AT351036B - Verfahren zur herstellung von neuen oxadiazolopyrimidinderivaten und von deren salzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen oxadiazolopyrimidinderivaten und von deren salzen

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AT351036B AT73877A AT73877A AT351036B AT 351036 B AT351036 B AT 351036B AT 73877 A AT73877 A AT 73877A AT 73877 A AT73877 A AT 73877A AT 351036 B AT351036 B AT 351036B
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   Oxadiazolopyrimidinderivaten   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin R Alkyl oder Alkoxyalkyl bedeutet, sowie von Salzen davon. i Der in dieser Beschreibung verwendete Ausdruck "Alkyl" - allein oder in Kombination - bezieht sich auf geradkettige und verzweigte, gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie z. B. 



   Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert. Butyl u. dgl."Alkoxy"bezieht sich auf Alkyl- äthergruppen, in denen der Ausdruck "Alkyl" die obige Bedeutung besitzt. 



   Von den Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, in denen R Alkyl bedeutet. Besonders bevorzugt sind diejenigen, in denen R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Ganz besonders bevor- zugt ist diejenige Verbindung der Formel (I) worin R Methyl bedeutet, d. h. Methyl   5-[3, 6-dihydro-1 (2H) -py-     ridyl]-2-oxo-2H -[1,   2,   4]oxadiazolo]2, 3-a]pyrimidin-7-carbamat.   



   Die Verbindungen der Formel (1) sowie deren Salze können erfindungsgemäss so hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin R die obige Bedeutung besitzt, in Gegenwart einer Base und/oder durch Erhitzen cyclisiert und erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in ein anderes Salz überführt. 



   Die Cyclisation einer Verbindung der Formel (II) erfolgt in an sich bekannter Weise durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen etwa 50 und   200 C,   vorzugsweise zwischen etwa 100 und 1500C. Die Reaktion kann in Abwesenheit oder Gegenwart eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchgeführt werden. 



   Wird die Reaktion in einem Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch durchgeführt, so kommen als Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Alkohole wie Butanol oder Isobutanol, Äther wie Dibutyläther, Dioxan oder Diäthylenglykoldimethyläther, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd u. dgl. oder Gemische davon in Frage. 



   Es ist klar, dass man entweder ein Lösungsmittel verwenden kann, dessen Siedepunkt höher liegt als die Reaktionstemperatur, oder dass man ein im weiter oben angegebenen Temperaturbereich siedendes Lösungmittel bei dessen   Rückflusstemperatur   verwenden kann. Vorzugsweise wird die Reaktion unter Verwendung von Dimethylformamid oder Toluol als Lösungsmittel durchgeführt. 



   Die Reaktionszeit hängt von der verwendeten Reaktionstemperatur ab und liegt zwischen etwa 1/4 und 18 h. Arbeitet man im bevorzugten Temperaturbereich zwischen etwa 100 und 150 C, so beträgt die Reaktionszeit etwa 1/4 bis 12 h, vorzugsweise 1/4 bis 2 h. 



   Verwendet man einen Alkohol als Lösungsmittel, so ist es klar, dass man-will man keine Umesterung   herbeiführen-den   Alkohol verwenden muss, der der Alkohol-Komponente im verwendeten Ausgangsmaterial entspricht. In einer andern, besonders bevorzugten Ausführungsform wird die Reaktion in Gegenwart einer 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Base durchgeführt, wodurch dieReaktionstemperatur wesentlich tiefer gehalten werden kann. In diesem Falle arbeitet man bevorzugt bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und   80 C,   zweckmässig bei der Raumtemperatur. 



   Geeignete Basen sind anorganische Basen wie Alkalihydroxyde, z. B. Natriumhydroxyd oder   Kaliumhy-   droxyd, Erdalkalihydroxyde, z. B. Bariumhydroxyd oder Calciumhydroxyd, Carbonate,   z. B. Kaliumcarbo-   nat oder Natriumcarbonat, oder Bicarbonate, z. B. Natriumbicarbonat, oder organische Basen wie Dimethylamin, Triäthylamin, Äthyldiisopropylamin u. dgl. 



