CH214901A - Verfahren zur Darstellung einer halogenhaltigen Acylaminosulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer halogenhaltigen     Acylaminosulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle  halogensubstituierte     Acylaminosulfonsäuren     der aromatischen Reihe erhält, wenn man am       Stickstoffatom    ersetzbaren Wasserstoff ent  haltende     Aminosulfonsäuren    der     Benzolreihe     mit Säuren der     Diphenyläther-        bezw.        Di-          phenylsulfidreihe        bezw.    ihren     reaktionsfähi-          gen    Derivaten umsetzt, wobei die Reaktions  komponenten derart gewählt werden,

   dass im  Endprodukt mindestens ein Halogenatom vor  handen ist.  



  Als Säuren der     Diphenyläther-        bezw.        Di-          phenylsulfidreihe    eignen sich die freien     Car-          bonsäuren,    insbesondere aber ihre reaktions  fähigen Derivate, wie die Chloride oder Ester;  die entsprechenden     Sulfonsäurechloride    kom  men in gleicher Weise in Betracht.

   Als be  sonders wertvoll erweisen sich     kernhaloge-          nierte    und     bezw.    oder     alkylierte        Diphenyl-          äther-        bezw.        Diphenylsulfidcarbon-    oder     -sul-          fonsäuren.    Sie lassen sich leicht nach bekann  ten Verfahren darstellen.

   Zum Beispiel lassen  sich, ausgehend von     halogenierten    oder     alky-          lierten        Aminodiphenyläthern    oder Diphenyl-         sulfiden,    die     Carbonsäuren    leicht über die Ni  trile     gewinnen.    Die entsprechenden     Sulfon-          säuren    werden zum Beispiel durch Oxydation  der     Sulfinsäuren    gewonnen, die sich     wie-          derum    aus     diazotierten        Aminodiphenyläthern     mittels Schwefeldioxyd darstellen lassen.

    Selbstverständlich können auch die aus     Di-          phenyläthern        in.    üblicher Weise mit     sulfo-          nierenden    Mitteln direkt erhältlichen     Sulfo-          nierungsprodukte,        Sulfonsäuren,    wie deren  Chloride, verwendet werden.  



  Als     Aminosulfonsäuren    eignen sich bei  spielsweise     o-Anilsäure,        3,4-Dichloranilin-          sulfonsäure,    4 - Chloranilin - 2 -     sulfonsäure,          Benzidindisulfonsäure,        m-Phenylendiaminsul-          fonsäure    usw. Die auf die vorstehend ange  gebene Weise hergestellten Verbindungen  eignen sich für die verschiedensten Verwen  dungszwecke, insbesondere aber zur Verwen  dung als Mottenschutzmittel.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer     halogen-          haltigen        Acylaminosulfonsäure,    dadurch ge  kennzeichnet, dass 3,4-Dichloranilin-6-sulfon-  
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      säure mit     4-Chlor-1,1'-diphenylätlrer-4'-car-          bonsäurechlorid    umgesetzt wird.  



  Die neue Verbindung ist als     Natriumsalz     ein fast farbloses, in heissem     Wasser    gut lös  liches Pulver, das animalische Fasern motten  echt zu machen vermag.         Beispiel:     24 Teile     3,4-Dichloranilin-6-sulfonsäure     werden in 100     Volumteilen        Pyridin    sus  pendiert, bei 20   mit 30 Teilen     4-Chlor-          1,1'    -     diphenyläther    - 4' -     Carbonsäureehlorid,

         <B>185'</B> (.dargestellt in     üblicher     Weise aus     4-Chlor-1.1'-diphenyläther-4'-car-          bonsäure    und     Phosphorpentaelrlorid)    versetzt  und während 10 Stunden bei gewöhnlicher  Temperatur     gerührt.    Dann wird mit Dampf  destilliert, mit     Bicarbonatlösung    versetzt, in  viel heissem Wasser aufgenommen und fil  triert.     Aus    denn heissen Filtrat wird mit Sole  das Kondensationsprodukt kristallin abge  schieden. Es wird abgesaugt, mit kaltem  Wasser     gewaschen    und im Vakuum getrock  net.

   Es besitzt folgende Konstitution:  
EMI0002.0021     
    Die neue     Verbindrulg    ist als     Natriumsalz     ein fast farbloses, in heissem Wasser gut lös  liches Pulver, das animalische Fasern motten  echt zu machen vermag.  



  Die     4-Chlor-1,1'-diphenyläther@-4'-carbon-          säure,    F.<B>168',</B> wird durch Verseifen des  4 - Chlor - 4' - Cyan - 1,1' -     dipherrylätlrers,     Kp.     o,i;        ni,',    160  , F. 81 bis 83  , mittels  kochender 20     ö        iger    wässriger     Natronlauge     gewonnen. Die     Cyanverbindung    lässt sieh  nach bekannten Verfahren aus     diazotiertem     4 -Chlor - 4' -     amino    -1,1' -     diphenylätlrer        ge-          innen.  

Claims (1)

1. PATEN TANSPRZTCH Zerfahren zur Darstellung .einer halogen- haltigen Acylaminosulforrsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass 3,4-Dichloranilin-6-sulforr- säure mit 4-Clrlor-1,1'-diphenylätlrer-4'-car- bons#iiureclrlorid umgesetzt wird. Die neue Verbindung ist als Natrium salz ein fast farbloses, in heissem Wasser gut lösliches Pulver, das animalische Fasern mottenecht zu machen vermag.