AT361944B - Verfahren zur herstellung von neuen 7-(halogen- hydroxypropyl)-8-benzylaminotheophyllinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen 7-(halogen- hydroxypropyl)-8-benzylaminotheophyllinen

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AT361944B
AT361944B AT639579A AT639579A AT361944B AT 361944 B AT361944 B AT 361944B AT 639579 A AT639579 A AT 639579A AT 639579 A AT639579 A AT 639579A AT 361944 B AT361944 B AT 361944B
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benzylaminotheophyllines
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Rudolf Dr Chem Ing Szebeni
Dezso Dr Chem Ing Korbonits
Kalman Dr Chem Ing Harsanyi
Leventene Dr Chem Ing Molnar
Laszlo Dr Szekeres
Gyula Dr Papp
Gyula Dr Sebestyen
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



     Dle   Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   7- (HalogenhydroxypropylJ-     -8-benzylamtnotheophyllinen der allgemeinen   Formel 
 EMI1.1 
 worin X für Chlor. Brom oder Jod steht. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Synthese von neuen   Tetrahydropyrimido (2. 1-f] theophyllinen,   welche ausgeprÅagte Wirksamkeit in der Herztherapie und auf den peripheren Kreislauf zeigen. Die Toxizität dieser aus den Verbindungen der Formel (I) herstellbaren Verbindungen ist sehr gering, sie wirken zum Teil   1 bl utdrucksenkend.   beeinflussen die Atemfrequenz und fördern die Durchblutung. 



   Das   erfindungsgemässe   Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein 7-Halogenmethyl- 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 



   Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Ätha-   nol,   sie wird ferner   zweckmässig bei   erhöhter Temperatur, vorzugsweise beim Siedepunkt des Reaktionsgemisches. durchgeführt. 



   Man kann die Reaktion auch in Gegenwart einer Base durchführen, zweckmässig in Gegenwart eines tertiären Amins, vorzugsweise Triäthylamin. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch folgendes Beispiel näher erläutert :
Beispiel: 7-Chlormethyl-6,7-dihydrooxazolo [2,3-f] theophyllin wird nach folgenden Literaturstellen hergestellt : M. Eckstein. Dissertation, Pharm.   14 (4).   428   (1962).   CA. 60, 8030 (1964), oder H. Kleine : Dissertation, Freiburg (BRD), (1969)"Synthese und Struktur der substituierten Dioxopurine". 



   2.70 g (10 mMol) 7-Chlormethyl-6,7-dihydrooxazolo[2,3-f]theophyllin, 1,07 g (10 mMol) Benzylamin und 1. 01 g (10 mMol Triäthylamin, gelöst in 50 ml wasserfreiem   Äthylalkohol,   werden 8 h lang zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird die erhaltene Lösung auf die Hälfte ihres Volumens eingeengt und über Nacht bei einer Temperatur von   0oC   stehen gelassen. Das dabei auskristallisierte Endprodukt wird abfiltriert und unter Vakuum getrocknet. Es werden   0, 7 g   (19%   d. Th.) 7- (2-Hydroxy-3-chlorpropyl)-8-benzylamino-theophyllin erhalten, welches   aus Nitromethan umkristallisiert   wird : Fp. : 159OC ; IR :   3550 (OH), 3405, 3375 (NH), 1695, 1640 (C = 0)   cm''.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  Analyse : 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 54. <SEP> 04% <SEP> H <SEP> 5.34% <SEP> N <SEP> 18,54% <SEP> Cl <SEP> 9. <SEP> 38% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C53. <SEP> 85% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 40% <SEP> N <SEP> IS. <SEP> 45% <SEP> Cl <SEP> 8. <SEP> 75%. <SEP> 
<tb> 
 



  PATENTANSPRÜCHE : 
 EMI2.2 
    (Halocrenhydroxypropyl)-8-benzylaminotheophyllinenser   allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 worin X für Chlor, Brom oder Jod steht, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 7-Halogenmethyl-   - 6. 7-dihydrooxazolo [2, 3-f] theophyllin   der allgemeinen Formel 
 EMI2.4 
 worin X die obige Bedeutung hat. mit Benzylamin umsetzt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Äthanol, durchführt.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise beim Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vornimmt.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines tertiären Amins. vorzugsweise Triäthylamin, durchführt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988005775A1 (en) * 1987-01-30 1988-08-11 Sandoz-Erfindungen Verwaltungsgesellschaft M.B.H. Novel xanthine derivatives

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1988005775A1 (en) * 1987-01-30 1988-08-11 Sandoz-Erfindungen Verwaltungsgesellschaft M.B.H. Novel xanthine derivatives
AT392968B (de) * 1987-01-30 1991-07-25 Sandoz Ag Neue xanthinderivate

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