Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, dass sich neue An thrachinonderivate dadurch erhalten lassen, dass man in Anthrachinon oder :seine Sub- stitutionspradukte ein- oder mehrmals .die Gruppe NH. R. SO. R, und ausserdem Sulfo- gruppen einführt.
In obiger Formel bedeutet R einen unsubstituierten oder substituierten Arylrest, R, einen Kohlenwasserstoffrest, wie Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Hydroaryl, welcher ebenfalls substituiert sein kann.
Die neuen Produkte sind wertvolle Woll farbstoffe von guten Echtheitseigenschaften und insbesondere gutem Egalisierungsver- mögen.
Die Einführung der genannten Gruppen kann in der verschiedensten Weise erfolgen. Zum Beispiel kann man zunächst Anthra- chinonsulfosäuren herstellen, welche Reste enthalten, die sich durch Aminreste ersetzen lassen, wie zum Beispiel Halogenatome, Oxy- gruppen etc. Diese substituierten Anthrachinonsulfo- säuren werden .dann entweder mit Körpern der Formel HZN . R .
SO. R,. in für .derartige Aminkondensationen üblicher Weise umge setzt, .oder aber man setzt .die eben genann ten Anthrachinonsulfosäuren mit" Körpern der Formel HY. R. S. R, um und führt die Sulfidgruppe gleichzeitig oder nachträglich durch Oxydation in die Sulfoxydgruppe über.
Eine andere Darstellungsweise der neuen Produkte ist die, dass man in Anthrachinon oder seine Substitutionsprodukte zunächst die Gruppe -NH-R-S-R, einführt, die Reaktions produkte sulfiert und gleichzeitig oder nach träglich zu den Sulfoxyden oxydiert. Weiter hin kann man zum Beispiel die Einführung der Sulfogruppe derart .durchführen, dass man im Molekül befindliches Halogen mittelst neutraler .Sulfite durch die Sulfogruppe er setzt.
Dieses Verfahren ist insbesondere für die Herstellung von Körpern der Formel
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von Wert, wobei es gleichgültig ist, ob die Suföxydgruppe vor oder nach .der Einfüh rung der Sulfogxuppen gebildet wird.
Man kann zum Beispiel folgende Reaktionen durchführen:
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EMI0002.0007
Die Oxydation der Sulfidgruppe zu der Sulf- oxydgruppe kann bei Körpern die noch keine Sulfogruppen enthalten, zum Beispiel mit- telst H=O, oder Bleitetraaoetat in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie Eis essig,durchgeführt werden.
Bei sulfogruppen- haltigen Körpern verwendet man zweck mässig Wasser als Lösungsmittel oder An- schlämmittel und Wasserstoffsuperoxyd als Oxydationsmittel. Die neuen Produkte sind in Wasser sehr leicht löslich und lassen sich aus .diesen Lösungen durch Aussalzen isolie ren. Sie sind durchweg wertvolle Wollfarb- stoffe, die Wolle aus saurem Bade je nach ihrer Konstitution in den verschiedensten Nuancen anfärben.
Sie zeichnen sich vor analog gebauten Anthrachinon-Amin-Kon- densationsprodukten insbesondere durch leichtere Löslichkeit und besseres Egalisie- rungsvermögen aus.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates durch Umsetzung von 1- Ainino-4-bromanthraehinon-2-sulfosäure mit 4-Aminophenyl-methylsulfoxyd. Die Reak tion wird in alkalischer Lösung und zweck- mä.ssig in Gegenwart eines Cuprosalzes als Katalysator durchgeführt. Der neue Farb stoff färbt Wolle aua saurem Bade in blauen Tönen von guter Egalität an.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile 1-Amino-4-bromanthra- ehinon-2-sulfosäure, 10 Gewichtsteile 4-Ami- nophenyl-methylsulfoxyd, 12 Gewichtsteile Natriumbikarbonat, 0,5 Gewichtsteile Kup- ferchlorür, werden in 150 Gewichtsteilen Wasser eingetragen und bei 70 bis<B>100'</B> so. lange auf Temperatur gehalten, bis eine klare blaue Lösung entstanden ist. Aus dieser wird der gebildete Farbstoff, der folgende Konstitution besitzt
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durch Zusatz von $aliumchlorid kristallin abgeschieden.
Er färbt Wolle äus saurem Bade in blauen Tönen an; die Färbung zeich net sich durch gute Egalität aus.