CH192572A - Verfahren zur Darstellung von Thioformamid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Thioformamid.Info
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Description
'Verfahren zur Darstellung von Thioformamid. Thioformylamide wurden bisher gewon nen durch Einwirkung von Schwefelwasser stoff auf Isonitrile oder von Phosphorpenta- sulfid auf Amide der Ameisensäure. Diese Verfahren sind umständlich und liefern das Produkt meist in schlechter Ausbeute und schwer zu reinigender Form. Auch sind diese Verfahren, besonders das zweite, bei leicht sich weiter verändernden Substanzen nicht anwendbar. Es wurde nun gefunden, dass man in ein facher und schonender Weise zu Thioformyl- amiden in meist vorzüglicher Ausbeute ge langen kann, wenn man Dithioameisensäure qder ihre Salze auf Ammoniak oder Amine einwirken lässt. Die Umsetzung verläuft unter sehr milden Bedingungen und führt auch dann zum Ziel, wenn weitere leicht um wandlungsfähige Gruppen in dem umzuset zenden Amin enthalten sind. Nach diesem Verfahren lässt sich z. B. o-Phenylendiamin in die Mono-thioformylverbindung überfüh ren, obgleich die zweite Aminogruppe nicht nur ebenfalls thioformyliert werden, sondern auch zur Benzimidazolbildung Veranlassung geben könnte. Auch darin liegt ein grosser Vorteil der neuen Methode, dass sie allge meiner Anwendung fähig ist. Sowohl alipha- tische, hydroaromatische und aromatische Amine verhalten sich gegenüber Dithio- ameisensäure und ihren Salzen gleich; auch Amine heterocyclischer Ringsysteme bilden keine Ausnahme. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Thioform- amid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Dithioameisensäure oder ihre Salze unter Anwendung eines Lösungsmittels auf Ammoniak einwirken lässt. Das Thioformamid stellt ein Zwischen produkt für die Gewinnung von pharmazeu tisch wichtigen Verbindungen dar. <I>Beispiel:</I> 78 Gewichtsteile Dithioameisensäure wer den mit 400 Gewichtsteilen Äthyläther über- gossen und bei 0 allmählich mit 120 Ge wichtsteilen wässrigem Ammoniak von 25 versetzt. Das Zulaufen erfolgt unter gutem Rühren. Dann lässt man 2 Tage stehen und hebt dann die ätherische Schicht ab und zieht den wässrigen Anteil noch wiederholt mit Äther aus. Die vereinigten Extrakte trocknet man scharf über Phosphorpentoxyd. Darauf konzentriert man die ätherische Lösung auf etwa<B>160</B> Gewichtsteile, kühlt auf -15 ab und bringt durch allmählichen Zusatz von Petroläther das Thioformamid in fester Form zur Abscheidung. Ausbeute 50 % der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Thioform- amid, dadurch gekennzeichnet, dass man Di- thioameisensäure oder ihre Salze unter An wendung eines Lösungsmittels auf Ammo niak einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH192572T | 1936-08-14 |
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ID=4438342
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| CH192572D CH192572A (de) | 1936-08-14 | 1936-08-14 | Verfahren zur Darstellung von Thioformamid. |
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- 1936-08-14 CH CH192572D patent/CH192572A/de unknown
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