AT334367B - Verfahren zur herstellung des neuen 2,3-dihydro-3-oxo-thieno(3,4-d)isothiazol-1,1-dioxids und seiner salze - Google Patents
Verfahren zur herstellung des neuen 2,3-dihydro-3-oxo-thieno(3,4-d)isothiazol-1,1-dioxids und seiner salzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
3-Dihydro-3-oxo-thieno-in Wasser und Bicarbonat aufgenommen, die wässerige Phase mit Methylenchlorid ausgeschüttelt und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, wobei das 2, 3-Dihydro-3-oxo-thieno[3, 4-d]isothiazol-1, 1-dioxyd (I) ausfällt. Die Kristalle werden abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert.
Schmelzpunkt 2580C (ab 2000C Sublimation). Ausbeute : 80%.
Das Ausgangsprodukt kann wie folgt hergestellt werden :
Zu einer siedenden Lösung von 100 g Phosphorpentachlorid in 250 ml absolutem Tetrachlorkohlenstoff werden 25 g des literaturbekannten 3-Ketothiophan-4-carbonsäuremethylesters (IV), gelöst in wenig absolutem Tetrachlorkohlenstoff, während 2 h zugetropft. Dann wird noch 15 h bis zur Beendigung der HCl-Entwicklung rückflussgekocht und im Vakuum eingedampft, wobei die Hauptmenge der Phosphorchloride vertrieben wird. Der Rückstand wird mit Eiswasser 1 h gerührt, die organische Phase abgetrennt, die wässerige Phase nocheinmal mit Methylenchlorid ausgeschüttelt, die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Das verbleibende braune Öl, bestehend aus 4-Chlor-thiophen-3-carbonsäu- rechlorid (V), wird nun mit 2n wässeriger Natronlauge bei 500C so lange erwärmt, bis eine homogene braune Lösung entstanden ist. Diese wird einmal mit Methylenchlorid ausgeschüttelt, mit konzentriertem HCI angesäuert und die ausfallenden Kristalle, bestehend aus roher 4-Chlorthiophen-3-carbonsäure (VI), abgesaugt.
<Desc/Clms Page number 3>
Zur Reinigung werden die abgesaugten Kristalle in Bicarbonat gelöst und mit konzentrierter Salzsäure wieder ausgefällt. Es kann aus Wasser umkristallisiert werden.
Schmelzpunkt 164 C. Ausbeute : 23%.
In einem Gasautoklaven werden 8, 6 g 4-Chlorthiophen-3-carbonsäure (VI) in 23 ml 2, 1 g Natriumhydroxyd enthaltendem Wasser gelöst, eine Lösung von 5, 6 g Natriumhydrogensulfit in 16 ml Wasser zugegeben und die Lösung mit 30%iger Natronlauge gerade alkalisch gemacht. Dann wird mit 0, 43 g Kupfer (I) chlorid versetzt und 16 h auf 140 bis 1420C erhitzt. Nach dem Erkalten wird das rote Kupfer (I) oxyd abgesaugt und das Filtrat mit 7 ml konzentriertem HOI angesäuert, wobei nicht umgesetztes Ausgangsprodukt ausfällt, das durch Ausschütteln mit Methylenchlorid entfernt wird. Die saure Lösung wird unter Erwärmen mit 12 g Kaliumohlorid versetzt, wobei sich nach Külen auf 0 C das Kaliumsalz der 4-Sulfo-thiophen-3-carbonsäure (VII) in farblosen Kristallen abscheidet. Ausbeute : 80%.
Elementaranalyse :Ber:C24,28H1,22
Gef : C 24, 28 H 1, 21 8, 2g des Kaliumsalzes der 4-Sulfo-thiophen-3-carbonsäure (VII) werden in 50 m1 Wasser gelöst und diese Lösung durch eine lonenaustauschersäule (stark saurer Ionenaustauscher), die mit Protonen beladen ist, fliessen gelassen, wobei so lange mit Wasser nachgespült wird, bis der pH-Wert der ausfliessenden Lösung 5 beträgt. Die Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der kristalline Rückstand, bestehend aus 4-Sulfo-thiophen-3-carbonsäure (VIII), aus wenig Wasser umkristallisiert.
Schmelzpunkt 154 C. Ausbeute : 95%.
EMI3.1
6Chloroform gelöst und rüokflussgekocht, wobei das Reaktionswasser als ternäres Azeotrop (Chloroform, Methanol, Wasser) über eine Füllkörperkolonne (1 m) abdestilliert wird (die Veresterung erfolgt durch die Sulfogruppe autokatalytisch). Dann wird im Vakuum abgedampft, der Rückstand zur Entfernung von Spuren Methanol mit 100 ml Chloroform versetzt und bei Normaldruck abgedampft. Das verbleibende braune Öl, bestehend aus 4-Sulfo-thiophen-3-carbonsäuremethylester (IX), kristallisiert nach dem Erkalten sofort aus.
