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COLORANTS MONOAZOIQUES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION.
La présente invention a pour objet des colorants monoazoiques nou- veaux et précieux ainsi que leur procédé de préparationo Ces colorants teignent les fibres protéiniques,, en particulier la laineen nuances solides., et ceci en bain de teinture neutre,faiblement ou plus fortement acide suivant leur composition,comme il sera-indique par la suite.
On obtient les colorants @ conformes à l'invention en copulant en milieu acide les composés diazoiques des monoamines de formule gé- nérale R-S-R'-NH2 avec l'acide 2-amino-8-hydroxy-naphtelère-6-sulfonique. Dans la formule généraleR et R' représentent des radicaux phényliques, qui peu- vent porter encore d'autres substituants habituels des colorants azoïques.
R' porte en outre un groupe amino en position o - par rapport à l'atome de soufre intermédiaire.
On connait déjà en partie des composés monoaminés utilisables se- lon l'invention. On peut les préparer diaprés les méthodes connues, par exem- ple en condensant d'abord des composés nitrobenzéniques o-halogénés avec les sels alcalins de thiophénolss, puis en réduisant le groupe nitro en groupe ami- non Ces composés peuvent porter comme autres substituants des groupes alcoy- liques,, sulfoniques, sulfonamiqdiques, sulfondialcoylamidiques,, des groupes d' esters phénylsulfoniques, méthylsulfonyliques,, alcoylcarboxyliques, des grou- pes acylaminogènes et enfin de préférence des atomes d'halogène,en particu- lier des atomes de chlore.
Si les colorants monoazoiques conformes à l'invention portent dans leur composante de diazotation des groupes acides, capables de rendre le com- posé soluble,par exemple un groupe sulfonique, il sera nécessaire d'utiliser pour la teinture de la laine des bains de teinture plus fortement acides que ceux qu'on utilise pour les colorants analogues ne portant pas,dans leur com- posante de diazotation de groupe acide capable de rendre le composé soluble.
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On emploie de préférence ces derniers, car leur méthode de teinture utilise des bains plus faiblement acides et permet de ménager la laine. Parmi ces- derniers ceux qui portent sur le cycle benzénique portant le groupe azoi- que un atcme de chlore en position p par rapport à 1-*atome de soufre inter- médiaire sont particulièrement précieux.
Cependant les plus précieux sont les
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colorants monoazoïques conformes à 19invention dérivés de l'éther 2-amine-4- chloro-thio-diphénylique qui possèdenten particulier aussi sur le deuxième
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cycle benzénique de leur composante de diazotation9 d'autres substituants9 tels que l'atome de chloredes groupes acylaminogènes ou des groupes carboxyliques estérifiés, et ceci de préférence en position ortho ou para par rapport à 1' atome de soufre intermédiaire. Ces colorants sont précieux à cause de leur af- finité pour la laine,,même en bain de teinture neutre,et à cause de la pureté
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de leurs nuances et enfin parcequ'i3s produisent des teintures sur laine so- lides à l'état humide et particulièrement solides au foulon et à l'eau de mer.
Sous forme de leurs sels alcalins les colorants monoazoiques con- formes à l'invention ont l'aspect de poudres rouge foncé, ils se dissolvent facilement dans l'eau avec une coloration rouge et teignent la laine en nuan- ces rouges tirant sur le bleu,, possédant une bonne solidité à la lumière.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée. Les-parties sont, sauf indications contraire, indiquées en poids et les températures en degrés centigrades., Les parties en poids sont aux parties en volume dans le même rapport que kilogramme et litre.
Exemple 1
On broie 33,55 parties d'ester n-butylique de l'acide 2-amino-4-
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chloro-diphél sture-28-carboylique avec 25 parties d'acide chlorhydrique à 30E et 25 parties d'eauo Le mélange est diazoté avec 6,9 parties de nitrite de sodium selon la méthode habituelle. On verse dans la solution de diazotation refroidie une solution du sel sodique de 239 parties diacide 2-amino-8-hydro- xy-.naphtalène-6-sulfonique dans 35 parties d'eau; cette dernière solution doit être faiblement acide au tournesol. La copulation commence en milieu acide au congo et on la temine en ajoutant goutte à goutte une solution d8acétate de sodium. Après avoir alcalinisé le mélange de copulation au moyen de carbonate de sodium, on essore et on sèche le colorant ainsi obtenu. Il répond à la for- mule I du dessin annexé.
