AT334383B - Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoalkylbenzolsulfonylharnstoffen und ihren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoalkylbenzolsulfonylharnstoffen und ihren salzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Acylaminoalkylbenzolsulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel
EMI1.1
die als Substanz oder in Form ihrer Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen und sich durch eine starke und langanhaltende Senkung des Blutzuckerspiegels auszeichnen.
In der Formel (I) bedeutet X entweder eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel
EMI1.2
in welcher Z für Wasserstoff, Halogen, niedermolekulares Alkyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkoxyalkoxy, Phenalkoxy, niedermolekulares Acyl, Benzoyl, Trifluormethyl oder Hydroxy und Z' für Wasserstoff, Halogen, niedermolekulares Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Hydroxy, -ON oder -N02 steht, oder einen Thiophenrest der gegebenenfalls ein-oder zweifach durch niedermolekulares Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkenoxy, Phenylalkoxy oder Halogen substituiert ist, darstellt, R und R'beide für Wasserstoff stehen oder eines von beiden Wasserstoff und das andere Methyl bedeutet, R 4,7-Endomethylenperhydroindan-5-yl
EMI1.3
das in 6-Stellung durch Chlor substituiert sein kann, 4,7-Endomethylenperhydroindan-2-yl
EMI1.4
2, 6-Endomethylencycloheptyl, 4,
4-DimethyL-A-cyclohexenyl, #2-Cyclopentenyl, #2-Cycloheptenyl, #2-Cyclooctenyl, Norcaran-7-yl,
EMI1.5
Dicyclo [5, l, 0] octyl- (8)
EMI1.6
Bicyclo[6, 1, O]nonyl- (9)
EMI1.7
Bicyclo[4, 2, OJoctyl- (7)
EMI1.8
<Desc/Clms Page number 2>
2,5-Endocyclobutylen- (1,2)-cyclohexyl
EMI2.1
Methylcyclopentyl, 3, 3-Dimethylcyclopentyl, 3-Äthylcyclopentyl, 3-tert.
Butyleyelopentyl, 2-Chloreyelopentyl, A-Cyclopentenylmethyl, Bicyclo [2,1,1]pentyl
EMI2.2
Spiro- (2-cyclopropanpentyl)
EMI2.3
Spiro- (2-cyclobutanpentyl)
EMI2.4
Spiro- (2-cyclopentanpentyl)
EMI2.5
Cyclopropyl, Cyclobutyl, 5-Methyl-ü2 -cyclohexenyl oder Bicyclo[3, 1, O]hexyl
EMI2.6
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Acylaminoalkylbenzolsulfonylharnstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man entweder a) ein Acylaminoalkylbenzolsulfenyl (bzw. -sulfinyl bzw.
-sulfonyl)halogenid der allgemeinen Formel
EMI2.7
worin X, R und R'die oben angegebenen Bedeutungen haben, n gleich 0, 1 oder 2 ist und Hal für Halogen steht, mit einem monosubstituierten Harnstoff der allgemeinen Formel
R1-NH-CO-NH2, (III) worin R1 wie oben definiert ist, oder dessen Alkalisalz, umsetzt, oder b) eine Acylaminoalkylbenzolsulfinsäure der allgemeinen Formel
EMI2.8
<Desc/Clms Page number 3>
worin X, R und R'die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Halogenid oder Alkylisalz, mit einem Hydroxyharnstoff der allgemeinen Formel R1 -NH-CO-NH-OH, (V) worin R1 wie oben definiert ist, umsetzt, nötigenfalls einen erhaltenen Acylaminoalkylbenzolsulfenyl (bzw.
- sulfinyl) harnstoff der allgemeinen Formel
EMI3.1
worin X, R, R I und R1 die oben angegebenen Bedeutungen haben und n gleich 0 oder 1 ist, zur entsprechenden Sulfonylverbindung oxydiert und gewünschtenfalls den erhaltenen Sulfonylharnstoff in ein Salz überführt.
