CH210718A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der     Nebennierenrindenhormonreihe.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung einer Ver  bindung der     Nebennierenrindenhormonreihe,     das dadurch gekennzeichnet ist, dass man       Desogycorticosteron    mit einem     n-butyrylie-          renden    Mittel behandelt.

      Die auf diese Weise gewonnene Verbin  dung hat die Formel       C21IEI29O3-Co    .<B>CH.'</B> .     CHZ    .     CH,     und besitzt die Struktur:  
EMI0001.0009     
    Diese Verbindung bildet farblose Kri  stalle, die bei 110 bis 111   schmelzen; sie  lässt sich aus     Aceton-Petroläther        umkristalli-          sieren.     



  Zur     n-Butyrylierung    eignen sich die be  kannten     Veresterungsmethoden.    Nur solche  Methoden, bei denen stark alkalische     Rea-          gentien    (wie freie Alkalien) benötigt wer  den, sind     entweder    mit grosser Vorsicht zu  benutzen oder ganz auszuschliessen. Bei Ver-         wendung    von Methoden, bei denen freie     Xi-          neralsäure    (z.

   B.     Chlorwasserstoffsäure)    auf  tritt, arbeitet man zweckmässig mit säure  bindenden Mitteln (tertiäre Basen,     galium-          carbonat        ete.).    Auch durch     LTmesterung    kann  das     Desoxycorticosteronbutyrat    dargestellt  werden. Gegebenenfalls arbeitet man     in    Ge  genwart von     Verdünnungsmitteln,    wie Äther,  Benzol, Aceton usw. An Stelle von reinem       Desogycorticosteron        können    als Ausgangs-      Stoffe auch Rohprodukte, die dieses enthal  ten, verwendet werden.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden oder als Zwischenpro  dukt zur Herstellung von, therapeutischen  wertvollen Verbindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 0,5 Teilen     Desoxy-          corticosteron    in     2,5    Teilen     Pyridin    wird  1 Teil     n-Buttersäureanhydrid    zugefügt. Man  lässt hierauf das Gemisch während mehreren  Stunden bei Raumtemperatur stehen. Das  durch Wasserzusatz zuerst ölig ausfallende.  bald jedoch     kristallisierende    Reaktionspro  dukt wird auf der     Nutsche    mit Wasser und  stark verdünnter Salzsäure gewaschen.

   Man  gewinnt so 0,56 Teile Desoxycorticosteron-ii-         butyrat,    die nach Umkristallisation aus     Ace-          toii-Petroläther    bei 110 bis 111   schmelzen  und ein spezifisches     Drehungsvermögen    von  
EMI0002.0012     
  
    [al <SEP> # <SEP> + <SEP> 177 <SEP>   <SEP> (in <SEP> Chloroform) <SEP> besitzen.       Man kann auch ohne säurebindendes Mit  tel arbeiten oder an Stelle des     Säureanhy-          drides    das     n-Buttersäurechlorid    verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer Verbin- dung der Nebennierenrindenhormonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man Desogy- corticosteron mit einem n-butyrylierenden Mittel behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung hat die Formel C_1HII03-CO . CH2 . CHz . CH3 und besitzt die Struktur: EMI0002.0027 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 110 bis 111 schmelzen.

   Sie lässt sich aus Aceton- Petroläther umkristallisieren. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Verbindungen dienen. UNTERANSPR üCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-butyrylie- rendes Mittel n-Buttersäureanhvdrid ver wendet. 9.

   Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man als n-buty ry lie- rendes Mittel ein n-Butyrylhalogenid ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-buty rylie- rendes Mittel einen n-Buttersäureester ver- %vendet. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs- material nicht reines Desogycorticosteron, sondern Rohprodukte, die dieses enthalten, mit n-butyrylierenden Mitteln behandelt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die n-Butyrylie- rung in Gegenwart. von Verdünnungsmit teln ausführt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die n-Butyrylie- rung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. 7.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die n-Butyrylierung in Gegen wart von Aceton ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die n-Butyrylierung in Gegen wart von Pyridin ausführt.