AT330202B - Verfahren zur herstellung eines neuen aminsalzes - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines neuen aminsalzesInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminsalzes durch Umsetzung eines Monoamins mit einer Monophosphonsäure und ist dadurch gekennzeichnet, dass man als Monoamin Benzylamin oder eine ungesättigte, heterocyclische, tertiäre Stickstoffbase mit einem pKb-Wert in Wasser bei 250C von wenigstens 4 und als Monophosphonsäure eine solche der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin R für eine aliphatische, araliphatische oder Arylgruppe steht, einsetzt. Nach einem weiteren Merkmal der Erfindung kann als Monophosphonsäure eine Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel eingesetzt werden, worin R für eine durch ein oder mehrere Halogenatome und bzw. oder Nitrogruppen substituierte aliphatische, araliphatische oder Arylgruppe steht. Alternativ kann R für eine Niederalkylgruppe, beispielsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe, oder für eine durch Halogen substituierte Niederalkylgruppe, beispielsweise eine Trichlormethyl- oder Jodmethylgruppe, stehen. Vorzugsweise wird als Monophosphonsäure Dichlormethanphosphonsäure eingesetzt. Gemäss einer andern Ausführungsform der Erfindung kann als Monophosphonsäure eine Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel eingesetzt werden, worin R für Phenyl oder für eine durch ein Halogenatom, beispielsweise ein Bromatom, oder eine Nitrogruppe substituierte Phenylgruppe steht. Als Monoamin setzt man bei dem erfindungsgemässen Verfahren zweckmässigerweise Pyridin, Chinolin, Isochinolin, ein Niederalkylpyridin, beispielsweise cz-, ss-oder Y-Picolin, ein Niederalkylchinolin, beispielsweise 2- oder 4-Methylchinolin, oder ein Niederalkylisochinolin, beispielsweise 3-Methylisochinolin, ein. Gemäss einer weiterenAusführungsformkannman als Monoamin eine ungesättigte, heterocyclische, tertiäre, durch Halogen, beispielsweise Chlor oder Brom, durch Acyl, beispielsweise Formyl oder Acetyl, durch Acylamido, beispielsweise Acetamid, durch Cyan, Carboxy oder Aldoximino substituierte Stickstoffbase einsetzen. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten neuen Aminsalze dienen als vorteilhafte Katalysatoren bei der Überführung eines Penicillins in ein Cephalosporin. So können nach einem neuen, nicht EMI1.2 -4-earbonsäureester übergeführt werden. Die Mengen der beim erfindungsgemässen Verfahren einzusetzenden Säure und Base hängen von den im Hinblick auf dessen Verwendung gewünschten Eigenschaften des Endprodukts ab. Sie können beispielsweise so gewählt werden, dass eine oder beide Säurefunktionen durch die Base genau neutralisiert werden. Im allgemeinen wird es bevorzugt, Moläquivalente der Base und der Säure einzusetzen. Gewünschtenfalls können jedoch molare Anteile anders als sie vorstehend angegeben wurden, verwendet werden, beispielsweise kann man eine geringere als die molare Menge der Base einsetzen, so dass zusätzlich zu dem Salz das Endprodukt auch noch etwas freie Säure enthält. Alternativ kann man mehr als die molare Menge der Base verwenden, wobei man ein Salz erhält, dessen durchschnittliche Zusammensetzung einem Zwischenprodukt entspricht, das zwischen einem Mono- oder Di-Salz liegt. Die Base kann im Überschuss vorhanden sein, bezogen auf die gesamte molare Menge, die erforderlich ist, um die Säurefunktionen zu neutralisieren, aber sie sollte nicht in zu grossem Überschuss verwendet werden, beispielsweise sollte sie im allgemeinen nicht in Mengen verwendet werden, die einen 5molaren Überschuss überschreiten. Das optimale Verhältnis von Säure zu Base hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie der Art der Säure und der Base, wie auch der Art des Penicillinoxyds, dessen Umwandlung das Endprodukt als Katalysator dienen soll. Das optimale Verhältnis kann leicht durch Vorversuche bestimmt werden. