AT90545B - Verfahren zur Darstellung von Arylsulfonsäureestern der halogenierten, aliphatischen Alkohole. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Arylsulfonsäureestern der halogenierten, aliphatischen Alkohole.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Die Erfindung betrifft die Darstellung der bisher unbekannten Arylsulfonsäureestern der halogenierten. aliphatischen Alkohole und besteht dem Wesen nach darin, dass ein Arylsulfun- EMI1.2 densiert wird. Es war bereits bekannt, Arylsulfonsäureester der nicht halogenierten Alkohole durch Kondensation vom Arylsulfonsäurechlorid und Alkohol mittels Alkalialkoholat darzustellen. Es war aber nicht zu gewärtigen, dass diese Methode auch zur Darstellung der Ester der halogenierten. aliphatischen Alkohole benützt werden kann. Während nämlich die nicht halogenierten Alkohole EMI1.3 in Gegenwart von Alkali innerhalb weniger Minuten, manche bereits innerhalb von Sekunden, das Halogen ab, um in Oxyde überzugehen. Erfindungsgemäss wird nun diese Reaktion durch die Gegenwart eines Arylsulfonsäurechlorids unterdrückt, indem das Arylsulfonsäurechlorid das Hologen des Alkohols schützt und das Alkali unter Bildung von Halogenalkali und des Ar\l- sulfonsäureesters bindet. Das Verfahren wird derart ausgeführt, dass zu einer Lösung des Arylsulfonsäurechloridim halogenierten Alkohol bei niedriger Temperatur und unter Rühren konzentrierte Aikaliauge insolange zugetröpfelt wird, bis die alkalische Reaktion selbst nach längerem Schütteln nicht mehr verschwindet. Die Ester entstehen in vorziiglicher Ausbeute, obwohl sie durch Alkali mit einer sehr hohen Geschwindigkeit verseift werden. Beispiele : EMI1.4 und 1 Mol Benzolsulfonchlorid (176 q) werden gemischt. unter guter Kühlung und kräftigem Schütteln tropfenweise bis zur bleibenden alkalischen Reaktion mit konzentrierter Alkalilaue versetzt, mit Wasser gemengt und gewaschen. Das im Benzol aufgenommene Produkt wird getrocknet und das Benzol in Luftleere abgetrieben. Der derart erhaltene benzolsulfonsaure ss-Chloräthylester kann durch Fraktionieren in Luftleere rein erhalten werden. S. P. bei 8-10 mm 184 . Die Ausbeute beträgt 140 g (65--70o/der Theorie). Beispiel 2: Benzolsulfonsaurer ss-Bromäthylester. Zn einer Mischung von 77 ! f EMI1.5 unter 0 bis zur bleibenden alkalischen Reaktion konzentrierte Alkalilauge zugetropfelt und das Produkt dem vorigen Beispiele entsprechend gereinigt. S. P. bei 20 mm 192 . Beispiel 3 : Benzolsulfonsaurer Dichlorhydrinester. 64 g sym. Dichlorhydrin EMI1.6 Produkt wird in Benzol aufgenommen, filtriert, vom Benzol befreit und in Luftleere fraktioniert. S. P. bei 20 MM ;. 205 , Schm. P. 50 . **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Arylsulfonsäureestern der halogenierten. aliphatischen Alkohole, dadurch gekennzeichnet, dass Arylsulfon. säurechlorid mit einem halogenierten, aliphatisehen Alkohol vermengt und durch wässerige Alkalilösung kondensiert wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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