Il a l'aspect d'une poudre rouge foncé, qui se dissout dans l'eau chaude avec une coloration rouge et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration violet bleu. En bain neutre ou faiblement acidele nouveau colorant teint la laine en nuances rouges tirant sur le bleu possédant une très bonne solidité à l'état humide.
Exemple 2.
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On triture 327 parties de sulfure de 2-ami-no-2'-a,cétylamino-tgl' -dichloro-1919-diphényle avec 25 parties diacide chlorhydrique à 3G% et 25 parties d'eau et on diazote selon la méthode usuelle avec 6,9 parties de nitrite de sodium. On verse dans la solution de diazotation refroidie une so-
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lution du sel sodique de 23sur 9 parties diacide 2-a,mino-8-hydroxy-naphtalène- 6-sulfonique dans 35 parties d'eau. Cette dernière solution doit avoir une réaction faiblement acide au tournesol. On fait disparaître l'excès d'acide
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minéral au moyen d-9acétate de sodium et lorsque la copulation est terminée on sépare par filtration le colorant monoazoique formé, répondant à la for- mole II du dessin annexé. On le lave avec du chlorure de sodium et on le sèche.
Il a l'aspect d'une poudre brun rougequi se dissout dans l'eau chaude avec une coloration rouge tirant vers le bleu et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration violet bleu. En bain neutre ou légèrement acide, il teint la laine en nuances rouges tirant vers le bleu, possédant une bonne solidité à la lumière et une très bonne solidité à l'état humide.
Exemple 3
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On dissout 27 parties de sulfure de 2 amino-4,4?-dichloro-ll'-di-
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phényle dans 135 parties diacide acétique glacial et 30 parties d'acide chlor- hydrique à 30% et on diazote avec. 6,9 parties de nitrite de sodium. On dilue avec 150 parties d'eau et on fait couler la solution de diazotation dans une solution aqueuse du sel sodique de 23,9 parties de l'acide 2-amino-S-hydroxy- naphtalène-6-sulfonique, solution qui doit avoir une réaction faiblement aci- de à l'acide acétique. La copulation s'effectue au début en milieu acide au congo et on la termine en ajoutant goutte à goutte une solution d'acétate de sodium.
Pour que le colorant monoazoique répondant à la formule III du dessin annexée se sépare de la solution, on alcalinise le mélange de copulation avec du carbonate de sodium., on le chauffe et on y ajoute du chlorure de sodium.
Le colorant obtenu est essoré à chaud et séché.
Il a l'aspect d'une poudre rouge foncé et se dissout dans l'eau chaude avec une coloration rouge et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration violet bleu. En bain de teinture neutre ou faiblement acide ce nouveau colorant teint la laine en nuances rouges tirant vers le bleu, et pos- sédant une très bonne solidité à la lumière,au foulon et à l'eau de mer; Exemple 4
On diazote, comme il est indiqué dans l'exemple 2, 24,95 parties .
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de sulfure de 2-amino-4-chloro-/'nméthyl-l,l'-diphényle avec 6,9 parties de nitrite de sodium et 30 parties diacide chlorhydrique à 30 %. Comme indiqué dans l'exemple 3, on copule avec 23,9 parties d'acide 2-amino-8-hydroxy-naph- talène-6-sulfonique et on sépare le colorant monoazoique obtenu, répondant à la formule IV du dessin annexé.
Le colorant a l'aspect d'une poudre brun rou- ge, qui se dissout dans l'eau avec une coloration rouge et dans l'acide sulfu-
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rique concentré avec une coldtration violet rouge. En bain neutre ou légèrement acide, il teint la laine en nuances pures, d'un rouge tirant sur le bleu et possédant une très bonne solidité à l'état humide.