In den vorstehenden und den folgenden Definitionen steht"niedermolekulares Alkyl"stets fiir ein solches mit 1 bis 4 C-Atomen in gerader oder verzweigter Kette. "Niedermolekulares Acyl" bedeutet einen Acylrest (organischen Säurerest) mit bis zu 4 C-Atomen, vorzugsweise einen geradkettigen oder verzweigten Alkanoylrest entsprechender Kettenlänge.
Als Substituent X kommen in der obigen Formel beispielsweise folgende Ringsysteme in Frage :
EMI3.2
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
Je nach der Natur der Ausgangsmaterialien insbesondere des Gliedes X wird in einzelnen Fällen das eine oder andere der genannten Verfahren für die Herstellung der unter die allgemeine Formel fallenden individuellen Verbindungen ungeeignet sein, oder zumindest Vorkehrungen zum Schutz aktiver Gruppen notwendig machen. Derartige verhältnismässig selten auftretende Fälle können vom Fachmann unschwer erkannt werden, und es bereitet keine Schwierigkeiten, in solchen Fällen einen andern der beschriebenen Synthesewege erfolgreich anzuwenden.
Die Umsetzung der Benzolsulfohalogenide mit R1 -substituierten Harnstoffen erfolgt zweckmässig unter Verwendung von stark basischen Kondensationsmitteln, wie Alkalimetallen, Alkaliamiden oder vorzugsweise-hydriden in indifferenten Lösungsmitteln.
Die Umsetzung der Sulfinsäuren oder Sulfinsäurechloride mit Hydroxyharnstoffen kann zweckmässig in indifferenten Lösungsmitteln erfolgen, wählt man die Sulfinsäuren oder deren Alkalisalze als Ausgangssubstanzen, so sind saure Kondensationsmittel, wie beispielsweise Thionylchlorid, Polyphosphorsäuren, wasserfreie Phosphorsäure oder Schwefelsäure erforderlich.
Die Ausführungsformen des Verfahrens gemäss der Erfindung können im allgemeinen hinsichtlich der Reaktionsbedingungen weitgehend variiert und den jeweiligen Verhältnissen angepasst werden. Beispielsweise können die Umsetzungen in Abwesenheit oder Anwesenheit von Lösungsmitteln, bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden.
Die blutzuckersenkendewirkung der beschriebenen Benzolsulfonylharnstoffderivate konnte dadurch festgestellt werden, dass man sie, z. B. in Form des Natriumsalzes, in Dosen von 10 mg/kg an normal ernährte Kaninchen verfütterte und den Blutzuckerwert nach der bekannten Methode von Hagedorn Jensen oder mit einem Autoanalyzer über eine längere zeitdauer ermittelte.
So wurde beispielsweise ermittelt, dass 10 mg/kg N- {4-ss- (2-Methoxy-5-methy] benzamido)-äthyl]-ben- zolsulfonyl} -N' - (4, 7-endomethylenperhydroindanyl-5) -harnstoff nach 3 h eine Blutzuckersenkung von 24%
EMI6.2
kannte N- (4-MethyJbenzolsulfonyl) -N' -butylharnstoff bei einer Dosierung von weniger als 25 mg/kg am Kaninchen keine Senkung des Blutzuckerspiegels mehr hervorruft.
