen. Dieses. Verfahren hat den Nachteil, dass die Abtrennung der halogenierten Farb stoffe aus dem Umsetzungsgemisch im gro ssen Massstab fast unüberwindliche Schwierig keiten bereitet.
Es wurde nun gefunden, dass man einen wertvollen, gelbstickig grün färbenden halo genhaltigen Küpenfarbstoff der Dibenzan- thronreihe erhält, der sich ohwe Schwierig keit aus dem Umsetzungsgemisch abtrennen lässt, wenn man 1 Mol Bz2, Bz2'-Dmethogy- d'ibenzanthron in Schwefelsäure mit etwa 2 Mod Brom behandelt und den bromierten Farbstoff in einem indifferenten organischen Verdünnungsmittel mit einem etwa 2 Mal wirksames Chlor enthaltenden chlorierenden Mittel weiter halogeniert.
Die in folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel <I>1:</I> In eine Lösung von 10 Teilen Bz2, Bz2'- Dimethogydibenzanthron in 100 Teilen Schwefelsäuremonohydrat lässt man unter Rühren. bei 40-45 C im Verlaufe einer Stunde 6 Teile Brom einfliessen und rührt noch 4 Stunden bei gleicher Temperatur wei ter. Hierauf giesst man in Wasser, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser aus undtrocknet ihn.
Das .so erhaltene dunkelgrüne Pulver des bromierten Farbstoffes wird: in 270 Teilen Nitrobenzol aufgeschlämmt und das Ganze ,nach Zusatz von 1,3 Teilen wasserfreiem Ei- senchlo,rid und 5,2 Teilen Sulfurylchlorid 3 Stunden lang bei etwa 80 C gerührt. Der

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