AT361505B - Verfahren zur herstellung neuer dihydro-1,3- thiazino(2,3-f)theophylline - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer dihydro-1,3- thiazino(2,3-f)theophyllineInfo
- Publication number
- AT361505B AT361505B AT639479A AT639479A AT361505B AT 361505 B AT361505 B AT 361505B AT 639479 A AT639479 A AT 639479A AT 639479 A AT639479 A AT 639479A AT 361505 B AT361505 B AT 361505B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- theophylline
- thiazino
- hydroxy
- dihydro
- acylated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D513/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Dihydro-l, 3-thiazino [2, 3-f] theo- phylline der allgemeinen. Formel EMI1.1 worin R Wasserstoff oder Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeigen ausgeprägte Wirksamkeit in der Herztherapie und auf den peripheren Kreislauf ; ihre Toxizität ist sehr gering. Sie wirken zum Teil blutdrucksenkend, verändern die Atemfrequenz und fördern die Durchblutung. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Theophyllin der allgemeinen Formel EMI1.2 worin X Chlor, Brom oder Jod darstellt, in Gegenwart eines Lösungsmittels eine Base unter HX-Abspaltung einwirken lässt und gewünschtenfalls das erhaltene 7-Hydroxy-dihydro-1, 3-thiazino [ 2, 3-f]- theophyllin an der 7-Hydroxygruppe acyliert. Die Umsetzung wird in einem organischen Lösungsmittel, vorteilhaft in einem Alkanol, insbesondere in n-Propanol, durchgeführt. Als Base können eine übliche anorganische Base, z. B. NaOH, KOH, ein Alkalimetallcarbonat oder-hydrogencarbonat oder eine organische Base verwendet werden. Zweckmässig wird ein tertiäres Amin, vorzugsweise Triäthylamin, zu diesem Zweck eingesetzt. Es ist weiters von Vorteil, die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, durchzuführen. Zur Herstellung von 7-Hydroxy-6, 7-dihydro-1, 3-thiazino [ Z, 3-f] theophyllin setzt man als Verbindung der Formel (II) vorteilhaft 8- (2-Hydroxy-3-chlorpropylthio)-theophyllin ein. Bei der Abspaltung von HX aus einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) entsteht als Intermediärprodukt gegebenenfalls das Epoxyd der Formel EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> worin R Wasserstoff oder Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Theophyllin der allgemeinen Formel EMI3.1 worin X Chlor, Brom oder Jod darstellt, in Gegenwart eines Lösungsmittels eine Base unter HX-Abspaltung einwirken lässt und gewünschtenfalls das erhaltene 7-Hydroxy-dihydro-1, 3-thiazino [2, 3-fl- theophyllin an der 7-Hydroxygruppe acyliert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel ein Alkanol, vorzugsweise n-Propanol, verwendet.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Base ein tertiäres Amin, vorzugsweise Triäthylamin, verwendet.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, durchführt.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur Herstellung von 7-Hydroxy-6, 7-dihydro- - 1, 3-thiazino [2, 3-f] theophyllin, dadurch gekennzeichnet, dass man 8- (2-Hydroxy-3-chlorpropylthio)- -theophyllin als Verbindung der Formel (II) einsetzt.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Anhydriden von C-bis Ct,-Monocarbonsäuren acyliert.7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Essigsäureanhydrid acyliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT639479A AT361505B (de) | 1978-10-04 | 1978-10-04 | Verfahren zur herstellung neuer dihydro-1,3- thiazino(2,3-f)theophylline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT639479A AT361505B (de) | 1978-10-04 | 1978-10-04 | Verfahren zur herstellung neuer dihydro-1,3- thiazino(2,3-f)theophylline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA639479A ATA639479A (de) | 1980-08-15 |
| AT361505B true AT361505B (de) | 1981-03-10 |
Family
ID=3585882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT639479A AT361505B (de) | 1978-10-04 | 1978-10-04 | Verfahren zur herstellung neuer dihydro-1,3- thiazino(2,3-f)theophylline |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT361505B (de) |
-
1978
- 1978-10-04 AT AT639479A patent/AT361505B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA639479A (de) | 1980-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT361505B (de) | Verfahren zur herstellung neuer dihydro-1,3- thiazino(2,3-f)theophylline | |
| DE3308922A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern der ascorbinsaeure | |
| CH436341A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern | |
| AT361504B (de) | Verfahren zur herstellung neuer dihydro-1,3- -thiazino(2,3-f)theophylline | |
| DE847000C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsaeuren | |
| DE681850C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Stickstoffverbindungen | |
| DE1100613B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(ª‰-hydroxyalkyl)-terephthalaten und bzw. oder -isophthalaten | |
| AT361503B (de) | Verfahren zur herstellung neuer tetrahydro- pyrimido(2,1-f)theophylline | |
| AT208870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Azepinen bzw. Dihydroazepinen | |
| DE3545583A1 (de) | Verfahren zur herstellung organischer ester aus halogenkohlenstoffverbindungen | |
| DE680182C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloriden von Polycarbonsaeuren | |
| EP0002779A1 (de) | Verfahren zur Vervollständigung der Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen | |
| AT361944B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 7-(halogen- hydroxypropyl)-8-benzylaminotheophyllinen | |
| DE1114177B (de) | Verfahren zur Herstellung von Milchsaeure | |
| DE542421C (de) | Verfahren zur Herstellung der Anhydride von Halogenfettsaeuren | |
| DE2321122C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden | |
| DE1161881B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Epoxycyclododecadien-(5, 9) | |
| DE2513952C2 (de) | Verfahren zur herstellung von monochlorbenzoesaeuren | |
| AT265290B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzo [b,f] thiepinderivaten sowie von deren Additionssalzen mit Säuren und quaternären Ammoniumderivaten | |
| DE3314649C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentachlorthiophenol | |
| AT276339B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Acyloxy-N-acylaminoessigsäurehalogeniden und -anhydriden | |
| DE2138802C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyluracil | |
| AT220767B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trihydroxypregnenonen | |
| AT283358B (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen und deren Salze | |
| DE1125421B (de) | Verfahren zur Chlorierung von 2-Butin-1, 4-diol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |