AT373249B - Verfahren zur herstellung von neuen di-nied. alkylamino nied. alkylestern von indan-2carbons[urederivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen di-nied. alkylamino nied. alkylestern von indan-2carbons[urederivaten

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AT373249B
AT373249B AT85179A AT85179A AT373249B AT 373249 B AT373249 B AT 373249B AT 85179 A AT85179 A AT 85179A AT 85179 A AT85179 A AT 85179A AT 373249 B AT373249 B AT 373249B
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    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Di-nied. alkylamino nied. alkyl- 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 worin R 2-Thienyl oder 2-Furyl, A nied. Alkylen und Rl und   R2   nied. Alkyl bedeuten, und deren pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Säure der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> alkyl-di-nied. <SEP> alkylaminLD50 <SEP> Essig- <SEP> Carraghenin- <SEP> UV-Test <SEP> Ansammlung
<tb> säure- <SEP> test <SEP> ED50 <SEP> durch <SEP> 
<tb> test, <SEP> ED3 <SEP> Kollagen <SEP> 
<tb> ED.

   <SEP> o <SEP> 
<tb> 5- <SEP> (2'-Thenoyl)-2-indancarbonsäure-2-N, <SEP> N-
<tb> - <SEP> diäthylaminoäthyl- <SEP> 
<tb> ester-hydrochlorid <SEP> 2160 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 
<tb> 5- <SEP> (2'-Furoyl)-2-indancarbonsäure-2-N, <SEP> N-
<tb> - <SEP> diäthylaminoäthyl- <SEP> 
<tb> ester-hydrochlorid <SEP> 1200 <SEP> 8 <SEP> 18 <SEP> 20 <SEP> 1
<tb> 
 
Die therapeutischen Präparate, die als aktiven Bestandteil wenigstens eine nach der Erfindung erhältliche Verbindung und einen festen oder flüssigen pharmazeutischen Träger oder Verdünnungsstoff enthalten, können in der Form von Tabletten, injizierbaren Lösungen, Suppositorien und analogen Arzneimittelformen vorliegen. 



   Die therapeutischen Präparate, die als aktiven Bestandteil ein nach der Erfindung erhältliches Indanderivat enthalten, besitzen entzündungshemmende, analgetische und eine Ansammlung von Blutplättchen verhindernde Wirksamkeit in Dosen von 50 bis 500 mg je Einzeldosis. Die Dosierung kann so eingestellt werden, dass man das optimale therapeutische Ansprechen bekommt. 



   Beispiel 1: 5-(2'-Thenoyl)-indan-2-carbonsäure-2'-N,N-diäthylaminoäthylester 
 EMI2.2 
 a) In einen Reaktor von 500 cm', der mit einem Rührer, einem Kühler und einer Brom- ampulle ausgestattet ist, führt man nacheinander 27, 1 g   (0, 1 Mol) 5- (2'-Thenoyl)-indan-2-     -carbonsäure,   200   cm'Isopropanol, 16, 6   g   (0, 1   Mol plus 20%) Kaliumcarbonat, 17, 2 g (0, 1 Mol) Chloräthyldiäthylaminhydrochlorid und 150 cm 3 Isopropanol ein. Man erwärmt
15 h unter Rückfluss. Man konzentriert zur Trockne, nimmt mit Wasser und verdünnter
Salzsäure auf und wäscht mit Äther in saurem Medium. Sodann macht man die wässerige
Phase alkalisch und extrahiert mit Äther. Man trocknet über Natriumsulfat, filtriert und konzentriert das Filtrat.

   Man destilliert den Rückstand und erhält eine Fraktion mit einem
Kp. 0, 95 bis 1 mbar = 230 bis   240 C.   



  Infrarotspektrum :   - v CO :   1740 cm-' - v CO : 1650 cm-' NMR-Spektrum :
Block von 6 aromatischen Protonen bei etwa 7,47 ppm
Triplett von 2 CH2-Protonen bei etwa 4, 2 ppm
Peak von 5 Indanprotonen bei 3,33 ppm
Block von 6 CH2-Protonen bei etwa 2, 7 ppm
Triplett von 6   CHs-Protonen   bei etwa 1, 07 ppm. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 b) Überführung in das Hydrochlorid C21H26CINO3S, M.G. = 407, 94
Nach bekannten Methoden erhält man nach Umkristallisation aus Äthanol einen Feststoff, der bei 157 bis   158 C   schmilzt (Kapillarröhre). 



  Säurezahl :
Berechnet : 137
Gefunden : 132   Infrarotsprektrum :    - v CO : 1745 cm-1   - v CO :   1630 cm-1 Elementaranalyse : (Hydrochlorid) 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> C <SEP> H <SEP> Cl <SEP> N <SEP> S
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> 61,83% <SEP> 6,43% <SEP> 8,69% <SEP> 3,43% <SEP> 7,86%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 61,86% <SEP> 6,57% <SEP> 8,56% <SEP> 3,40% <SEP> 7,89%
<tb> 
 Beispiel 2 : 5-(2'-Furoyl)-indan-2-carbonsäure-2'-N,N-diäthylaminoäthylester 
 EMI3.2 
 Die Verbindung wird gemäss Beispiel 1 aus 21, 4 g (0, 0835 Mol)   5- (2'-Furoyl)-indan-2-carbon-   
 EMI3.3 
 (0, 0835hydrochlorid hergestellt. Durch Destillation erhält man eine Fraktion mit einem Kp.   0,   70 bis   0, 55   mbar = 200 bis 220 C. 



   Infrarotspektrum :   -9 cl:   1740   cm-1     - v CO :   1650 cm-1
NMR-Spektrum :
Block von 3 aromatischen Protonen bei etwa 7, 83 ppm
Block von 2 aromatischen Protonen bei etwa 7, 3 ppm
1 aromatisches Proton bei etwa 6, 53 ppm
Block von 2 CH2-Protonen bei etwa 4, 1 ppm
Peak von 5 Indanprotonen bei 3, 33 ppm
Block von 6 CH2-Protonen bei etwa 2, 7 ppm
Block von 6 CH3-Protonen bei etwa 1, 07 ppm. 



   Überführung in das Hydrochlorid   CHC1NO  
Nach Umkristallisation aus einem Gemisch von Äthylacetat und Äthanol erhält man einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 165 bis 166 C (Kapillarröhre). 



   Säurezahl :
Berechnet : 143
Gefunden : 142
Elementaranalyse : (Hydrochlorid) 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> C <SEP> H <SEP> Cl <SEP> N
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> 64,36% <SEP> 6,69% <SEP> 9,05% <SEP> 3,57%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 64,44% <SEP> 6.49% <SEP> 8.98% <SEP> 3,53%
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Di-nied. alkylamino nied. alkylestern von Indan-2-carbonsäurederivaten, der allgemeinen Formel EMI4.1 worin R 2-Thienyl oder 2-Furyl, A nied. Alkylen und R, und R2 nied. Alkyl bedeuten, und deren pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Säure der allgemeinen Formel EMI4.2 EMI4.3
AT85179A 1977-12-14 1979-02-05 Verfahren zur herstellung von neuen di-nied. alkylamino nied. alkylestern von indan-2carbons[urederivaten AT373249B (de)

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AT892577A AT355559B (de) 1976-12-14 1977-12-14 Verfahren zur herstellung der neuen 5-(4'- dimethylaminobenzoyl)-indan-2-carbonsaeure und ihren estern
AT85179A AT373249B (de) 1977-12-14 1979-02-05 Verfahren zur herstellung von neuen di-nied. alkylamino nied. alkylestern von indan-2carbons[urederivaten

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