Exemple 5,
On diazote comme il est indiqué dans l'exemple 3, 27 parties de
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sulfure de amino-2' 9.mdichloro-1,1'mdiphényle dans une solution d'acide a- cétique glacial avec 6,9 parties de nitrite de sodium et 30 parties d'acide chlorhydrique à 30 %
On dilue avec de l'eau et on fait couler la solution de diazota- tion dans une solution aqueuse du sel sodique de 24 parties de l'acide 2-ami-
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no-S-bydro:x:y-naphtalène-6-sulf'onique, solution ayant une réaction faiblement acide à l'acide acétique.
On fait disparaître l'excès diacide minéral avec une solution de soude caustique diluée jusqu'à réactionfaiblement acide au pa- pier tournesolo Le colorant monoazoique de la formule V qui s'est séparé de la solution est alors filtré, lavé avec de la saumure et séchéo Il a l'aspect d'une poudre rouge foncé qui se dissout dans l'eau chaude avec une coloration rouge et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration violet bleu.
En bain neutre ou.légèrement acide, le nouveau colorant teint la laine en nuances rouges tirant sur le bleu et possédant une très bonne solidité au foulon, à l'eau de.mer et à la lumière.
Le tableau suivant contient d'autres colorants monoazoiques con- formes à l'invention, que l'on peut préparer d'après les procédés indiqués
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dans les exemples et pour lesquels on utilise l'acide 2-amino-8-hydroxy-naph- talène-6-suifonique comme composante de copulation. On indique également les nuances de leur teinture sur laine.
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<tb>
No. <SEP> Composante <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture <SEP> sur <SEP> laine.
<tb>
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1 Sulfure de 2-aninoo±,5-dichloro-4'- rouge tirant sur p .,15'-diph' le. le bleu 2 Sulfure de 2-and no-4-méthylsulfone- rouge bleu 4'-chloro-ll?-diphényleo
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<tb> No. <SEP> Composante <SEP> de <SEP> diazotation <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture <SEP> sur <SEP> laine.
<tb>
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3 Sulfure de 2-amino-,,n.éthylsulfone- rouge bleu .' ,éthyl-1,1'-diphényle 4 Sulfure de 2-amino-4-chloro-4'- rouge tirant sur métho$y-1,1'-diphényle le bleu 5 Sulfure de 2-amino-2'-chloracétyl- rouge tirant sur amino-.,13-diehloro-1,1'-diphényle le bleu 6 Salfure de 2-amino-2' -propionylamino- " ,9.'-dichloro-lgl' diphér.yle 7 Sulfure de -aanino-' butyrylanino- .9,.'-da.chloro l,l'-diphénylee t 8 Sulfure de 2-aninoe±-chloro-2'-carbooey " -lyl-1-diphényle.
9 Ester méthylique de l'acide 2-amino- " l-chloro-l,l'-diphénylsiâ..fure-2'-
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<tb> carboxylique.
<tb>
<tb>
10 <SEP> Ester <SEP> n-butylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 2-amino-4, <SEP> "
<tb>
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l'-dichloro ,1'-diphénylsulfzre-2'- carboxylique.
Acide 2-amino-4-ehloro-1,1"-diphényl -suif ure-4-suifonique.
12 Acide 2-amino-4'-méthyl-1,l'-diphényl- " sulfure-4-sulfonique.
13 Sulfamide 2-amino,.¯chloro-1,1'-di- " phénylsulfure-4' -diméthylique.
14 Ester p-amyl-phénolique de l'acide " 2-amino-4-chloro-1,1'-diphényl- sttlfure-41 -sulf onique.
15 Ester décylique de l'acide 2-amino- " 4-ehloro-1,l'-diphénylsulfure-4'- sulfonique.
Exemple 6
Dans un bain de teinture contenant 1 partie du colorant conforme à l'exemple 2, 2 parties d'acide acétique et 10 parties de sulfate de sodium, on introduit à 45 100 parties de flanelle de laine. On amène graduellement en Il'espace d'une demie-heure la solution à ébullition et l'y maintient pendant 3/4 d'heure à 1 heure, puis on rince le matériel teint. On obtient une tein- ture rouge tirant sur le bleu, très égale et possédant une bonne solidité au foulon, à 1?eau de mer et à la lumière.
Si, au lieu de 2 parties d'acide acétique on utilise 2 parties de
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sulfate d'ammonium ou 3 parties d'acétate d'anmpniun, on obtient des teintes similaires. Pour épuiser entièrement le bain de teinture on peut, si c'est né- cessaire, ajouter un peu diacide acétique.
