CH172731A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.

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CH172731A
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anthraquinone
anthraquinone series
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden, dass     sich    neue An  thrachinonderivate dadurch erhalten lassen,  dass man in     Anthrachinon    oder :seine     Sub-          stitutionspradukte    ein- oder mehrmals .die  Gruppe     NH.    R. SO.     R,    und ausserdem     Sulfo-          gruppen    einführt.

   In obiger Formel bedeutet  R einen     unsubstituierten    oder substituierten       Arylrest,        R,    einen Kohlenwasserstoffrest,  wie     Alkyl,        Aryl,        Aralkyl    oder     Hydroaryl,     welcher ebenfalls     substituiert    sein kann.  



  Die neuen Produkte sind wertvolle Woll  farbstoffe von guten Echtheitseigenschaften  und insbesondere gutem     Egalisierungsver-          mögen.     



  Die Einführung der     genannten    Gruppen  kann in der verschiedensten Weise erfolgen.  Zum     Beispiel    kann man zunächst     Anthra-          chinonsulfosäuren    herstellen, welche Reste  enthalten, die sich durch     Aminreste    ersetzen  lassen, wie zum Beispiel Halogenatome,     Oxy-          gruppen        etc.       Diese substituierten     Anthrachinonsulfo-          säuren    werden .dann entweder mit Körpern  der Formel     HZN    . R .

   SO.     R,.    in für .derartige       Aminkondensationen    üblicher Weise umge  setzt, .oder aber man setzt .die eben genann  ten     Anthrachinonsulfosäuren    mit" Körpern  der Formel     HY.    R. S.     R,    um und führt die       Sulfidgruppe    gleichzeitig oder nachträglich  durch Oxydation in die     Sulfoxydgruppe    über.  



  Eine andere Darstellungsweise der neuen  Produkte ist die, dass man in     Anthrachinon     oder seine     Substitutionsprodukte    zunächst die  Gruppe     -NH-R-S-R,    einführt, die Reaktions  produkte     sulfiert    und gleichzeitig oder nach  träglich zu den     Sulfoxyden    oxydiert. Weiter  hin kann man zum Beispiel die Einführung  der     Sulfogruppe    derart .durchführen, dass man  im Molekül befindliches Halogen     mittelst     neutraler     .Sulfite    durch die     Sulfogruppe    er  setzt.

   Dieses Verfahren ist insbesondere für  die Herstellung von Körpern der Formel    
EMI0002.0001     
    von Wert, wobei es     gleichgültig    ist, ob die       Suföxydgruppe    vor oder nach .der Einfüh  rung der     Sulfogxuppen    gebildet wird.

   Man  kann zum Beispiel folgende     Reaktionen     durchführen:  
EMI0002.0006     
  
EMI0002.0007     
    Die Oxydation der     Sulfidgruppe    zu der     Sulf-          oxydgruppe    kann bei Körpern die noch     keine          Sulfogruppen    enthalten, zum Beispiel     mit-          telst        H=O,    oder     Bleitetraaoetat    in Gegenwart  eines organischen Lösungsmittels wie Eis  essig,durchgeführt werden.

   Bei     sulfogruppen-          haltigen        Körpern    verwendet man zweck  mässig Wasser als Lösungsmittel oder An-         schlämmittel    und Wasserstoffsuperoxyd als       Oxydationsmittel.    Die neuen Produkte sind  in Wasser sehr leicht löslich und lassen sich  aus .diesen Lösungen durch     Aussalzen    isolie  ren. Sie sind durchweg wertvolle     Wollfarb-          stoffe,    die Wolle aus saurem Bade je nach  ihrer     Konstitution    in den verschiedensten  Nuancen anfärben.

   Sie zeichnen sich vor  analog gebauten     Anthrachinon-Amin-Kon-          densationsprodukten    insbesondere durch  leichtere Löslichkeit und besseres     Egalisie-          rungsvermögen    aus.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung eines     Anthra-          chinonderivates    durch Umsetzung von     1-          Ainino-4-bromanthraehinon-2-sulfosäure    mit       4-Aminophenyl-methylsulfoxyd.    Die Reak  tion wird in alkalischer Lösung und     zweck-          mä.ssig    in Gegenwart eines     Cuprosalzes    als       Katalysator    durchgeführt. Der neue Farb  stoff färbt Wolle aua saurem Bade in blauen  Tönen von guter Egalität an.

      <I>Beispiel:</I>    10 Gewichtsteile     1-Amino-4-bromanthra-          ehinon-2-sulfosäure,    10 Gewichtsteile     4-Ami-          nophenyl-methylsulfoxyd,    12 Gewichtsteile       Natriumbikarbonat,    0,5 Gewichtsteile     Kup-          ferchlorür,    werden in 150 Gewichtsteilen  Wasser eingetragen und bei 70 bis<B>100'</B> so.  lange auf Temperatur gehalten, bis eine klare  blaue Lösung entstanden ist. Aus dieser  wird der gebildete Farbstoff, der folgende  Konstitution besitzt  
EMI0002.0046     
      durch Zusatz von     $aliumchlorid    kristallin  abgeschieden.

   Er färbt Wolle     äus    saurem  Bade in blauen Tönen an; die Färbung zeich  net sich durch gute Egalität aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass 1-Amino-4-bromanthra- chinon-2-sulfosäure mit 4-Aminophenyl-me- thylsulfoxyd umgesetzt wird. Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem. Bade in blauen Tönen von guter Egalität an. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass in Gegenwart eines Cuprosalzes gearbeitet wird.
CH172731D 1932-10-21 1933-10-12 Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. CH172731A (de)

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