CH191237A - Verfahren zur Darstellung von omega-Methylsulfonsäuren primärer oder sekundärer Pyrazolonamine. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     omega-Methylsulfonsäuren    primärer  oder sekundärer     Pyr        azolonamine.       Bekanntlich entstehen durch Einwirkung  von Aldehyden und schwefliger Säure auf  aromatische Amine die     omega-Alkylsulfon-          säuren    aromatischer Amine. Man hat die  gleichen Säuren aus den durch Kondensation  aromatischer Amine mit Aldehyden und Al  kalibisulfit entstehenden     Alkalisalzen    der       omega-Aminomethansulfonsäuren    durch An  säuern gewonnen.

   Die Abtrennung dieser  Säuren ist trotz ihrer grossen     Zersetzlichkeit     durch ihre     Unlöslichkeit    oder Schwerlöslich  keit in Wasser ermöglicht. Bei der Über  tragung der genannten Verfahren auf die  Amine der     Pyrazolonreibe    konnten bisher die       omega-Methansulfonsäuren    nicht isoliert wer  den. Die     omega-Aminoalkylsulfonsäuren    die  ser Reihe sind in Wasser ausserordentlich  löslich und zersetzen sich bereits kurz nach  dem Ansäuern der Lösungen ihrer Salze, was  durch den Geruch von schwefliger Säure er  kennbar ist.    In dem.

   Patent Nr. 184875 ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     -omega-Methyl-          sulfonsäuren    primärer oder sekundärer     Pyra--          zolonamine    durch Umsetzung der     Pyrazolon-          amine    mit Formaldehyd und schwefliger Säure  beschrieben, bei welchem man die Umsetzung  in Gegenwart eines organischen Lösungsmit  tels und bei einem Wassergehalt des     Reak-          tionsgemisches        von        höchstens    5     %        ausführt.     Es wurde nun gefunden,

   dass man in gleich  vorteilhafter Weise zu den genannten     Sulfon-          säuren    gelangen kann, wenn man die Salze  der entsprechenden     Aminomethylsulfonsäuren     in Gegenwart von organischen Lösungsmit  teln und bei Anwesenheit von höchstens ge  ringen Mengen Wasser ansäuert.  



  Die Salze der     Aminomethylsulfonsäuren     lassen sich aus den entsprechenden Aminen  mit Formaldehyd und     Bisulfitalkali    in be  kannter Weise darstellen (siehe z. B. deutsche  Patentschrift Nr. 421505). Es können so die      gleichen     Methansulfonsäuren    von     Pyrazolon-          aminen    hergestellt werden und hierbei die  gleichen organischen     Lösungsmittel    Verwen  dung finden, die in dein Patent Nr. 184875  aufgeführt sind.

   Jedoch kann bei der     ITm-          setzung    der     methansulfonsauren    Salze mit  Mineralsäure auch in Gegenwart eines nicht  wasserlöslichen     Lösungsmittels    und in völli  ger Abwesenheit von Wasser gearbeitet wer  den.  



  Die nach dem neuen Verfahren erhältli  chen     Aminomethansulfonsäuren    sollen zur  Darstellung neuer Heilmittel Verwendung  finden.    <I>Beispiel:</I>  35 g     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-methylarnino-          5-pyrazolon-4-methansrrlfonsaures    Natrium       werden        in        200        cm3        absolutem        oder        96        %igem            Alkohol        verteilt        und        mit        100     <RTI  

   ID="0002.0025">   g        einer        3,6        %igen     alkoholischen Salzsäure versetzt, die aus ab  solutem oder 96     0%igem    Alkohol hergestellt  ist. Nach erfolgter Umsetzung wird filtriert,  wobei nach kurzer Zeit die entsprechende       Methansulfonsäure    auskristallisiert. Zerset  zungspunkt 131-132 0 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ornega- Methylsulfonsäur#en primärer oder sekundärer Pyrazolorramine durch Ansäuern der pyrazo- lorraminomethylsulfonsauren Salze, dadurch gekennzeichnet, dag man in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und bei Anwesen heit von höchstens geringen Mengen Wasser arbeitet.