CH140712A - Verfahren zur Herstellung eines Umwandlungsproduktes einer Cyannaphtalinsulfosäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Umwandlungsproduktes einer Cyannaphtalinsulfosäure.Info
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- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
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Description
Verfahren zur Herstellunb eines Umwandlungsproduktes einer Cyannaphtalinsulfosäure. Es wurde gefunden, dass Cyannaphtalin- sulfosäuren, die mindestens eine Sulfogruppe in o- oder p-Stellung zur Cyangruppe ent halten, beim Behandeln mit Alkalien oder alkalisch wirkenden Mitteln bei erhöhter Temperatur diese zur Cyangruppe o- oder p-ständige Sulfogruppe leicht gegen andere einwertige Radikale austauschen. Je nach den angewandten Bedingungen bleibt die Cyangr uppe hierbei erhalten oder wird durch' die Einwirkung der Reaktions mittel zur Carboxamid- bezw. zur Carboxy1@ Kruppe verseift. Es gelingt, auf diese Weise eine Reihe teils neuer, teils bisher technisch un= zugänglicher Körper leicht herzustellen, die zum Aufbau von Farbstoffen und pharmako logisch wirksamen Substanzen Verwendung finden sollen. Die so zu gewinnenden Umsatzprodukte entsprechen der allgemeinen Formel EMI0001.0019 worin die X's Wasserstoffatorne bedeuten, von denen eines oder mehrere durch einen einwertigen Substituenten ersetzt sein können, die Gruppe 0Y in o- oder p-Stellung zur Gruppe Z steht, Y = Wasserstoff oder ein Alkylrest; und Z = CN, <B>CO</B> XHa oder COOH ist. Die o- und p-Cyannaphtalinsulfosäureti werden durch Einwirkung von Alkalien oder alkalisch wirkenden Mitteln unter milden Reaktionsbedingungen in die entsprechenden \\ O$ycyanverbindungen verwandelt, die durch Verseifen mit Alkalien in die entsprechenden Oxycarbonsäureamide und Oxycarbonsäuren übergehen. Man kann diese letzteren Ver bindungen auch direkt aus den Cyannaph- talinsulfösäuren durch Einwirkung von wässe rigen Alkalien bei höherer Temperatur er halten. Lässt man anderseits Alkalien bei Gegen wart eines Alkohols auf o- und p-Cyannaph- talinsulfosäuren einwirken, so erhält man die entsprechenden Alkoxynaphtalincarbonsäure- amide bezw.-carbonsäuren. Die Carbonsäure- amide gehen ihrerseits beim Verseifen in die Carbonsäuren über. Auf diese Weise erhält man nicht nur die Methoxy- und Äthoxy- naphtalincarboxyamide und die entsprechen den Carbonsäuren, sondern auch höhere Al kyloxyderivate. Als alkalisch wirkende Mittel kommen für das Verfahren Ätzalkalien in Gegenwart von Wasser oder von einem Alkohol in Be tracht, die entweder bei gewöhnlichem Druck oder im geschlossenen Gefäss bei erhöhtem Druck zur Einwirkung gelangen. Als mildere alkalische Mittel haben sich besonders basi sche Alkälisalze, wie Natriumformiat, Acetat, Borax oder Phosphat bewährt. Die Ätzal- kalien, sowohl wie die milderen alkalischen Mittel verwendet man vorteilhaft in Gegen wart eines anorganischen oder organischen Verdünnungsmittels, um die Masse homogen und leicht flüssig zu halten, wie Paraffin, Naphtalin, tertiäre aromatische Basen, wie Dimethylanilin oder N-Alk-ylcarbazole, höhere Fettsäuren, Glyzerin oder niedrig schmelzende Salze. Vorliegendes Patent hat ein Verfahren zur Darstellung der 4-Äthoxynaphtalin-l- carbonsäure zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Ätzalkalien bei Gegenwart von Äthylalkohol auf die 1-Cyannaphtalin-4-sulfosäure bei erhöhter Temperatur einwirken lässt, bis eine ange säuerte Probe die völlige Löslichkeit in ver dünnten Alkalicarbonatlösungen anzeigt. Die so erhaltene 4-Äthoxynaphtalin-l- carbonsäure schmilzt bei 214' und zeigt die in der Literatur beschriebenen Eigenschaften. Sie ist identisch mit der aus 4-Methoxy- naphtalin - l - carbonsäureamid (vergl. Patent Nr. 138498) durch Verseifen mit alkalischen Mitteln erhaltenen Verbindung. <I>Beispiel:</I> 1 Teil 1-cyannaphtalin-4-sulfosaures Na trium wird bei etwa<B>950</B> in eine Schmelze aus 4 Teilen Ätzkali und 6 Teilen Äthyl- alkohol eingetragen. Hierauf wird die Tem peratur durch Abdestillieren von Äthylal- kohol auf etwa<B>12100</B> gesteigert, es tritt als bald Ammoniakabspaltung auf. Man hält die Schmelze mehrere Stunden bei dieser Tempe ratur, bis eine angesäuerte Probe die völlige Löslichkeit des Reaktionsproduktes in ver dünnten Alkalicarbonatlösungen anzeigt. Nach Erkalten wird die Schmelze auf Wasser ge gossen, durch Ansäuern wird dann die 4- Äthoxynaphtaliirl-carbonsäure abgeschieden.
Claims (1)
- PATENTAXSPRUCH Verfahren zur Darstellung der 4-Äthoxy- naphtalin-l-earbonsäure, dadurch gekennzeich net, dass man Ätzalkalien bei Gegenwart von Äthylalkohol auf die 1-Cyannaphtalin- 4-sulfosäure bei erhöhter Temperatur ein wirken lässt, bis eine angesäuerte Probe die völlige Löslichkeit in verdünnten Alkalicar- bonatlösungen anzeigt. Die so erhaltene 4-Äthoxynaphtalin-l- carbonsäure schmilzt bei 214' und zeigt die in der Literatur beschriebenen Eigenschaften.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH140712T | 1927-07-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH140712A true CH140712A (de) | 1930-06-30 |
Family
ID=4397712
Family Applications (1)
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CH140712D CH140712A (de) | 1927-07-08 | 1927-07-08 | Verfahren zur Herstellung eines Umwandlungsproduktes einer Cyannaphtalinsulfosäure. |
Country Status (1)
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CH (1) | CH140712A (de) |
-
1927
- 1927-07-08 CH CH140712D patent/CH140712A/de unknown
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