EMI6.3
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI7.2 <Desc/Clms Page number 8> worin X entweder eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel EMI8.1 in welcher Z für Wasserstoff, Halogen, niedermolekulares Alkyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkoxyalkoxy, Phenalkoxy, niedermolekulares Acyl, Benzoyl, Trifluormethyl oder Hydroxy und Z' für Wasserstoff, Halogen, niedermolekulares Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Hydroxy,-CN oder-NO steht, bedeutet oder einen Thiophenrest, der gegebenenfalls ein-oder zweifach durch niedermolekulares Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkenoxy, Phenylalkoxy oder Halogen substituiert ist, darstellt, R und R'beide fir Wasserstoff stehen oder eines von beiden Wasserstoff und das andere Methyl bedeutet, Ri 4,7-Endomethylenperhydroindan-5-yl EMI8.2 das in 6-Stellung durch Chlor substituiert sein kann, 4,7-Endeomethylenperhydroindan-2-yl EMI8.3 2,6-Endomethylencycloheptyl,4, 4-Dimethyl-#2-cyclohexyenyl, #2-Cyclopentenyl, #2-Cycloheptenyl, #2-Cyclooctenyl, Norcaran-7-yl EMI8.4 Bicyclo [5,1,0]octyl-(8) EMI8.5 Bicyclo[6, 1, O]nonyl- (9) EMI8.6 Bicyclo[4, 2, O]octyl- (7) EMI8.7 2,5-Endocyclobutylen- (1,2)-cyclohexyl EMI8.8 Methylcyclopentyl, 3, 3-Dimethylcyclopentyl, 3-Äthylcyclopentyl, EMI8.9 2-Chlorcyclopentyl, f :.. 2-Cyclopentenylmethyl, Bicyclo [2. 1, l]pentyl- (2) EMI8.10 <Desc/Clms Page number 9> Spiro- (2-cyclopropanpentyl) EMI9.1 Spiro- (2-cyclobutanpentyl) EMI9.2 Spiro- (2-cyclopentanpentyl) EMI9.3 Cyclopropyl, Cyclobutyl, 5-Methyl-A2-cyclohexenyl oder Bicyclo[3, 1, O]hexyl EMI9.4 bedeutet, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder a) ein Acylaminoalkylbenzolsulfenyl (bzw. -sulfinyl bzw.-sulfonyl)halogenid der allgemeinen Formel EMI9.5 worin X, R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, n gleich 0, 1 oder 2 ist undHalfiir Halogen steht, mit einem monosubstituierten Harnstoff der allgemeinen Formel R1-NH-CO-NH2, (III) worin R1 wie oben definiert ist, oder dessen Alkalisalz, umsetzt, oder b) eine Acylaminoalkylbenzolsulfinsäure der allgemeinen Formel EMI9.6 vorm X, R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Halogenid oder Alkylisalz, mit einem Hydroxyharnstoff der allgemeinen Formel R-NH-CO-NH-OH, (V) vorin Ri wie oben definiert ist, umsetzt, nötigenfalls einen erhaltenen Acylaminoalkylbenzolsulfenyl (bzw.'sulfinyl) harnstoff der allgemeinen Formel EMI9.7 EMI9.8 <Desc/Clms Page number 10>2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen Acylaminoalkylbenzolsulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel EMI10.1 worin X, R und R'die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R 1 4,7-Endomethylenperhydroindan-5-yl EMI10.2 EMI10.3 kann, und von deren Salzen, dadurchzeichnet, dass man ein Acylaminoalkylbenzolsulfenyl (bzw. -sulfinyl bzw. -sulfonyl) halogenid der allgemeinen Formel EMI10.4 worin X, R und R'die oben angegebenen Bedeutungen haben, n gleich 0, 1 oder 2 ist und Hal für Halogen steht, mit einem substituierten Harnstoff der allgemeinen Formel R1-NH-CO-NH, (IIIa) worin R wie oben definiert ist, oder dessen Alkalisalz, umsetzt, nötigenfalls einen erhaltenen Acylaminoalkylbenzolsulfenyl (bzw.-sulfinyl) harnstoff der allgemeinen Formel EMI10.5 worin X, R, R'undR die oben angegebenen Bedeutungen haben und n gleich 0 oder 1 ist, zur entsprechenden Sulfonylverbindung oxydiert und gewünschtenfalls den erhaltenen Sulfonylharnstoff in ein Salz überführt.
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| ATA308173A (de) | 1976-05-15 |
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