Die Kristalle sind jedoch hygroskopisch und zerfliessen so schnell an der Luft, dass eine genaue Schmelzpunktbestimmung nach KofIer nicht möglich ist. Ausbeute : 100%.
7, 4 g roher 4-Sulfo-thiophen-3-carbonsäuremethylester (IX) werden in 50 ml Thionylchlorid gelöst und 16h rückflussgekocht. Dann wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und das verbleibende hellgelbe Öl, bestehend aus 4-Chlorsulfonyl-thiophen-3-carbonsäuremethylester (X), mit Petroläther zur Kristallisation gebracht. Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Petroläther : 71 C. Ausbeute : 94%.
4 g 4-Chlorsulfonyl-thiophen-3-carbonsäuremethylester (X) werden in 50 ml absolutem Chloroform gelöst und bei Raumtemperatur wird bis zur alkalischen Reaktion Ammoniak eingeleitet. Es wird noch 1/2 h gerührt, das Ammoniumchlorid mit Wasser ausgeschüttelt, die organische Phase getrocknet und eingedampft.
Der kristalline Rückstand, bestehend aus 4-Sulfamoyl-thiophen-3-carbonsäuremethylester (XI), wird aus Äthanol umkristallisiert.
Schmelzpunkt 144 bis 145 C. Ausbeute : 85%.
Beispiel 2: 1,0 g 4-Sulfamoyl-thiophen-3-carbonsäure (XIII) werden in 15 m1 Polyphosphorsäure eingerührt und es wird 1 h am Wasserbad erhitzt. Dann wird auf Eis gegossen, die ausfallenden Kristalle, bestehend aus 2, 3-Dihydro-3-oxo-thieno [3, 4-d] isothiazol-l, 1-dioxyd (I), abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert. Ausbeute : 60%.
Das Ausgangsprodukt kann wie folgt hergestellt werden : 2, 0 g 4-Sulfamoyl-thiophen-3-carbonsäuremethylester (XI) werden in 20 ml 2n NaOH gelöst, 1/4 h am Wasserbad erwärmt, die Lösung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, die ausfallenden farblosen Kristalle, bestehend aus 4-Sulfamoyl-thiophen-3-carbonsäure (XII), abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert.
Schmelzpunkt 215 bis 2160C. Ausbeute : 95%.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen 2,3-Dihydro-3-oxo-thieno[3,4-d]isothiazol-1,1-dioxyds der Formel EMI3.2 <Desc/Clms Page number 4> und seiner nicht toxischen Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.1 worin R nieder Alkyl bedeutet, in das wasserfreie Salz der allgemeinen Formel (III) verwandelt EMI4.2 worin R nieder Alkyl und Kat ein Kation, insbesonders aus der Gruppe der Alkali- oder Erdalkalimetalle, z. B.Na oder 1/2 Ca, oder ein quartäres Ammoniumion bedeutet, und dieses cyclisiert, oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), worin R Wasserstoff oder nieder Alkyl bedeutet, cyclisiert und das nach Variante a) oder b) erhaltene 2, 3-Dihydro-3-oxo-thieno[3, 4-dJisothiazol-1, 1-dioxyd der Formel (I) gewünschtenfalls in ein nicht toxisches Salz überführt.2. Verfahren nach Anspruch la), dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ausgangsprodukt der allgemeinen Formel (II) einsetzt, worin R Methyl bedeutet, und die Salzbildung und Cyclisierung durch Erhitzen in einer methanolischen Lösung von mindestens äquimolarer Menge Natriummethylat vornimmt.3. Verfahren nach Anspruch lob), dadurch gekennzeichnet, dass die Cyclisierung der Verbindung der allgemeinen Formel (n), in der R Wasserstoff bedeutet, durch Erhitzen in Polyphosphorsäure vorgenommen wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Verbindung der Formel (I) in das Natriumsalz überführt.5. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Verbindung der Formel (I) in das Kalziumsalz überführt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| AT744974A AT334367B (de) | 1974-09-16 | 1974-09-16 | Verfahren zur herstellung des neuen 2,3-dihydro-3-oxo-thieno(3,4-d)isothiazol-1,1-dioxids und seiner salze |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT334367B true AT334367B (de) | 1976-01-10 |
| ATA744974A ATA744974A (de) | 1976-05-15 |
Family
ID=3596161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT744974A AT334367B (de) | 1974-09-16 | 1974-09-16 | Verfahren zur herstellung des neuen 2,3-dihydro-3-oxo-thieno(3,4-d)isothiazol-1,1-dioxids und seiner salze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT334367B (de) |
-
1974
- 1974-09-16 AT AT744974A patent/AT334367B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA744974A (de) | 1976-05-15 |
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