Les monoamines nécessaires au procédé de préparation des colorants monoazoiques peuvent être préparées comme suit, conformément à la présente in- vention.
On condense 14,45 parties de 2-chlorothiophénol avec 19,2 parties
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de 2-nitro-l,l-dich3.orobenzène dans 100 parties d'alcool bouillant. La réac- tion dure 2 heures. On*réduit ensuite les groupes nitro du sulfure de 2-nitro-
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2;, 4-<1ichloro-l,,1i!-diphényle diaprés la méthode de Béchamp. Le sulfure de 2-xdno-2' 91d.choro11. mdiphénye a un point de fusion de 85,5 - 86 ,5 a - On peut obtenir de la même façon, et à partir des produits de départ éorres- pendants, le sulfure de-2am.ino,.,1.9-dichloro ,l'-diphénrle (P.F. 69-7(0) et le sulfure de 2-<amino-2\ 4,4i!, 5'-tétrachloro.l,l'-diphényle (P.F. 153- 154 ).
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MONOAZOIC COLORANTS AND THEIR PREPARATION PROCESS.
The present invention relates to new and valuable monoazo dyes as well as their preparation process. These dyes dye protein fibers, in particular wool, in solid shades., And this in a neutral dye bath, weakly or more strongly acid according to their composition, as will be indicated below.
The dyes according to the invention are obtained by coupling the diazo compounds of the monoamines of the general formula R-S-R'-NH2 in an acidic medium with 2-amino-8-hydroxy-naphtha-6-sulfonic acid. In the general formula, R and R 'represent phenyl radicals, which may bear still other substituents customary for azo dyes.
R 'further carries an amino group in the o - position with respect to the intermediate sulfur atom.
Monoamine compounds which can be used according to the invention are already known in part. They can be prepared according to the known methods, for example by first condensing o-halogenated nitrobenzene compounds with the alkali salts of thiophenols, then by reducing the nitro group to an amino group. These compounds can carry as other substituents alkyl, sulphonic, sulphonamide, sulphondialcoylamidic, phenylsulphonic, methylsulphonyl, ester groups, alkylcarboxylic groups, acylaminogen groups and finally preferably halogen atoms, in particular chlorine atoms.
If the monoazo dyes in accordance with the invention carry in their diazotization component acid groups capable of making the compound soluble, for example a sulfonic group, it will be necessary to use dye baths for dyeing wool. more strongly acidic than those used for analogous dyes not carrying an acidic group in their diazotization component capable of rendering the compound soluble.
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The latter are preferably used, because their dyeing method uses more weakly acidic baths and allows the wool to be spared. Of these, those which bear on the benzene ring carrying the azole group a chlorine atom in the p-position with respect to the intermediate sulfur atom are particularly valuable.
However, the most valuable are
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monoazo dyes according to the invention derived from 2-amine-4-chloro-thio-diphenyl ether which in particular also have on the second
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benzene ring of their diazotization component9 other substituents9 such as the chlorine atom, acylaminogenic groups or esterified carboxylic groups, and this preferably in the ortho or para position with respect to the intermediate sulfur atom. These dyes are valuable because of their affinity for wool, even in a neutral dye bath, and because of the purity
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of their shades and finally because they produce dyes on wool which are solid in the wet state and particularly solid in fuller and seawater.
In the form of their alkaline salts, the monoazo dyes in accordance with the invention have the appearance of dark red powders, they easily dissolve in water with a red coloration and dye the wool in red shades drawing blue. ,, possessing good fastness to light.
The following examples illustrate the invention without limiting its scope. Parts are, unless otherwise stated, given by weight and temperatures in degrees centigrade., Parts by weight are to parts by volume in the same ratio as kilogram and liter.
Example 1
33.55 parts of 2-amino-4- n-butyl ester are ground.
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Chloro-diphel stide-28-carboylique with 25 parts of 30E hydrochloric acid and 25 parts of water. The mixture is diazotized with 6.9 parts of sodium nitrite according to the usual method. A solution of the sodium salt of 239 parts 2-amino-8-hydro-xy-naphthalene-6-sulfonic acid in 35 parts of water is poured into the cooled diazotization solution; the latter solution should be weakly acidic with sunflower. Coupling begins in an acidic environment in Congo and is terminated by adding dropwise sodium acetate solution. After having basified the coupling mixture by means of sodium carbonate, the dye thus obtained is filtered off and dried. It corresponds to formula I of the appended drawing.
