CH225366A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH225366A CH225366A CH225366DA CH225366A CH 225366 A CH225366 A CH 225366A CH 225366D A CH225366D A CH 225366DA CH 225366 A CH225366 A CH 225366A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- parts
- hand
- volume
- copper
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJTZHXQAZLGBHV-UHFFFAOYSA-N 3-n-phenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 VJTZHXQAZLGBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- UKOQUJCBCGTDPZ-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,6-triaminophenyl)methanone Chemical compound NC=1C(=C(C=CC=1N)N)C(C1=CC=CC=C1)=O UKOQUJCBCGTDPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoifes. Es wurde gefunden, dass man zu direkt ziehenden Färb:stoffen gelangt, die -vorwie gend in braunen Tönen färben und die sich besonders zum Nachbehandeln mit diazotier- ten Nitranilinen auf der Fasern eignen, wenn man die Tetrazaverbindungen von Diamino- diaryfen, beispielsweise von Diaminodi- phenyl,
Aminobenzoyl - 1,4 - diaminobenzol, Diamino,dip,henylharnsto-ff oder dergleichen, einerseits mit einem kupferhaltigen Mono, azofarbstoff des. 1,3-Diogybenzols, ander seits mit einem Diamin der Benzolreihe ver einigt.
Als kupferhaltige Monoazofarbstoffe der genannten Art kommen beispielsweise in Frage: Farbstoffe aus 1-Amino-2-ogybenzol- sulfonsäure, 1-Amino-2-halogenbenzolsulfon- säure, 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-sulfon- säure und 1,3-Diogy-benzol, die mit Kupfer salzen nach bekannten Verfahren in ihre Kupferkomplexe übergeführt werden.
Unter den Diaminen der Benzolreihe seien vorzugs weise genannt: 1,3-Diamino-benzol, 1,3-Di- amino-6-methylbenzol, 1,3-Diaminobenzol-6- sulfonsäure, 1-Amino-3-phenylaminobenzol, $-Amino-phenyl-amino,essigsäwre oder der gleichen.
Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen gehen beim Nachbehandeln mit d'iazotierten Nitranilinen auf der Faser in satte Brauntöne über, die sich durch eine gute Waschechtheit, Lichtechtheit und eine neutral wie alkalisch gute Ätzbarkeit aus zeichnen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur I3erstellung eines Trisazo- farbstoffes. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man tetrazotiertes 1-(4'- Aminobenzoyl'amino)-4-aminobenzol einer seits mit dem kupferhaltigen Monoazofarb- stoff von der Zusammensetzung
EMI0001.0055
und anderseits mit 1,3-Diaminobenzol kup pelt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkel braues Pulver da-r, das sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst. Die gleichfalls rot braunen direkten Ausfärbungen auf Baum wolle gehen durch Nachbehandeln mit. diazo- tiertem 1-Amino-4-nitrobenzol in ein sattes dunkles Braun mit guten Echtheitseigen- schaften über.
<I>Beispiel.:</I> <B>32,5</B> Gewichtsteile 1- (4'-Aminobenzoy 1 amino)-4-aminobenzolweTden in 600 V olum- teilen Wasser und 80 Volumteilen Salzsäure (19 B6) gedöst. Dann werden 40 Volumteile einer wässrigen Lösung, enthaltend 20 Ge wichtsteile Natriumnitrit, zugegeben. Nach beendeter Tetrazotierung werden ä? Ge-
EMI0002.0020
wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Er stellt ein dunkelgraues Pulver dar, das sich in Wasser mit rotbra:une@r Farbe löst. Die direkten Ausfärbungen von Baumwolle sind ebenfalls rotbraun. Durch Nachbehan deln mit diazotiertem 1-Amino-4-nitrobenzol gehen sie in ein sattes, dunkles, Braun über von gutem Ätzbarkeit, Wasch- und Licht echtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisa.zo- f'arbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 1-(4'-Aminobenzoylamino)- 4-aminobenzol einerseits. mit dem kupfer- wichtsteile des gekupferten 3lonoazofarb- staffes von der Zusammensetzung EMI0002.0041 in.350 Voluinteilen einer 10 ö igen Soda lösung gelöst, langsam zugegeben. Ist keine Tetrazoverbindung mehr nachzuweisen, wer den 30 Gewichtsteile 1,3-Dia.minobenzol- chlorhydrat, gelöst in 300 Volumteilen 10 ö iger Sod'alösung, eingetragen.Der aus gefallene Trisazofarbstoff, dem vermutlich folgende Formel zukommt: haltigen 11lonoazofarbstoff von der Zusam mensetzung EMI0002.0058 und anderseits mit 1,3-Diaminobenzol kup pelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel graues Pulver dar, das sich in Wasser mit. rotbrauner Farbe löst.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH225366T | 1942-01-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH225366A true CH225366A (de) | 1943-01-31 |
Family
ID=4454009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH225366D CH225366A (de) | 1942-01-15 | 1942-01-15 | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH225366A (de) |
-
1942
- 1942-01-15 CH CH225366D patent/CH225366A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544539A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE1046220B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| CH225366A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| DE648374C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE741086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE2034591B2 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Zellulose | |
| DE515231C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE583036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen | |
| DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE591628C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| CH213429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| DE445403C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE620344C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE864139C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE433211C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE728886C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| DE447420C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen | |
| DE880376C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE617665C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE921532C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE589636C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE522295C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT158863B (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven Azosfarbstoffen. |