AT373249B - Verfahren zur herstellung von neuen di-nied. alkylamino nied. alkylestern von indan-2carbons[urederivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen di-nied. alkylamino nied. alkylestern von indan-2carbons[urederivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Di-nied. alkylamino nied. alkyl- EMI1.1 EMI1.2 worin R 2-Thienyl oder 2-Furyl, A nied. Alkylen und Rl und R2 nied. Alkyl bedeuten, und deren pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Säure der allgemeinen Formel EMI1.3 EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <tb> <tb> alkyl-di-nied. <SEP> alkylaminLD50 <SEP> Essig- <SEP> Carraghenin- <SEP> UV-Test <SEP> Ansammlung <tb> säure- <SEP> test <SEP> ED50 <SEP> durch <SEP> <tb> test, <SEP> ED3 <SEP> Kollagen <SEP> <tb> ED. <SEP> o <SEP> <tb> 5- <SEP> (2'-Thenoyl)-2-indancarbonsäure-2-N, <SEP> N- <tb> - <SEP> diäthylaminoäthyl- <SEP> <tb> ester-hydrochlorid <SEP> 2160 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> <tb> 5- <SEP> (2'-Furoyl)-2-indancarbonsäure-2-N, <SEP> N- <tb> - <SEP> diäthylaminoäthyl- <SEP> <tb> ester-hydrochlorid <SEP> 1200 <SEP> 8 <SEP> 18 <SEP> 20 <SEP> 1 <tb> Die therapeutischen Präparate, die als aktiven Bestandteil wenigstens eine nach der Erfindung erhältliche Verbindung und einen festen oder flüssigen pharmazeutischen Träger oder Verdünnungsstoff enthalten, können in der Form von Tabletten, injizierbaren Lösungen, Suppositorien und analogen Arzneimittelformen vorliegen. Die therapeutischen Präparate, die als aktiven Bestandteil ein nach der Erfindung erhältliches Indanderivat enthalten, besitzen entzündungshemmende, analgetische und eine Ansammlung von Blutplättchen verhindernde Wirksamkeit in Dosen von 50 bis 500 mg je Einzeldosis. Die Dosierung kann so eingestellt werden, dass man das optimale therapeutische Ansprechen bekommt. Beispiel 1: 5-(2'-Thenoyl)-indan-2-carbonsäure-2'-N,N-diäthylaminoäthylester EMI2.2 a) In einen Reaktor von 500 cm', der mit einem Rührer, einem Kühler und einer Brom- ampulle ausgestattet ist, führt man nacheinander 27, 1 g (0, 1 Mol) 5- (2'-Thenoyl)-indan-2- -carbonsäure, 200 cm'Isopropanol, 16, 6 g (0, 1 Mol plus 20%) Kaliumcarbonat, 17, 2 g (0, 1 Mol) Chloräthyldiäthylaminhydrochlorid und 150 cm 3 Isopropanol ein. Man erwärmt 15 h unter Rückfluss. Man konzentriert zur Trockne, nimmt mit Wasser und verdünnter Salzsäure auf und wäscht mit Äther in saurem Medium. Sodann macht man die wässerige Phase alkalisch und extrahiert mit Äther. Man trocknet über Natriumsulfat, filtriert und konzentriert das Filtrat. Man destilliert den Rückstand und erhält eine Fraktion mit einem Kp. 0, 95 bis 1 mbar = 230 bis 240 C. Infrarotspektrum : - v CO : 1740 cm-' - v CO : 1650 cm-' NMR-Spektrum : Block von 6 aromatischen Protonen bei etwa 7,47 ppm Triplett von 2 CH2-Protonen bei etwa 4, 2 ppm Peak von 5 Indanprotonen bei 3,33 ppm Block von 6 CH2-Protonen bei etwa 2, 7 ppm Triplett von 6 CHs-Protonen bei etwa 1, 07 ppm. <Desc/Clms Page number 3> b) Überführung in das Hydrochlorid C21H26CINO3S, M.G. = 407, 94 Nach bekannten Methoden erhält man nach Umkristallisation aus Äthanol einen Feststoff, der bei 157 bis 158 C schmilzt (Kapillarröhre). Säurezahl : Berechnet : 137 Gefunden : 132 Infrarotsprektrum : - v CO : 1745 cm-1 - v CO : 1630 cm-1 Elementaranalyse : (Hydrochlorid) EMI3.1 <tb> <tb> C <SEP> H <SEP> Cl <SEP> N <SEP> S <tb> Berechnet <SEP> : <SEP> 61,83% <SEP> 6,43% <SEP> 8,69% <SEP> 3,43% <SEP> 7,86% <tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 61,86% <SEP> 6,57% <SEP> 8,56% <SEP> 3,40% <SEP> 7,89% <tb> Beispiel 2 : 5-(2'-Furoyl)-indan-2-carbonsäure-2'-N,N-diäthylaminoäthylester EMI3.2 Die Verbindung wird gemäss Beispiel 1 aus 21, 4 g (0, 0835 Mol) 5- (2'-Furoyl)-indan-2-carbon- EMI3.3 (0, 0835hydrochlorid hergestellt. Durch Destillation erhält man eine Fraktion mit einem Kp. 0, 70 bis 0, 55 mbar = 200 bis 220 C. Infrarotspektrum : -9 cl: 1740 cm-1 - v CO : 1650 cm-1 NMR-Spektrum : Block von 3 aromatischen Protonen bei etwa 7, 83 ppm Block von 2 aromatischen Protonen bei etwa 7, 3 ppm 1 aromatisches Proton bei etwa 6, 53 ppm Block von 2 CH2-Protonen bei etwa 4, 1 ppm Peak von 5 Indanprotonen bei 3, 33 ppm Block von 6 CH2-Protonen bei etwa 2, 7 ppm Block von 6 CH3-Protonen bei etwa 1, 07 ppm. Überführung in das Hydrochlorid CHC1NO Nach Umkristallisation aus einem Gemisch von Äthylacetat und Äthanol erhält man einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 165 bis 166 C (Kapillarröhre). Säurezahl : Berechnet : 143 Gefunden : 142 Elementaranalyse : (Hydrochlorid) EMI3.4 <tb> <tb> C <SEP> H <SEP> Cl <SEP> N <tb> Berechnet <SEP> : <SEP> 64,36% <SEP> 6,69% <SEP> 9,05% <SEP> 3,57% <tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 64,44% <SEP> 6.49% <SEP> 8.98% <SEP> 3,53% <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Di-nied. alkylamino nied. alkylestern von Indan-2-carbonsäurederivaten, der allgemeinen Formel EMI4.1 worin R 2-Thienyl oder 2-Furyl, A nied. Alkylen und R, und R2 nied. Alkyl bedeuten, und deren pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Säure der allgemeinen Formel EMI4.2 EMI4.3
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