CH128899A - Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes einer peri-Cyannaphtalinsulfosäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes einer peri-Cyannaphtalinsulfosäure.Info
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Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes einer peri-Cyannaphtalin- sulfosäure. Es wurde gefunden, dass peri-Cyannaph- thalinsulfosäuren, das heisst die 8-Cyannaph- thalin-l-sulfosäure und ihre Derivate und Kernsubstitutionsprodukte, insbesondere die Halogenderivate und solche, die noch weitere Sulfoggruppen im Kern enthalten, beim Be handeln mit alkalischen Mitteln, insbeson dere mit Ätzalkalien bei erhöhter Tempera tur eine eigenartige Umwandlung erleiden, die wahrscheinlich in zwei Phasen verläuft. Wahrscheinlich wird in der ersten Phase die Nitrilgruppe zur Karbonsäureamidgruppe verseift, dann erfolgt eine Abspaltung der peri-ständigen Sulfogruppe und Ringschluss zu den innern Anhydriden der peri-Amido- naphthoesäuren, die je nach den Bedingungen leicht zu den peri-Amidonaphthoesäuren ver seift werden. Der wahrscheinliche Verlauf der Reabtion sei für die 8-Cyannaphthalin-l-sulfosäure selbst anhand des folgenden Formelschemas dargestellt: EMI0001.0023 NC <SEP> SOsH <tb> /b\ <SEP> i <tb> 2 <tb> 6 <SEP> 3 <tb> 4 <tb> 8-Cyannaphtalin-l-sulfosäure <tb> H2NOC <SEP> SOBH <tb> i <tb> wahrscheinliches <tb> 5 <SEP> Zwischenprodukt <tb> 8-Naphtamid-l-sulfosäure <tb> OC-NH <SEP> HOOC <SEP> NH2 <tb> <B>07/"#)1</B> <SEP> s <SEP> i <tb> 6 <SEP> # <SEP> 3 <tb> \ <SEP> 4 <SEP> / <SEP> 5 <tb> inneres <SEP> An@hy/drid <SEP> der <SEP> 1.8-Aminonaphthoesäure <tb> 1.8-Aminonaphthoesäure <tb> (Naphthostyril) Die 8-Cyannaphthalin-l-sulfosäure und ihre Derivate und Kernsubstitutionsprodukte sind leicht auf üblichem Wege aus der 8-Aminonaphthalin-l-sulfos'äure, ihren Deri vaten und Kernsubstitutionsprodukten durch Überführung in die entsprechenden Diazo- verbindungen und Behandlung der letzteren mit Kupfercyanür nach Sandmeyer zu er halten. Als für die vorliegende Reaktion ge eignete alkalisch wirkende Mittel kommen Ätzalkalien in wässeriger oder alkoholischer Lösung, sowohl bei gewöhnlichem Druck, als auch im geschlossenen Gefäss unter er höhtem Druck, ferner Alkalilaugen und Erd alkalien, zum Beispiel Ka.llzmilch, in Be tracht. Bei der Einwirkung von Ätzalkalien entstehen je nach der Konzentration des Alkalis hauptsächlich die innern Anhydride (Naphthostyril) der peri-Amidonaphthoesäu- ren oder die daraus 'durch Verseifung ent stehenden peri-Amidonaphthoesäuren. Bei Einwirkung von Alkalilaugen und Erdalkalien bilden sich die alkalischen und erdalkalischen Salze der peri-Amidonaphthoe- säuren, aus denen die Säuren durch Ansäuern in Freiheit gesetzt werden können. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 6-Sulfo-l- aminonaphtha-Iin-8-carbonsäure durch Ein wirkung von alkalisch wirkenden Mitteln un ter milden Bedingungen auf die 8-Cyannaph- thalin-1 . 6-disulfosäure. Die 6-Sulfo-l-aminonaphthalin-8-carbon- säure ist trocken ein farbloses Pulver, löslich in verdünnter Sodalösung; sie lässt sich dia zotieren und mit Diazoverbindungen kuppeln. Durch kurzes Erhitzen mit verdünnten Mi neralsäuren wird sie in das innere Anhydrid übergeführt. Das innere Anhydrid (6-Sulfonaphtho- styril) ist trocken ein gelbgefärbter kristal linischer Körper, der in Alkalien mit tief gelber Farbe löslich ist; es lässt sich weder diazotieren, noch mit Diazoverbindungen kuppeln. Beim Erhitzen der alkalischen Lö sung bildet sich wiederum die freie Säure. <I>Beispiel</I> j: In einer Schmelze von 4 Teilen Ätzkali und 5 Teilen Methylalkohol wird bei etwa 80 bis<B>100'</B> 1 Teil 8-Cyannaphthalin-1 . 6- disulfosaures Natrium eingetragen. Dann wird allmählich so viel Methylalkohol ab destilliert, bis die Temperatur der Schmelze etwa 135 erreicht. Dann wird die Schmelze einige Zeit bei dieser Temperatur unter Rück fluss gehalten, nach dem Abkühlen mit Was ser verdünnt und unter Kühlung schwach angesäuert. Unter starker Entwicklung von schwefliger Säure scheidet: sich die neue Verbindung ab. Durch kurzes Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren wird sie in ihr inneres An hydrid verwandelt. <I>Beispiel, 2:</I> 1 Teil 8-eyannaphthalin-1.6-disulfosau- res Natrium wird mit<B>15</B> Teilen Kalkmilch 25 B6 einige Stunden auf 200 bis<B>250'</B> im Rühr- autoklaven erhitzt. Nach Abkühlen wird die Schmelze angesäuert und die ab geschiedene 6-Sulfo-l-aminon.aphthalin-8-car- bonsäure durch Umlösen in Sodalösung und Wiederausfällen mit verdünnten Säuren ge reinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Um wandlungsproduktes einer peri-Cyannaph- thalin-sulfosäure, nämlich der 6-Sulfo-l- aminonaphtha.Iin-8-carbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, da,ss man alkalisch wirkende Mittel auf die 8-Cyannaphthalin-1. 6-disulfo- säure einwirken lässt.Die 6-Sulfo-l-aminonaphthalin-8-carbon- säure ist trocken ein farbloses Pulver, löslich in verdünnter Sodalösung; sie lässt sich dia- zotieren und mit Diazoverbindungen kuppeln. Durch kurzes Erhitzen mit verdünnten Mi neralsäuren wird sie in das innere Anhydrid übergeführt.Das innere Anhydrid (6-Sulfonaphtho- styril) ist trocken ein gelbgefärbter kristal linischer Körper, der in Alkalien mit tief gelber Farbe löslich ist; es lässt sich weder diazotieren, noch mit Diazoverbindungen kuppeln. Beim Erhitzen der alkalischen Lö sung bildet sich wiederum die freie Säure. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Ätzalkalien auf die 8-Cyannaphthalin-1. 6-disulfosäure ein wirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch., dadurch gekennzeichnet, dass man Kalkmilch un ter Druck auf die 8-Cyannaphthalin-1. 6 disulfosäure einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE128899X | 1925-12-04 | ||
CH122813T | 1926-07-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH128899A true CH128899A (de) | 1928-11-16 |
Family
ID=25709950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH128899D CH128899A (de) | 1925-12-04 | 1926-11-30 | Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes einer peri-Cyannaphtalinsulfosäure. |
Country Status (1)
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CH (1) | CH128899A (de) |
-
1926
- 1926-11-30 CH CH128899D patent/CH128899A/de unknown
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