CH161566A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der     Anthr        aehinonr        eihe.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen Kondensationsprodukten gelangt, wenn  man     Anthrachinone,    die eine     -NH2-Gruppe     oder eine     -1\'H-Alkylgruppe    in einer     alpha-          Stellung    und die eine oder mehrere Gruppen  der Formel     -NH-Aryl-NH2    in einer andern       alpha-Stellung    enthalten,

   mit     Halogenhydrinen     in Gegenwart von säurebindenden Mitteln  mit oder ohne Anwendung von     Verdünnungs-          oder    Lösungsmitteln bei gewöhnlichen oder  erhöhtem Druck behandelt. Als     Verdünnungs-          oder    Lösungsmittel kann man vorteilhaft das       Halogenhydrin    selbst verwenden, das in die  sem Falle im Überschuss zur Anwendung  kommt.  



  Bei Verwendung solcher     Anthrachinonver-          bindungen,    die ausser der in     alpha-Stellung     befindlichen Gruppe,     -NH-Aryl-NH2,    auch  eine     unsubstituierte        NH2-Gruppe    im Kern  enthalten, können 2     Mol    des     Halogenhydrins     mit der zwei freie     Aminogruppen    enthalten  den     Anthrachinonverbindung    reagieren. Es    ist jedoch nicht ganz sicher, ob eine solche  Doppelkondensation stets eintritt. Anscheinend  ist das Ergebnis je nach der Kochzeit ver  schieden.

   Bei Verwendung von zum Beispiel  1-     Amino-4-(p'-aminophenyl-)-aminoanthra-          chinon    wird bei etwa     '2stündigem    Kochen  mit überschüssigem     Halogenhydrin    erreicht,  dass wahrscheinlich nur die     Phenylaminogruppe     reagiert, während bei zirka     8stündigem     Kochen wahrscheinlich beide     Aminogruppen     reagieren. Die nach dem vorliegenden Ver  fahren hergestellten Kondensationsprodukte  sind sehr gut in organischen Lösungsmitteln  löslich und besitzen eine überraschend grosse  Affinität gegenüber     Zelluloseestern,    zum Bei  spiel     Acetatseide.     



  Besonders diejenigen     Farbstoffe,    die nach  vorliegender Erfindung durch Kondensation  von     Anthrachinonen,    die in     1-Stellung    eine       Amino-    oder     Methylaminogruppe    und in     4-          Stellung    eine     NH.        C6Hs-NH2-Gruppe    besitzen,  mit     Äthylenchlorhydrin    erhältlich sind, zeigen      die hervorragende Affinität gegenüber     Zellu-          loseestern,

      die noch die der als Ausgangs  stoffe verwendeten     Anthrachinonfarbstoffe          übertrifft.     



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes     der     Antrachirronreihe,    welches darin besteht,  dass     rnan        1-Methylamino-4-(p'-aminophenyl)-          aminoanthrachinon    mit     Äthylenchlorhydrin     in Gegenwart eines säurebindenden Mittels  erhitzt.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 100 Teile     1-Methylamino-4-(p'-amino-          phenyl)-aminoanthraehinon    werden als     l0o/oige     Paste in 500 Teile     Äthylenchlorhydrin    einge  tragen, 35 Teile     Kaliumacetat    zugesetzt und  der so erhaltene dicke Brei eine halbe Stunde  im Ölbad zum Sieden erhitzt. Nach Ein  rühren in Wasser wird das Reaktionsprodukt  abgesaugt und gewaschen. Der erhaltene Farb  stoff färbt     Acetatseide    in kräftigen grünen  Tönen an.  



  2. 1000 Teile einer 20     o/oigen    wässerigen  Paste von     1-Methylamino-4-(p'-aminophenyl)-          aminoantbrachinon    werden mit 1000 Teilen  30     %igen    wässerigem     Äthylenchlorhydrin    und  80 Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    im       Autoklaven    während 5 Stunden unter Rühren  auf 1200 erhitzt und hierauf das Reaktions-         gemisch    in Wasser gegeben. Man arbeitet  dann wie im Beispiel 1 angegeben auf und  erhält den gleichen Farbstoff wie im Beispiel 1.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe; dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Methylamino-4-(p'- aminophenyl)-aminoanthrachinon mitÄthylen- chlorhydrin in Gegenwart eines säurebinden den Mittels erhitzt. Der neue Farbstoff färbt Acetatseide in kräftigen grünen Tönen an. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebinden des Mittel Kaliumacetat verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion durch Erhitzen zum Sieden im überschüssi gen Äthylenchlorhydrin bewirkt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion durch Erhitzen unter erhöhtem Druck bewirkt.