CH140622A - Verfahren zur Darstellung des 4.4'-Arseno-3.3'-dioxy-2.2'-diamino-benzaldehydthiosemicarbazons. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung des     4.4'-Arseno-3.3'-diogy-2.        2'-diamino-benzaldehyd-          thiosemicarbazons.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     4.4'-          Arseno-3.        3'-dioxy-2.        2'-diainino-benzaldehyd-          thiosemicarbazon    der folgenden Konstitution:

    
EMI0001.0010     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       3-Oxy-2-amino-benzaldehyd-4-arsinsäure    mit       Thiosemicarbazid    umsetzt und die erhaltene         Thiosemicarbazonarsinsäure        durchBebandlung     mit Reduktionsmitteln in die     Arsenoverbin-          dung    überführt.

      <I>Beispiel:</I>  10     gr    3 -     Oxy    - 2 -     amino-benzaldehyd-thio-          semicarbazon-4-arsinsäure,    erhalten aus     2-          Amino-3-oxy-benzaldehyd-4-arsinsäure    durch  Umsetzung mit     Thiosemicarbazid,    Werden in  190     cm3    Sprit mit 20     cm3    6n alkoholischer  Salzsäure unter gelindem Erwärmen gelöst.

    Die Lösung wird abgekühlt und unter     ITm-          schütteln    mit 65     am3        250%iger        unterphos-          phoriger    Säure und 0,6     cm3        Jodwasserstoff-          säure    (s 1,7) versetzt.

   Nach kurzer Zeit trübt  sich die klare Lösung und es erfolgt die       Abscheidung    des     Arsenobenzols.    Man lässt  unter     öfterem        Umschütteln    mehrere Stunden  stehen, saugt ab, wäscht mit Alkohol und  Äther nach und trocknet im Vakuum. 6     gr     des erhaltenen     Arsenobenzols    werden in 36 cm-'           2n-Natronlauge    gelöst. Durch Zugabe von  120 cm' Alkohol wird das     Natriumsalz    ab  geschieden, das mit Alkohol und Äther ge  waschen und im Vakuum getrocknet wird.

    An Stelle von     unterphosphoriger    Säure und       Jodwasserstoffsäure    können auch andere zur  Reduktion von     Arsinsäuren    zu     Arsenobenzo-          len    geeignete Reduktionsmittel Anwendung  finden.  



  Das     4.4'-Arseno-3.3'-dioxy-2:2'-diamino-          benzaldehyd-thiosemicarbazon    ist von gelber  bis gelbroter Farbe. Es löst sich leicht in  wässerigen     Ätzalkalien    unter Bildung eines       Alkalisalzes,    des sogenannten     Phenolates.     Dieses ist gelb bis braunrot gefärbt und  leicht     wasverlöslich.    Die wässerige Lösung  zeigt alkalische Reaktion und ist viel be  ständiger als die Lösung des entsprechenden  nicht schwefelhaltigen     Caxbazons.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4 . 4' - Arseno-3 . 3'-dioxy-2. 2'-diamino-benzaldehyd- thiosemicarbazon der folgenden Formel: EMI0002.0020 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Oxy-2- amino-benzaldehyd-4-arsinsäure mit Thiosemi- carbazid umsetzt und die erhaltene Thiosemi- carbazonarsinsäure durch Behandeln mit Reduktionsmitteln in die Arsenoverbindung überführt.

   Das 4.4'-Ai-seno-3 . 3'. dioxy-2 . 2'-diamino- benzaldeliyd-thioseniicarbazon ist von gelber bis gelbroter Farbe. Es löst sich leicht in wässerigen Ätzalkalien unter Bildung eines Alkalisalzes, des sogenannten Phenolats. Dieses ist gelb bis braunrot gefärbt und leicht wasserlöslich.

   Die wässerige Lösung zeigt alkalische Reaktion und ist viel be ständiger als die Lösung des entsprechenden nicht schwefelhaltigen Carbazons. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man unterphosphorige Säure und Jodwasserstoffsäura als Reduk tionsmittel verwendet.