AT53379B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten der α-arylierten Säuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten der α-arylierten Säuren.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Derivaten der α-arylierten Säuren. Es wurde gefunden, dass die Amide und Ureide von x-arylierten Säuren der Formel :
EMI1.1
(hiebei kann Ri Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl, R2 Alkyl mit Ausnahme von Methyl, Isopropyl, Benzyl, Phenyl und Tolyl bedeuten, für den Fall, dass Ri Wasserstoff oder Methyl und Arylphenyl ist), wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen. Die neuen Körper sind fast geschmacklos. Da sie ausserdem vom Magen gut vertragen werden und den Appetit nicht beeinflussen, haben sie sich als wertvolle Sedativa erwiesen. Sie haben ausserdem wertvolle hypnotische und antipyretische Eigenschaften. Sie besitzen diese therapeutisch wertvollen Eigenschaften gegenüber den bekannten Amiden dieser Reihe, z. B. dem Hydratropasäureamid in erhöhtem Masse.
Zu ihrer Darstellung verfährt man in der Weise, dass man die oc-arylierten Sauren obiger Formel oder ihre Derivate, wie Nitrile, Ester, Chloride, in üblicher Weise in Amide oder Harnstoffverbindungen überführt.
EMI1.2
S. 533), deren in der Literatur noch nicht angegebener Siedepunkt bei 2800 C liegt, werden portionsweise in eine Emulsion von 208 Teilen fein gepulvertem Phosphorpentachlorid in Chloroform eingetragen. Nach beendeter Salzsäureentwicklung destilliert man das Chloroform und Phosphoroxychlorid im Vakuum ab, fügt den Rückstand zu einem Überschuss von kaltem, wassengem Ammoniak unter Rühreu und isoliert das gebildeto Amid durch Absaugen. Aus mässig verdünntem Alkohol umkristallisiert, zeigt es den Schmelzpunkt 83 bis 850 C.
In organischen Lösungsmitteln ist es leicht, in Wasser schwer löslich.
Zum gleichen Amid gelangt man durch partielle Hydrolyse des α-Phenyl-n-valcronitrils (Ber. 22, S. 1235, ('ompt. rend. 150, S. 533).
Durch Erwärmen des oben erwähnten α-Phenyl-n-valerylchlorids mit Harnstoff im Wasserbad erhält man das entsprechende Ureid.
Statt der a-Phenyl-n-valeriansäure in dem obigen Beispiel können andere der genannten Säuren oder ihre Derivate Verwendung finden, z. B. die a-o-Äthoxyphenyliso'valerian-
EMI1.3
säure usw.
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Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI1.4 EMI1.5 EMI1.6 Isopropyl, Benzyl, Phenyl und Tolyl bedeuten, für den Fall, dass R1 Wasserstoff oder Methyl und Arylpheny1 ist), dadurch gekennzeichnet, dass man diese Säuren oder ihre Derivate in üblicher Weise in ihre Amide oder Ureide überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2576895A (en) * | 1949-05-16 | 1951-11-27 | Shell Dev | Preparation of ureides |
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1911
- 1911-04-30 AT AT53379D patent/AT53379B/de active
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