   Arbeitet man in Gegenwart einer Base, so wird die Reaktion in einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen die weiter oben genannten Lösungsmittel in Frage. Verwendet man eine anorganische Base, so arbeitet man zweckmässig in einem wasserhaltigen Lösungsmittelgemisch bzw. in Gegenwart von Wasser in einem Zweiphasensystem wie z. B. Methylenchlorid/Wasser. Will man die weiter oben erwähnte Umesterung mit Absicht herbeiführen, so arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer Base. 
 EMI2.1 
 [3, 6-dihydro-l (2H)-py-imidin der Formeln 
 EMI2.2 
 mit einem Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel   Cl-COOR   worin R die obige Bedeutung besitzt, hergestellt werden. Die Umsetzung erfolgt in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.

   Für den vorliegenden Zweck geeignete Lösungsmittel sind chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid oder Chloroform, Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan u. dgl. oder Gemische davon. 



   Die Umsetzung kann auch in einem wasserhaltigen Lösungsmittel bzw. in Gegenwart von Wasser in einem Zweiphasensystem wie z. B. Methylenchlorid/Wasser durchgeführt werden. Als säurebindende Mittel kommen Basen wie Triäthylamin, Äthyldiisopropylamin, Dimethylamin, Pyridin, Alkalihydroxyde u. dgl. in Frage. 



  Wird die Umsetzung in Gegenwart einer flüssigen Base durchgeführt, so kann diese auch als Lösungsmittel dienen. Die Umsetzung wird zweckmässig   bei Temperaturen zwischen etwa-10 C undRaumtemperatur durch-   geführt, vorzugsweise zwischen etwa 0 und   10 C.   



   Die Verbindung der Formel   (in)   bzw. deren Tautomeren der Formeln (IV) und (V) kann in Analogie zur Herstellung bekannter Verbindungen hergestellt werden. Zwei Herstellungsverfahren sind im nachfolgenden Schema (I) skizziert. Bezüglich der genauen Reaktionsbedingungen wird auf den Beispielteil verwiesen. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 mit einer anorganischen Base, wie einem Alkalihydroxyd, beispielsweise Natriumhydroxyd oder   Kaliumhy-   droxyd, einem Erdalkalihydroxyd, beispielsweise   Calciumhydroxyd,   oder mit einer organischen Base, wie einem Monoalkylamin, z. B. Methylamin, einem Dialkylamin, z. B. Dimethylamin, einem Trialkylamin, z. B. 



  Triäthylamin, eine basische Aminosäure, z. B. Arginin, Piperidin, einem   Azabicyclooctan- oder -nonan,   z. B.   3-Azabicyclo[3.   2. 1]octan oder   3-Azabicyc1o[3. 2. 2} nonanu. dgl. Salze der   Verbindungen der Formel (I) können auch durch Umsetzen eines geeigneten Salzes hergestellt werden. Von den Salzen der Verbindungen der Formel (I) sind die pharmazeutisch verwendbaren bevorzugt. 



   Die Verbindungen der Formel (I) sowie deren Salze besitzen langanhaltende wertvolle gefässerweiternde 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 und/oder blutdrucksenkende Eigenschaften und können somit zur Behandlung gefässbedingter Hypertonien oder auch als Vasodilatatoren bei peripheren Durchblutungsstörungen Anwendung finden. 



   Die blutdrucksenkende Wirkung kann nach folgender Methode an wachen, spontan hypertonen Ratten bestimmt werden :
Der systolische Blutdruck und die Herzfrequenz werden vor Substanzgabe zweimal gemessen. Die Substanzgabe erfolgt mittels Schlundsonde zweimal täglich, morgens und nachmittags. Beide Parameter werden 1, 3,6 und 24 h nach der Applikation gemessen und die prozentualen Veränderungen zu den Kontrollwerten berechnet. 



   Der systolische Blutdruck wird indirekt an der Schwanzarterie der Ratte nach der Methode von Gerold et al. gemessen (Helv. Physiol.   Acta 24 :   58 bis 69,   1966 ;   Arzneimittelforschung 18 : 1285 bis 1287,1968). 