It has the appearance of a dark red powder, which dissolves in hot water with a red coloration and in concentrated sulfuric acid with a blue violet coloration. In a neutral or weakly acid bath, the new dye dyes the wool in shades of red drawing on the blue having a very good fastness in the wet state.
Example 2.
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327 parts of 2-ami-no-2'-a, cetylamino-tgl '-dichloro-1919-diphenyl sulphide are triturated with 25 parts dihydrochloric acid at 3G% and 25 parts of water and nitrogen is carried out according to the usual method with 6.9 parts of sodium nitrite. A solid solution is poured into the cooled diazotization solution.
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lution of the sodium salt 23 out of 9 parts 2-α, mino-8-hydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid in 35 parts of water. The latter solution should have a weakly acidic reaction to sunflower. We make the excess acid disappear
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mineral by means of sodium acetate and when coupling is complete, the monoazo dye formed, corresponding to form II of the appended drawing, is separated by filtration. It is washed with sodium chloride and dried.
It has the appearance of a reddish-brown powder which dissolves in hot water with a reddish-blue coloration and in concentrated sulfuric acid with a blue-violet coloration. In a neutral or slightly acid bath, it dyes the wool in shades of red drawing towards the blue, having good fastness to light and very good fastness in the wet state.
Example 3
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27 parts of 2-amino-4,4? -Dichloro-11'-di- sulfide are dissolved.
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phenyl in 135 parts of glacial acetic acid and 30 parts of 30% hydrochloric acid and dinitrogenated with. 6.9 parts of sodium nitrite. It is diluted with 150 parts of water and the diazotization solution is poured into an aqueous solution of the sodium salt of 23.9 parts of 2-amino-S-hydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid, which solution should have a weakly acidic reaction with acetic acid. The coupling is carried out at the beginning in an acidic medium in the Congo and it is ended by adding dropwise a solution of sodium acetate.
In order for the monoazo dye of formula III of the accompanying drawing to separate from the solution, the coupling mixture is basified with sodium carbonate, heated and sodium chloride is added thereto.
The dye obtained is drained while hot and dried.
It has the appearance of a dark red powder and dissolves in hot water with a red coloration and in concentrated sulfuric acid with a blue violet coloration. In a neutral or weakly acid dye bath, this new dye dyes wool in shades of red tending to blue, and having very good fastness to light, to fulling and to seawater; Example 4
Diazotized, as indicated in Example 2, 24.95 parts.
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of 2-amino-4-chloro - / 'nmethyl-1, 1'-diphenyl sulfide with 6.9 parts of sodium nitrite and 30 parts of 30% hydrochloric acid. As indicated in Example 3, it is copulated with 23.9 parts of 2-amino-8-hydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid and the resulting monoazo dye is separated, corresponding to formula IV of the accompanying drawing.
The dye has the appearance of a reddish-brown powder, which dissolves in water with a red coloration and in sulfuric acid.
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Rique concentrated with a red violet coldtration. In a neutral or slightly acidic bath, it dyes the wool in pure shades, of a red drawing on the blue and having a very good solidity in the wet state.
Example 5,
Diazotized as indicated in Example 3, 27 parts of
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2'-amino sulfide 9.mdichloro-1,1'mdiphenyl in a solution of glacial acetic acid with 6.9 parts of sodium nitrite and 30 parts of 30% hydrochloric acid
It is diluted with water and the diazotization solution is poured into an aqueous solution of the sodium salt of 24 parts of 2-amino acid.
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no-S-bydro: x: y-naphthalene-6-sulf'onic, solution having a weakly acidic reaction with acetic acid.
The excess mineral diacid is removed with a solution of dilute caustic soda until a weakly acid reaction with sunflower paper. The monoazo dye of formula V which has separated from the solution is then filtered, washed with brine and dried It has the appearance of a dark red powder which dissolves in hot water with a red coloration and in concentrated sulfuric acid with a blue violet coloration.
