CH236389A

CH236389A - Process for preparing a halogen-containing vat dye of the dibenzanthrone series.

Info

Publication number: CH236389A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1940-02-15
Filing date: 1943-03-23
Publication date: 1945-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines halogenhaltigen Nüpenfarbstoifes der Dibenzanthroureihe. Durch Halogenierung von Bz2, Bz2'-Di- methogydibenzauthron in Abwesenheit von Wasser oder wässrigen Säuren, beispielsweise in wasserfreier Schwefelsäure, erhält man Farbstoffe, -die gelbstichiger grün färben als ,der Ausgangsfarbstoff. Man hat auch schon vorgeschlagen, die Halogenierung in indif ferenten organischen Lösungsmitteln auszu führen. Dieses. Verfahren hat den Nachteil, dass die Abtrennung der halogenierten Farb stoffe aus dem Umsetzungsgemisch im gro ssen Massstab fast unüberwindliche Schwierig keiten bereitet. Process for preparing a halogen-containing nep dye of the dibenzanthrou series. Halogenation of Bz2,Bz2'-dimethyldibenzauthrone in the absence of water or aqueous acids, for example in anhydrous sulfuric acid, gives dyes which have a more yellowish green color than the starting dye. It has also been proposed to carry out the halogenation in different organic solvents. This. The disadvantage of this process is that the separation of the halogenated dyes from the reaction mixture on a large scale is almost insurmountable.

Es wurde nun gefunden, dass man einen wertvollen, gelbstickig grün färbenden halo genhaltigen Küpenfarbstoff der Dibenzan- thronreihe erhält, der sich ohwe Schwierig keit aus dem Umsetzungsgemisch abtrennen lässt, wenn man 1 Mol Bz2, Bz2'-Dmethogy- d'ibenzanthron in Schwefelsäure mit etwa 2 Mod Brom behandelt und den bromierten Farbstoff in einem indifferenten organischen Verdünnungsmittel mit einem etwa 2 Mal wirksames Chlor enthaltenden chlorierenden Mittel weiter halogeniert. It has now been found that a valuable, yellowish green coloring halogen-containing vat dye of the dibenzanthrone series is obtained which can be separated without difficulty from the reaction mixture if 1 mole of Bz2, Bz2'-Dmethogy- d'ibenzanthrone is added in sulfuric acid about 2 Mod bromine and further halogenated the brominated dye in an inert organic diluent with a chlorinating agent containing about 2 times the active chlorine.

Die in folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel <I>1:</I> In eine Lösung von 10 Teilen Bz2, Bz2'- Dimethogydibenzanthron in 100 Teilen Schwefelsäuremonohydrat lässt man unter Rühren. bei 40-45 C im Verlaufe einer Stunde 6 Teile Brom einfliessen und rührt noch 4 Stunden bei gleicher Temperatur wei ter. Hierauf giesst man in Wasser, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser aus undtrocknet ihn. The parts given in the following examples are parts by weight. Example <I>1:</I> A solution of 10 parts of Bz2,Bz2'-dimethogydibenzanthrone in 100 parts of sulfuric acid monohydrate is stirred. 6 parts of bromine flow in at 40-45° C. over the course of one hour and the mixture is stirred at the same temperature for a further 4 hours. It is then poured into water, the precipitate which has formed is filtered off with suction, washed with water and dried.

Das .so erhaltene dunkelgrüne Pulver des bromierten Farbstoffes wird: in 270 Teilen Nitrobenzol aufgeschlämmt und das Ganze ,nach Zusatz von 1,3 Teilen wasserfreiem Ei- senchlo,rid und 5,2 Teilen Sulfurylchlorid 3 Stunden lang bei etwa 80 C gerührt. Der The dark green powder of the brominated dye obtained in this way is: slurried in 270 parts of nitrobenzene and the whole, after the addition of 1.3 parts of anhydrous iron chloride and 5.2 parts of sulfuryl chloride, is stirred at about 80° C. for 3 hours. The

Claims

EMI0002.0003