CH217990A - Verfahren zur Darstellung von 21-Acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3.20). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 21-Acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3.20).

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CH217990A
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acetoxy
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acetate
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Organon Nv
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    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
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Description


  Verfahren zur Darstellung von     21-Acetoay-pregnen-(4)-dion-(3.20).       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von     Pregnen-44.5_dion-(3.20)-          acetat-(21),    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     21-Acetoxy-pregnen-(5)-ol-(3)-          on-(20)    nach     Absättigung    der Doppelbindung  mittels Halogen, der Oxydation unterwirft  und hierauf die Doppelbindung durch     Entha-          logenierung    mittels Reduktionsmittel wieder  herstellt.  



  Es wurde ferner gefunden,     .dass    man bei  Verwendung milder     Oxydationsmittel    auch  ohne Schutz der     d'-Doppelbindung    die Oxy  dation der     3-OH-gruppedurchführen    kann.  Man kann     hiezu    z. B. als Oxydationsmittel       Carbonylgruppen    enthaltende Mittel und ein       Alkoholat    des Aluminiums oder des Chlor  magnesiums als Katalysator verwenden.

   Es  findet so eine     Dehydrierung    des     Pregnen-(5)-          on-(20)-,diol-(3.21)-aoetat-(21)    statt unter  Bildung von     Pregnen-(4)=dion-(3.20)-acetat-          (21),    während aus, der zugesetzten     Carbonyl-          verbindung    der korrespondierende Alkohol  gebildet wird.  



       Beispiel:     5 g     Pregnen-(5)-on-(20)-diol-(3.21)-acetat-          (21)    werden mit 35 g tertiärem     Al.Butylat     in einem Gemisch von 200     cm'    Aceton und    500 cm' Benzol während 11/2     Stunde        unter          Rückfluss    gekocht. Die mit verdünnter Essig  säure behandelte Lösung wird     mit    Wasser  gewaschen, die     Benzolphase    mit Natrium  sulfat getrocknet und das Benzol im Vakuum  abgedampft.  



  Der     Rückstand    wird aus verdünntem       Methanolumkristallisiert.        Smp.157-161      C.  Ausbeute 3,8 g.  



  Das so erhaltene     Pregnen-(4)-dion-(3.20)-          acetat-(21)    soll für therapeutische Zwecke  verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 21-Acet- oxy-pregnen-(4)-dion-(3.20), dadurch ge kennzeichnet, dass man 21-Acetoxy-pregnen- (5)-01-(3)-on-(20) ohne Schutz der d"-Dop- pelbindung einer milden Oxydation unter wirft. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man .die Reaktion in Gegenwart von Veirdünnungsmitteln ausführt.
CH217990D 1937-02-24 1937-03-24 Verfahren zur Darstellung von 21-Acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3.20). CH217990A (de)

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CH217990T 1937-03-24
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CH210422T 1940-04-16

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