In a neutral or slightly acid bath, the new dye dyes the wool in shades of red drawing on the blue and having very good fastness to the fuller, to sea water and to light.
The following table contains other monoazo dyes according to the invention which can be prepared by the methods indicated.
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in the examples and for which 2-amino-8-hydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid is used as the coupling component. We also indicate the nuances of their dyeing on wool.
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<tb>
No. <SEP> Component <SEP> of <SEP> diazotization <SEP> Shade <SEP> of <SEP> the <SEP> dyeing <SEP> on <SEP> wool.
<tb>
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1 Sulphide of 2-aninoo ±, 5-dichloro-4'- red tending to p., 15'-diph 'le. blue 2 2-and no-4-methylsulfone- red sulphide blue 4'-chloro-ll? -diphenyleo
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<tb> No. <SEP> Component <SEP> of <SEP> diazotization <SEP> Shade <SEP> of <SEP> the <SEP> dye <SEP> on <SEP> wool.
<tb>
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3 2-Amino sulfide - ,, n.ethylsulfone- blue red. , ethyl-1,1'-diphenyl 4 2-amino-4-chloro-4'- red sulphide tending to metho $ y-1,1'-diphenyl blue 5 2-amino-2'-chloroacetyl- sulphide red pulling on amino -., 13-diehloro-1,1'-diphenyl blue 6 Salfide of 2-amino-2 '-propionylamino- ", 9 .'-dichloro-lgl' dipher.yl 7 Sulfide de -aanino- 'Butyrylanino- .9, .'-da.chloro 1,1'-diphenyle t 8 2-aninoe ± -chloro-2'-carbooey "-lyl-1-diphenyl sulfide.
9 2-Amino- "1-chloro-l, 1'-diphenylsiâ..fure-2'- acid methyl ester
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<tb> carboxylic.
<tb>
<tb>
10 <SEP> Ester <SEP> n-butyl <SEP> of <SEP> acid <SEP> 2-amino-4, <SEP> "
<tb>
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1'-Dichloro, 1'-diphenylsulfzre-2'-carboxylic.
2-Amino-4-ehloro-1,1 "-diphenyl -sulfur-4-sulfonic acid.
12 2-Amino-4'-methyl-1, 1-diphenyl- "sulfide-4-sulfonic acid.
13 2-Amino sulfamide, .¯chloro-1,1'-di- "phenylsulfide-4 '-dimethylique.
14 "2-Amino-4-chloro-1,1'-diphenyl-sttlfure-41 -sulfonic acid p-amyl-phenolic ester.
2-Amino- "4-Ehloro-1, 1-diphenylsulfide-4'-sulfonic acid decyl ester.
Example 6
Into a dye bath containing 1 part of the dye according to Example 2, 2 parts of acetic acid and 10 parts of sodium sulphate, 45,100 parts of wool flannel are introduced. The solution is gradually brought to the boil over the course of half an hour and kept there for 3/4 of an hour to 1 hour, then the dyed material is rinsed. A very even bluish red dye was obtained which had good fullness, seawater and lightfastness.
If, instead of 2 parts of acetic acid, 2 parts of
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ammonium sulfate or 3 parts of ammonium acetate, similar tints are obtained. To completely use up the dye bath it is possible, if necessary, to add a little acetic acid.
The monoamines necessary for the process of preparing the monoazo dyes can be prepared as follows, according to the present invention.
Condensed 14.45 parts of 2-chlorothiophenol with 19.2 parts
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of 2-nitro-1,1-dich3.orobenzene in 100 parts of boiling alcohol. The reaction lasts 2 hours. The nitro groups of 2-nitro- sulfide are then reduced.
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2 ;, 4- <1ichloro-l ,, 1i! -Diphenyl diaprés the method of Béchamp. 2-xdno-2 '91d.choro11 sulfide. mdiphenye has a melting point of 85.5 - 86.5 a - It is possible to obtain in the same way, and from the corresponding starting materials, the sulfide de-2am.ino,., 1.9-dichloro, l '-Diphenyl (PF 69-7 (0) and 2- <amino-2 \ 4.4i !, 5'-tetrachlorol, 1'-diphenyl sulfide (PF 153-154).