CH103646A - Verfahren zur Darstellung von p-Phenetolcarbamid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-Phenetolcarbamid.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
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Description
Verfahren zur Darstellung von p-Phenetolearbamid. Das p-Phenetolcarbamid (CZH"O.C,H,NH. CONHZ), das unter dem Namen Dulcin als Süssstoff im Handel ist, wurde zuerst durch Einwirkung von cyansaurem Kalium auf salzsaures Phenetidin dargestellt. Für die technische Darstellung hat sich später das Verfahren, welches darauf beruht, salzsaures Phenetidin mit Harnstoff in Autoklaven auf 1.50 bis<B>160'</B> zu erhitzen, als brauchbarer er wiesen. Es wurde dabei die Benutzung des giftigen Kaliumcyanats vermieden. Da es jetzt darauf ankommt, auf mög lichst einfache Weise, ohne schwer zu be schaffende Apparatur, zu arbeiten, und da man ferner wegen der ausserordentlichen Steigerung der Preise für Heizmittel höhere Temperaturen bei chemiscli-technischen Pro zessen zu vermeiden suchen muss, ist man auf die alte Reaktion der Umsetzung von Kaliumcyanat mit einem Salz des Phene- tidins zurückgekommen. Es hat sich nun gezeigt, was sich nicht, voraussehen liess, dass organische Säuren, vor allem die Essigsäure, die Rolle der Mineral säure nicht mir vertreten können, sondern . wegen ihrer schwächer sauren Natur noch viel geeigneter sind für die Reaktion. Das vorliegende Verfahren beruht demnach darauf, dass man zu einer Lösung von p Pherietidin in einer organischen Säure all mählich eine konzentrierte wässerige-Lösung von Kaliumeyanat hinzufügt. Die Cyan- säure wird durch die organische Säure lang samer freigemacht; es entweicht keine freie Cyansäure; ferner kann mau die organische Säure im Überschuss verwenden, so, dass man sicher ist, dass alles Cyanat versetzt wird. Vor; allem aber sind bei Anwendung von technischem Cyanat die Ausbeuten um 10 bis 30 % höher als nach dem Salzsäureverfahren. Dabei fällt das Produkt, sofern das technische, stark dunkel gefärbte p-Phenetidin auch nur einmal abdestilliert wird, farblos aus und ist ohne weitere Reinigung für den Verbrauch geeignet. Aus 120 Teilen geschmolzenem rohem Dulcin erhält man 110 Teile reines Destillat. Noch wirtschaftlicher wird das Verfahren, wenn man es mit der Darstellung von Phenacetin kombiniert. Um eine gute Aus beute von Phenacetin, das mau durch Be handlung von Phenetidin mit Essigsäure- anhydrid unter Zugabe voll Eis darstellt, zu erhalten, muss man einen grossen Überschuss an Essigsäureanhydrid verwenden. Dabei wird nun das teure Anhydrid in die zum Vergleich dazu viel wertlosere verdünnte Essigsäure verwandelt. Nach dem kombinier ten Verfahren ist ein Überschuss an Anhydrid nicht nötig, da man das nicht in Reaktion gegangene Plienetidin zusammen mit der ent standenen überschüssigen verdünnten Essig saure für die Herstellung von Phenetolcarbamid verwenden kann. Man hat also einen doppel ten Vorteil: Während man keinen Verlust durch Umwandlung von Essigsäureanhydrid in verdünnte Essigsäure hat, nutzt man bei der Kombination der Phenacetin.darstellung mit der Phenetolcarbamidherstellung das an- gewandte Phenetidin noch besser aus als bei den beiden Verfahren allein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Phe- netolcarbamid., darin bestehend, dass man zu einer Lösung von p-Phenetidin in einer or ganischen Säure allmählich eine konzen trierte wässerige Lösung von Kaliumeyanat hinzufügt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man überschüssige, verdünnte Essigsäure anwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH103646T | 1923-03-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH103646A true CH103646A (de) | 1924-02-16 |
Family
ID=4362422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH103646D CH103646A (de) | 1923-03-13 | 1923-03-13 | Verfahren zur Darstellung von p-Phenetolcarbamid. |
Country Status (1)
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CH (1) | CH103646A (de) |
-
1923
- 1923-03-13 CH CH103646D patent/CH103646A/de unknown
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