CH224786A - Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der Kupferverbindung der 3-(w-Allyl-thioureido)-1-benzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     Natriumsalzes    der     ltupferverbindung    der       3-(w-Allyl-thiour        eido)-1-benzoesäureo       In der deutschen     Patentschrift    Nr. 565064  sind unter anderem Kupferverbindungen     be-          schrieben,    welche dadurch     entstehen,    dass man  auf     Mercaptaverbindungen,    welche     basische     Seitenketten mit     aliphatisch    gebundenem       tertiärem    Stickstoff     enthalten,    Kupfersalze       einwirken    lässt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man als       Heilmittel    wertvolle     Kupfermercaptoverbin-          dungendadurch    erhalten kann,     dass    man auf  solche aromatischen Verbindungen ohne     ali-          phatische    basische Seitenketten, welche ein       tauto#merisierba.re        S-Atom    enthalten, Kup  fersalze einwirken lässt     und        gegebenenfalls     Reste     einführt,    welche die     Produkte    in Was  ser löslich     machen.     



  Als     Ausgangsstoffie    kommen z. B. solche  Verbindungen in Betracht, welche einen       Thioharnstoffrest    an     einem    aromatischen  Kern gebunden enthalten, wie     Thioharn-          sto@ffben.zoe,säure,    Phenylthiohydantoinea@rbon-    säure,     Pyridinthioharnstof    f und ähnliche  Verbindungen. Der     Thioharnstoffrest    - kann  aber auch in Ringform an den aromatischen  Kern     angegliedert    sein, wie dies bei der       Thiobenzimidazolsulfonsäure    und ähnlichen  Verbindungen der Fall ist.

   Ferner können  aromatische     Mereaptoogazole    und     aromatische          Mercaptöthiazole        verwendet    werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des Natrium  salzes der Kupferverbindung der     6-(co-Allyl-          thioureido)-1-benzoesäure,    welches dadurch       gekennzeichnet    ist,     dass    man auf     3-(co-Allyl-          thioureido)-1-benzoesäure    ein Kupfersalz in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels ein  wirken lässt, die sich     abscheidende    kupfer  haltige Säure. mit     Natron-Alkalien    behandelt  und das entstandene     Natriumsalz    zur Ab  scheidung     bringt.     



  Es bildet ein hellbraunes, wasserlösliches  Pulver und soll therapeutischen     Zwecken     dienen.      <I>Beispiele:</I>  1. 70,8 g     3-(co-Allyl-thioureido)-1-benzoe-          säure    (Beilstein 14, S. 405,     VI.        Aufl.)    wer  den in 700 cm' Wasser und 40,5 g 29,7     /Qoiger     Natronlauge     ;gelöst    und in die auf 75   C er  hitzte     Lösung    unter Rühren eine     ebenso     warme     Lösung    von 39 g Kupfersulfat     (krist.)     in 400 cm'     Wasser    innerhalb 10 Minuten zu  fliessen gelassen.

   Es scheidet sich     sofort    ein  graugrüner     Niederschlag    aus, welcher nach       1/4    Stunde ohne abzukühlen abgesaugt und  mit kaltem     Wasser        gewaschen    wird.

   Das       nutschtrockene    Produkt wird dann     unter    Ver  rühren durch Zugeben von gerade so viel       Natronlauge,    dass die Lösung eben eine Spur       phenolphthaleinalkaliseh        reagiert,    in Lösung  gebracht.<B>-</B>Nach einigem Stehen bei Zimmer  temperatur wird von etwas     Ungelöstem    ab  gesaugt, worauf man     dass    absolut klare,  dunkelrotbraune Filtrat unter kräftigem  Rühren in 3 Liter     Toluolsprit        eintropfen     lässt.

       Das        Natriumsalz    der Kupferverbin  dung fällt sofort als     hellbraunes    Pulver aus  und wird nach dem Absaugen und Waschen  mit Alkohol und Äther im Vakuum bei nicht  zu hoher Temperatur getrocknet.  



  2. 47,2 g     3-(co-Allyl-thioureido)-1-benzoe-          säure        werden    mit 8 g     Atznatron    und 300 cm'  Wasser     ,gelöst;    zu der     Lösung    lässt man  24,

  97 g     kristallisiertes    Kupfersulfat in    <B>100</B>     ein'    Wasser     zutropfen.    In die so ent  standene     wässrige    Suspension der     Kupfer-          allylthioharnstoffbeiizoes#äure    lässt man eine  Lösung von     weiteren    8 g     Ätznatron    in 50 cm'  Wasser     eintropfen.        Es    entsteht eine braune       Lösung        des        Natriumsalzes    der     Kupferallyl-          thioharnstoffbenzoesäure,

      die im Vakuum  vorsichtig zur Trockne eingedampft wird.       Aug    dem     Rückstand        wird    mit Methanol das       Natriumsalz        ausgezogen.    Auf Zusatz von  Äther zu der     Methanollösung    fällt das Na  triumsalz aus, das mit dem in     Beispiel    1 an  geführten Erzeugnis     identisch    ist:

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des Natrium salzes der Kupferverbindung der 3-(co-Allyl- thioureido)-1-benzoesäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf 3-(ao-Allyl-thioureido)- 1-benzoesäure ein Kupfersalz in Gegenwart eines säurebindenden Mittels einwirken lässt,

   die sich abscheidende kupferhaltige Säure mit Natron-Alkalien behandelt und das ent standene Natriumsalz zur Abscheidung bringt. Es bildet ein hellbraunes, wasserlösliches Pulver und soll therapeutischen Zwecken dienen.