CH151675A - Verfahren zur Darstellung von 4.6-Dichlor-3-amino-1-toluol-2-sulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von<B>1.</B>     6-]Diehlor-3-amiiio-l-toluol-2-sulfosäure.       Es wurde gefunden,     dass    man     ertho-A-ni-          lin#s-tilfosäuren        folgendpr    Konstitution:

    
EMI0001.0006     
    in der X für     Alkyl,        0-Alkyl,        0-Aryll        0-          ATalkyl,        CO-Aryl,        SO,-Aryl,        Nu#,          COOII    oder Halogen stehen kann, erhält,  wenn man primäre aromatische Amine     ent,     sprechend obiger Formel, die jedoch in der       2-Stellung        unsubstituiert    sind,

   mit moleku  laren Mengen     Hakgensulfonsäure    zweck  mässig in Gegenwart eines Verdünnungsmit  tels und unter     Ausschluss    von Feuchtigkeit  behandelt.  



  Als     Verdünnungsmittel    kommen unter  anderem zum Beispiel in Betracht: höher sie-         dende        aliphatische        Kohlünwasserstoffe,    deren       Halogensubstitutionsproclukte,        haloggenierte     Benzole,     halogenierte        Toluole,    Nitrobenzol       usw.    Die     Anwendungsweise    der Verdün  nungsmittel<U>wird</U> in den     Beispielenerläutert.     Von wesentlicher     Bedeutun--    für die Er  reichung einer guten Ausbeute ist es,

       dass     jede Spur von Feuchtigkeit     blpi    -der     Sulfie-          rung    vermieden wird -und     dass    die     Halogen-          s#ulfonsäure    in frisch destilliertem Zustande  zur Verwendung gelangt.  



  Das Verfahren stellt eine wesentliche  Bereicherung der Technik dar, da die bis  her noch nicht beschriebenen     Sulfosäuren    sehr  wertvolle     Zwiseltenprodukte    für den Aufbau  von Farbstoffen aller Art sind.  



       Das    Ergebnis der     SulfierLing        muss-    als  überraschend     bezeiolinet    werden, nicht nur  im Hinblick darauf,     dass    die     Suliogruppe    ein  heitlich in     artho-Stellung    zur     Aminogruppe     tritt, sondern     dass    überhaupt     Sulfierung    und  ganz besonders mit so guten Ausbeuten er-      folgt, da zum Beispiel nach "Berichte der       deutsehen    Chemischen Gesellschaft", Band  <B>50,</B> Seite<B>1110,</B> oder     Houben-Weyl,        III.    Band,  2.

   Auflage" Seite<B>995,</B> eine     Sulfierung    in  folge     steriselier        Hinderung    nicht zu erwarten  war.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung von 4.     6-Dichlor-3-          amino-l-tc>Iuol-2-suliosäure,    welches dadurch       Dlekennzeiehnet    ist,     dass    man 4.     6-Dichlor-3-          amino-l-toluol    mit molekularen Mengen     Ha,-          logensulfon,-bäur-e    in Gegenwart eines     Ver-          dünnungsmittels    und unter     Ausschluss    von  jeglicher Feuchtigkeit behandelt. Die so er  haltene neue     Sulfosäure    soll Verwendung  finden zur Darstellung von Farbstoffen.

      <I>Beispiel:</I>    <B>176</B>     Gewielitsteile    4.     6-Dichlor-3-amino-          1-toluol    werden in zirka<B>700</B>     GewieUtsteilen          Tetrachlorkohlenstoff    gelöst. Zweckmässig       lässt    man diese Lösung nach Hinzufügung  von entwässertem     Kupfe-rsuliat    zirka, zwölf  Stunden stehen, um     die"    eventuell vorhan  denen letzten Reste von Wasser zu entfer  nen.

   Zu der filtrierten Lösung tropfen etwa  innerhalb einer halben Stunde unter schnel  lem Rühren<B>116,5</B>     Gewichtsteile        Chlorsulfon-          sä,ure,    wobei man     -,ich    einer mit absteigen  dem Kühler versehenen, gegen Eintritt von  Feuchtigkeit bestens geschützten Apparatur  bedient. Man rührt einige Zeit nach und  destilliert dann den     Tetrachlorkolilenstoff    ab,  wobei man gleichzeitig zirka 2000 Gewichts  teile     ortho,-Dichlorbenzol    zufliessen     lässt    und  die Temperatur langsam auf<B>160</B> bis<B>170'</B>     C     Innentemperatur steigert.

   Zweckmässig drückt  oder saugt     ma-n    während dieser Operation  einen trockenen Luftstrom durch die Appa  ratur zwecks schneller Entfernung der sich  abspaltenden Salzsäure. Sobald der die<B>Ap-</B>  paratur verlassende Luftstrom frei von Salz  säure ist, ist die Reaktion beendet.

      Die     Sulfosäure    kann in der Weise isoliert  werden,     dass    man zunächst das     Reaktians-          gemisell    absaugt, den Rückstand in Wasser  aufnimmt, schwach     alka-Iisch    stellt und dann  der     Wasserdampfdestillation    unterwirft, oder  aber man unterwirft das ganze Reaktions  gemisch nach dem     Alkalischmaclien    der       Wasserdampfdestilla,tion,    oder man destilliert  das     Verdünnungsmittel    im Vakuum ab und  führt dann die     Sulfosäure    in das     Natronsalz     über.

   Aus den filtrierten Lösungen der     Al-          kalisalze    wird dann die freie 4.     6-Dichlor-          3-amina-l-foluol-2-sulfGsäure    mit Mineral  säuren abgeschieden. Sie stellt nach dein<B>Ab-</B>  saugen und Trocknen ein farbloses Pulver  dar, welches in Wasser schwer, in     Soda-,        da-s     heisst als     Natronsalz,    leicht, löslich ist, und  ergibt eine in Wasser schwer lösliche     Diazo-          verbindung.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4. 6-Di- chlor-3-amino,-l-t#oluol-2-s,ulfosä,ure, dadurch gekennzeichnet-, dass man 4.6-Dichlor-3- amino-l-toluol mit molekularen Mengen Ha- logensulfonsäure in Gegenwart eines Ver- dünnlingsmittels und unter Ausschluss von jeglicher Feuchtigkeit behandelt.

   Die so erhaltene Säure ist ein farbloses Pulver, das in Wasser schwer, in Soda leicht löslich ist und eine in Wasser schwer lösliche Diazoverbindung ergibt. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogensul- fonsKure Chlorsulionsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentauspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdünnungs mittel ortho-Dichlorbenzol verwendet.