   Die gefässerweiternde Wirkung kann nach folgender Methode an wachen, chronisch implantierten Hunden bestimmt werden :
Weibliche Schäferbastardhunde von zirka 25 kg Körpergewicht werden unter sterilen Kautelen mit einer elektromagnetischen Flowprobe und einem Gefässkonstriktor um die abdominelle Aorta implantiert. Der Nullfluss wird durch Abklemmen des Gefässes mittels des Occluders bestimmt. Die Herzfrequenz, vom pulsatilen Flow getriggert, und der Aortenflow werden kontinuierlich während der ersten 3 h nach Substanzgabe und nach 6,24, 48 und 72 h aufgezeichnet, wobei der Hund jeweils zur Messung ruhig, aber nicht sediert, in einer Versuchsboxe liegt. Die Substanzen werden, in Gelatinekapseln gefüllt, oral verabreicht. 



   In den nachfolgenden beiden Tabellen sind die erhaltenen Resultate zusammengestellt, wobei jeweils die maximalen prozentualen Abweichungen von den Kontrollwerten sowie die Wirkungsdauer in Stunden, welche als Mittelwerte aus 5 (Ratte) bzw. 3 (Hund) Versuchen berechnet wurden, angegeben sind. 



   Tabelle I 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Blutdruck <SEP> Herzfrequenz
<tb> Verbindung <SEP> Dosis
<tb> mg/kg <SEP> p. <SEP> o. <SEP> A% <SEP> Wirkungsdauer <SEP> A% <SEP> Wirkungsdauer
<tb> in <SEP> h <SEP> in <SEP> h <SEP> 
<tb> l-10 <SEP> 24 <SEP> -11 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> -24 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> + <SEP> 9 <SEP> > <SEP> 6
<tb> A <SEP> 10-25 <SEP> > 24 <SEP> +22 <SEP> > 24 <SEP> 
<tb> 30-43 <SEP> > 24 <SEP> +22 <SEP> > 24 <SEP> 
<tb> 1 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> > <SEP> 6 <SEP> -16 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> 
<tb> 3-27 <SEP> > 24 <SEP> +16 <SEP> > 24 <SEP> 
<tb> B
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 31 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> +16 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> 
<tb> 30-43 <SEP> > 24 <SEP> +23 <SEP> > 24 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> + <SEP> 9 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> 
<tb> 10-20 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> +12 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> 
<tb> 30 <SEP> -19 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> - <SEP> 7 

  <SEP> > <SEP> 3
<tb> 100-29 <SEP> > 24 <SEP> +16 <SEP> > <SEP> 24 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tabelle II 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> AABF <SEP> Herzfrequenz
<tb> Verbindung <SEP> Dosis
<tb> mg/kg <SEP> p. <SEP> o. <SEP> A% <SEP> Wirkungsdauer <SEP> A% <SEP> Wirkungsdauer <SEP> 
<tb> 'inh <SEP> inh <SEP> 
<tb> 0,

   <SEP> 3 <SEP> + <SEP> 51 <SEP> 48 <SEP> +16 <SEP> 48
<tb> A <SEP> 1 <SEP> + <SEP> 80 <SEP> 72 <SEP> +21 <SEP> < <SEP> 48 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> +206 <SEP> > 72 <SEP> +47 <SEP> > <SEP> 72 <SEP> 
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 29 <SEP> 48 <SEP> +33 <SEP> > <SEP> 48 <SEP> 
<tb> B <SEP> 3 <SEP> +140 <SEP> > 72 <SEP> +76 <SEP> > <SEP> 72 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> +140 <SEP>   <SEP> 72 <SEP> +60 <SEP> > <SEP> 72 <SEP> 
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 21 <SEP> > 24 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 6
<tb> 3 <SEP> + <SEP> 51 <SEP> > 24 <SEP> + <SEP> 8 <SEP> 24
<tb> C
<tb> 10 <SEP> + <SEP> 88 <SEP> > 24 <SEP> +19 <SEP> > 24
<tb> 30 <SEP> +111 <SEP> > 48 <SEP> +29 <SEP> > <SEP> 72 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.2 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 entsprechend Natriumsalz aus,

   das aus Acetonitril und Wasser umkristallisiert wird und welches sich ab 1450 zu zersetzen beginnt. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Oxadiazolopyrimidinderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI8.1 
 worin R Alkyl oder Alkoxyalkyl bedeutet, sowie von Salzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3
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