CH210716A - Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines Cor- ticosteronesters, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Corticosteron mit benzoylie- renden Mitteln behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C31H20 V4" <B>C</B> V"CgHg und die folgende Struktur: EMI0001.0010 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 201 C (korr.) schmelzen, und lässt sich aus Aceton oder Benzol umkristallisieren. Zur Benzoylierung eignen sich die be kannten Veresterungsmethoden. Nur solche Methoden, bei denen stark alkalische Rea- gentien (wie freie Alkalien) benötigt werden, sind entweder mit grosser Vorsicht zu be nutzen oder ganz auszuschliessen. Methoden, bei denen freie Mineralsäure (wie Chlorwas serstoff) auftritt, können bei vorsichtigem Arbeiten benutzt werden, zweckmässig ist es jedoch in diesen Fällen unter Zusatz von säurebindenden Mitteln (wie Pyridin, Ka- liumcarbonat etc.) zu arbeiten. Auch durch Umesterung kann das Corticosteronbenzoat gewonnen werden. Gegebenenfalls arbeitet man in Gegenwart von Verdünnungsmitteln wie Äther, Benzol, Aceton usw. An Stelle von reinem Corticosteron können als Aus gangsstoffe auch Rohprodukte, die dieses enthalten, verwendet werden. Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen. <I>Beispiel<B>1.-</B></I> <B>50</B> mg Corticosteron werden in 200 mg Pyridin gelöst und mit der Lösung von 50 mg Benzoylchlorid in 0,5 cm' trockenem Äther versetzt. Nach kurzem Stehen wird der Äther bei gelinder Wärme a,bg;edampft und der Rückstand mit Wasser verrieben, abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum wird aus Aceton eventuell unter Zusatz von Äther um kristallisiert. Das Corticosteronbenzoat wird so in farblosen Nadelbüscheln erhalten, die bei 201 C (korr.) schmelzen. An Stelle von Py ridin können auch an dere tertiäre Basen Verwendung finden. Beispiel. <I>2:</I> 20 mg Corticosteron werden in 10 cm' reinem Benzol gelöst 200 mg Benzoy lchlorid zugesetzt und hierauf mit 2 ein' wässriger doppeltnormaler Sodalösung so lange ge schüttelt, bis der Geruch des Chlorids ver schwunden ist. Die mit etwas Wasser ge waschene und getrocknete Benzollösung gibt beim Eindampfen kristallisiertes Cortico- steronbenzoat identisch mit dem nach Bei spiel 1 bereiteten Produkt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Cortico- steronesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Corticosteron mit benzovlierenden 'Mit teln behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C=1H@30@-CO-GEH@ und die folgende Struktur: EMI0002.0026 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 201 C (korr.) schmelzen, und lässt sich aus Aceton oder Benzol umkristallisieren. Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen.<B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylie- rendes Mittel Benzoesäureanhydrid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man als benzoylie- rendes Mittel ein Benzoesäurehalogenid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gelkennzeichnet, dass man als benzoylieren- des Mittel einen Benzoesäureester verwen det.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylieren- des Mittel Benzoesäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material nicht reines Corticosteron, son dern Rohprodukte, die dieses enthalten, mit. benzovlierenden Mitteln behandelt. 6. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzoylie- rung in Gegenwart von Verdünnungsmit teln ausführt. 7.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch keniizeichnet. dass man die Benzoylie- rung in Gegenwart von säurebindenden NTitteln ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und ITn- ieranspruch 6. dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzoylierung in Gegenwart von Aceton ausführt. 0.Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 7. dadurch gekennzeichnet, class snan die Benzoylierung in Gegenwart von Pyridin ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH204233T | 1936-12-23 | ||
CH210716T | 1936-12-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH210716A true CH210716A (de) | 1940-07-31 |
Family
ID=25724010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH210716D CH210716A (de) | 1936-12-23 | 1936-12-23 | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH210716A (de) |
-
1936
- 1936-12-23 CH CH210716D patent/CH210716A/de unknown
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