CH124076A - Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes der peri-Cyannaphtalinsulfosäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes der peri-Cyannaphtalinsulfosäure.Info
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- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes der per i-Cyajnnaphtalinsulfosäure. Es wurde gefunden, dass peri-Cyannaph- talinsulfosäuren, das heisst die 8-Cyaiinaph- talin-l-sulfosäure und ihre Derivate und Kern substitutionsprodukte, insbesondere die Halo genderivate und solche, die noch weitere Sulfogruppen im Kern enthalten, beim Be handeln mit alkalischen Mitteln, insbesondere mit Ätzalkalien bei erhöhter Temperatur eine eigenartige Umwandlung erleiden, die wahr scheinlich in zwei Phasen verläuft. Wahr scheinlich wird in der ersten Phase die Nitrilgruppe zur Carbonsäureamidgruppe ver seift, dann erfolgt eine Abspaltung der peri- ständigen Sulfogruppe und Ringschluss zu den innern Anhydriden der peri-Amidonaph- toesäuren, die je nach den Bedingungen leicht zu den peri-Ainidotiaphtoesäui-en verseift werden. Der wahrscheinliche Verlauf der Reaktion sei für die 8-Cyannaplitalin-l-sulfosätire selbst an Hand des folgenden Formelschemas dar gestellt EMI0001.0025 Die 8-Cyannaphtalin-l-sulfosäure und ihre Derivate und Kernsubstitutionsprodukte sind leicht auf üblichem Wege aus der 8-Amino- naphtalin-l-sulfosäure, ihren Derivaten und Kernsubstitutionsprodukten durch Überfüh rung in die entsprechende Diazoverbindungen und Behandlung der letzteren mit Kupfer cyanür nach Sandmeyer zu erhalten. Als für die vorliegende Reaktion geeignete alkalisch wirkende Mittel kommen Ätzalka- lien in wässeriger oder alkoholischer Lösung, sowohl bei gewöhlichem Druck als auch im geschlossenen Gefäss unter erhöhtem Druck, ferner Alkalilaugen und Erdalkalien, zum Beispiel Kalkmilch in Betracht. Bei der Einwirkung von gtzalkalien ent stehen je nach der Konzentration des Alkalis hauptsächlich die innern Anhydride (Naphto- styril) der peri-Amidonaphtoesäuren oder die daraus durch Verseifung entstehenden peri- Amidonaphtoesäuren. Bei Einwirkung von Alkalilaugen und Erdalkalien bilden sich die alkalischen und erdalkalischen Salze der peri-Amidoriaphtoe- säuren, aus denen die Säuren durch Ansäuern in Freiheit gesetzt werden können. Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Darstellung der 1-Amino- 4-chlornaphtalin-8-cai-bonsäure durch Ein wirkung von alkalisch wirkenden Mitteln auf die 8-Cyau-4-clilornaphtalin-l-sulfosäure bei erhöhter Temperatur. Die vorliegende neue und unerwartete Reaktion gestattet es, die 1-Amino-4-chlor- naphtalin-8-carbonsäure in technischem Mass stabe in sehr reinem Zustand mit ausge zeichneter Ausbeute herzustellen. Die erhaltene i.-Amiuo-4-clilornaphtalin- 8-carbonsäure ist ein in Wasser leicht lös liches schwach gefärbtes Pulver, sie lässt sich diazotieren und mit Diazoverbindungen kuppeln. Beispiel: In einer Schmelze von 40 Teilen Ätzkali und 5 Teilen Wasser werden bei 150<B>0</B> C 10 Teile 8-Cyan-4-chlornaphtalin-l-sulfo- saures Natrium eingetragen, das aus der 8-Amino-4-chlornaphtalin-l-sulfosäure (siehe Berichte der deutschen chemischen Gesell schaft, Band 55, Seite 51) auf dem oben angegebenen Wege erhältlich ist. Man steigert nun die Temperatur langsam bis etwa 200 und hält die Reaktion einige Zeit bei dieser Temperatur im Gang. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst, ange säuert, das abgeschiedene 4-Chlornaphtostyril filtriert und mit Wasser gewaschen. Es krystallisiert aus Alkohol in Form von gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 270 o und ist mit dem von Eckstrand (Journal für praktische Chemie [2] Band 38, Seite 172) auf anderem Wege erhaltenen Chlornaphtostyril identisch. Es lässt sich weder diazotieren noch mit Diazoverbindungen kuppeln. Es lässt sich leicht, zum Beispiel durch Kochen mit 10%-igerNatronlauge zur 1-Amiiio- 4-chlornaphtalin-8-carbonsäure verseifen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-Ainirio- 4-ehlornaphtalin-8-carbonsäui,e, dadurch ge kennzeichnet, dass man alkalisch wirkende Mittel auf die 8-Cyan-4-elilornaplitalinl-sulfo- säure bei erhöhter Temperatur einwirken lässt. Die erhaltene 1-Airiino-4-cliloi-naphtalin- 8-carbonsäure ist ein in Wasser lösliches schwach gefärbtes Pulver, sie lässt sich dia- zotieren und mit Diazoverbindungen kuppeln.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Einwirkung von konzentrierten Ätzalkalien das 4-Chlor- naphtostyril darstellt und dieses zurr Al kalisalz der 1-Amino-4-chlornaphtalin-8-car- bonsäure verseift.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH122813T | 1926-07-27 | ||
CH124076T | 1926-07-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH124076A true CH124076A (de) | 1928-01-02 |
Family
ID=25709945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH124076D CH124076A (de) | 1926-07-27 | 1926-07-27 | Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes der peri-Cyannaphtalinsulfosäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH124076A (de) |
-
1926
- 1926-07-27 CH CH124076D patent/CH124076A/de unknown
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