AT350522B - Verfahren zur herstellung neuer fluoracyl- resorcine - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Fluoracylresorcine der allgemeinen Formel 
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 In der obigen allgemeinen Formel (I) bedeuten   R1   perfluoriertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R3 und    R5   Wasserstoff oder die   p-Toluolsulfonylgruppe,   wobei jedoch mindestens einer der beiden
Reste R3   und R5 die   p-Toluolsulfonylgruppe darstellen muss. 



  Die substituierten Fluoracylresorcine der allgemeinen Formel (I) lassen sich wie folgt herstellen : Durch Umsetzung der   PerfLuoracylresorcine   der allgemeinen Formel 
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 in der
R, wie oben definiert ist, mit einem   p-Toluolsulfonsäurehalogenid.   



   Die Umsetzungen erfolgen in geeigneten Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen-20 und 150 C. Als Lösungsmittel für die Umsetzung eignen sich beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphoroxychlorid. 



   Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (II) sind meistens literaturbekannt oder lassen sich in Anlehnung an literaturbekannte Verfahren herstellen, beispielsweise durch Acylierung in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators von Resorcin 
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    :nulaten, Spritzpulvern, Beizpulvem   und   Beizlösungen.   Der Wirkstoffgehalt in den Spritzbrühen und Stäubemitteln beträgt zwischen 0, 01 und etwa 3 Gew.-%. Höhere Wirkstoffkonzentrationen weisen die Beizlösungen (etwa 10 bis 50 Gew.-%) und Beizpulver (etwa 20 bis   90Gew. -%)   sowie die Konzentrate (bis etwa 95 Gew. -%) auf. 



   Die Beizmittel werden aufgesprüht (Beizlösung) oder mit dem Saatgut vermischt. Sie dienen zur Bekämpfung vor allem der Pilzgattungen Tiletia, Helmintosphorium, Ustilago und Fusarium. Die andern Verbindungen der Formel (I) können entsprechend angewendet werden. 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung noch näher erläutern : 
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 serfrei) in 10 ml Phosphoroxychlorid werden 10 h auf   120 C   erhitzt. Anschliessend werden 100 ml Wasser zugegeben und abgesaugt. Der Filterrückstand wird zur Entfernung von p-Toluolsulfonsäure einer Wasserdampfdestillation unterworfen und anschliessend aus Petroläther umkristallisiert. 



   Fp. 1450C, Ausbeute : 3, 6 g (40% der Theorie)   Beispiel 2 : 2, 4-Dihydroxy-3-p-toluolsulfonyl-trifluoracetophenon   
Analog Beispiel 1 aber mit Aluminiumchlorid als Katalysator erhält man 2 g der obigen Verbindung in 22%iger Ausbeute, Fp. 126 bis   127 C.   



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Fluoracylresorcine der allgemeinen Formel 
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 in der   R 1   perfluoriertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,    R   und   R,   Wasserstoff oder die p-Toluolsulfonylgruppe bedeuten, wobei jedoch mindestens einer der 
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 diein der   R1   wie oben definiert ist, mit einem   p-Toluolsulfonsäurehalogenid   in Lösungsmitteln bei Temperatu- ren zwischen-20 und   150 C   umgesetzt werden.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Phosphoroxychlorid verwendet wird.