CH136912A - Verfahren zur Herstellung eines Umwandlungsproduktes einer Cyannaphtalinsulfosäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Umwandlungsproduktes    einer     Csannaphtalinsnlfosäure.       Es wurde gefunden, dass     Cyannaphtalin-          sulfosäuren,    die mindestens eine     Sulfogruppe     in o- oder     p-Stellung    zur     Cyangruppe    ent  halten, beim Behandeln mit Alkalien oder  alkalisch wirkenden Mitteln bei erhöhter  Temperatur diese zur     Cyangruppe    o- oder       p-ständige        Sulfogruppe    leicht gegen andere  einwertige Radikale     austausehen.     



  Je nach den angewandten Bedingungen  bleibt die     Cyangruppe    hierbei erhalten oder  wird durch die Einwirkung der Reaktions  mittel zur     Carboxamid-    beziehungsweise zur       Ca.rboxylgruppe    verseift. Es gelingt auf diese  Weise, eine Reihe teils neuer, teils bisher  technisch unzugänglicher Körper leicht herzu  stellen, die zum Aufbau von Farbstoffen und  pharmakologisch wirksamen Substanzen Ver  wendung finden sollen.  



  Die so zu gewinnenden Umsatzprodukte  entsprechen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0016     
    worin die     $'s        Wasserstoffatome    bedeuten,  von denen eines oder mehrere durch einen  einwertigen     Substituenten    ersetzt sein können,  die Gruppe     0Y    in o- oder p Stellung zur  Gruppe Z steht, Y = Wasserstoff oder ein       Alkylrest    und Z =     CN,        CONHz    oder     COOH     ist.  



  Die o- und     p-Cyannaphtalinsulfosäuren     werden durch Einwirkung von Alkalien oder  alkalisch wirkenden Mitteln unter milden  Reaktionsbedingungen in die entsprechenden       Oxycyanverbindungen    verwandelt, die durch  Verseifen mit Alkalien in die entsprechenden       Oxy-carbonsäureamide    und     Oxycarbonsäuren     übergehen. Man kann diese letzteren Ver  bindungen auch direkt aus den     Cyannaphta-          linsulfosäuren    durch Einwirkung von wäs  serigen Alkalien bei höherer Temperatur er  halten.  



  Lässt man anderseits Alkalien bei Gegen  wart eines Alkohols auf o- und     p-Cyannaph-          talinsulfosäuren    einwirken, so erhält man die  entsprechenden Alkoxynaphtalincarbonsäure-           amide    beziehungsweise     -carbonsäuren.    Die       Carbonsäureamide    gehen ihrerseits beim Ver  seifen in die     Carbonsäuren    über. Auf diese  Weise erhält man nicht nur die     Methoxy-          und        Äthoxynaphtalincarboxyamide    und die  entsprechenden     Carbonsäuren,    sondern auch  höhere     Alkyloxyderivate.     



  Als alkalisch wirkende Mittel kommen  für das Verfahren     Ätzalkalien    in Gegenwart  von Wasser oder von einem Alkohol in Be  tracht, die entweder bei gewöhnlichem Druck  oder im geschlossenen Gefäss bei erhöhtem  Druck zur Einwirkung gelangen. Als mildere  alkalische Mittel haben sich besonders basi  sche     Alkalisalze,    wie     Natriumformiat,    Acetat,  Borax oder Phosphat bewährt.

   Die     Ätzalka-          lien    sowohl, wie die milderen alkalischen  Mittel verwendet man vorteilhaft in Gegen  wart eines anorganischen oder organischen  Verdünnungsmittels, um die Masse homogen  und leicht flüssig zu halten, wie Paraffin,  Naphtalin, tertiäre aromatische Basen, wie       Dimethylanilin    oder     N-Alkylcarbazole,    höhere  Fettsäuren, Glyzerin oder niedrig schmelzende  Salze.  



  Vorliegendes Patent hat ein Verfahren  zur Darstellung der     1.2-Oxynaphtoesäuc-e     zum Gegenstand, das dadurch gekennzeich  net ist, dass man wässerige     Ätzalkalien    bei  erhöhter Temperatur auf die     2-Cyannaphta-          lin-l-sulfosäure    einwirken lässt.    Die so erhaltene     1.2-Oxynaphtoesäure     schmilzt bei 186  und zeigt die in der Lite  ratur angegebenen Eigenschaften.  



  Sie ist identisch mit der aus     2-Cyan-1-          oxynaphtalin    durch Verseifen mit alkalischen  Mitteln erhaltenen Verbindung.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Schmelze von 4 Teilen     Ätzkali     und 1 Teil Wasser wird bei etwa 150  ein  Teil     2-cyanciaphtalin-l-sull'osaures    Natrium  eingetragen. Dann wird im geschlossenen  Gefäss unter     Rückfluss    weiter erhitzt, die  Temperatur langsam unter Rühren     auf    etwa       200-220     gesteigert und die Masse bei dieser  Temperatur gehalten, bis die     Ammoniakent-          wicklung    aufhört. Nach Abkühlen wird die  Masse in Wasser gelöst und filtriert und  hierauf die 1     .2-Oxynaphthoesäure    durch An  säuern abgeschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1.2-Oxy- naphthoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man wässerige Ätzalkalien bei erhöhter Tem peratur auf die 2-Cyannaphtalin-l-sulfosäure einwirken lässt. Die so erhaltene 1.2-Oxynaphthoesäure schmilzt bei 186 und zeigt die in der Lite ratur angegebenen Eigenschaften.