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht darin, dass man 1 Mol'einer Monophosphonsäure der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel mit 1 oder 2 Mol eines der erfindungsgemäss ausgewählten Monoamine umsetzt. Von den erfindungsgemäss herstellbaren, neuen Aminsalzen werden die folgenden besonders bevorzugt : Pyridin-trichlormethanphosphonat, Bis- (benzylammonium)-trichlormethanphosphonat, oi-Picolinium-trichlormethanpho sphonat, Pyridinium-o-brombenzolphosphonat, Monoisochinolin-dichlormethanphosphonat, Mono-3-methylisochinolinium-dichlormethanphosphonat und Monopyridinium-dichlormethanphosphonat. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung : Beispiele 1 bis 5 : Ausgewählte Salze von Phosphonsäuren. <Desc/Clms Page number 2> Eine 12, 5%ige Lösung der Säure in einem geeigneten Lösungsmittel wurde mit der Base behandelt, die tropfenweise zugegeben wurde, bis kein weiterer Niederschlag mehr ausfiel. Der Feststoff wurde abfiltriert, mit dem gleichen Lösungsmittel, das für die Reaktion verwendet worden war, gewaschen und im Vakuum bei 200C getrocknet, wobei man das gewünschte Produkt erhielt. Nötigenfalls wurden die Proben umkristallisiert. Die folgende Tabelle zeigt die Salze der Säure RP (0) (OH), die auf diese Art hergestellt wurden. Alle Säuren, die in der Tabelle gezeigt werden, bildeten monobasische Salze, mit der Ausnahme der Trichlormethanphosphonsäure, die mit Benzylamin ein dibasisches Salz lieferte. Tabelle EMI2.1 <tb> <tb> Säure <SEP> Base <SEP> Lösungs-Fp. <SEP> Salz-Formel <SEP> <tb> R= <SEP> mittel <SEP> (korr.) <tb> gefunden <SEP> : <SEP> obere <SEP> Werte <tb> berechnet <SEP> : <SEP> untere <SEP> Werte <tb> C <SEP> H <SEP> Cl <SEP> N <tb> 31, <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 34, <SEP> 7 <SEP> <tb> Cl3 <SEP> C <SEP> - <SEP> Pyridin <SEP> Äther <SEP> 180-184 C <SEP> 25,9 <SEP> 2,9 <SEP> 38,8 <SEP> 5,1 <SEP> CNOP <tb> 25, <SEP> 9 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 38, <SEP> 2 <SEP> 5,0 <tb> Cl3C- <SEP> Benzyl- <SEP> Äther <SEP> 198-202 C <SEP> 43,8 <SEP> 5,1 <SEP> 25,6 <SEP> 6,5 <tb> amin <SEP> 43, <SEP> 5 <SEP> 4,9 <SEP> 25,7 <SEP> 6,8 <SEP> CHNClP <tb> C1C-o'-Picolin <SEP> Äther <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 1570C <SEP> 28,3 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 36,5 <SEP> 4,7 <tb> 28, <SEP> 7 <SEP> 3,1 <SEP> 36,4 <SEP> 4, 8 <SEP> CNOClP <tb> Cl2CH- <SEP> Isochinolin <SEP> Aceton <SEP> 143-1470C <SEP> 40,5 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 24,0 <SEP> 4,4 <tb> 40,8 <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> 24,2 <SEP> 4,8 <SEP> C10H10NO3Cl2P <tb> Cl2CH- <SEP> 3-Methyl- <SEP> Aceton <SEP> 147-149 C <SEP> 42,4 <SEP> 4,0 <SEP> 23,1 <SEP> 4,3 <tb> isochinolin <SEP> 42,8 <SEP> 3,9 <SEP> 23,1 <SEP> 4,6 <SEP> CHNOP <tb> EMI2.2
Claims (1)
- s pie 1 6 : Monopyridinium-dichlormethanphosphonat :PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung eines neuenAminsalzes durch Umsetzung eines Monoamins mit einer Mo- EMI3.1 tigte, heterocyclische, tertiäre Stickstoffbase mit einem pKb-Wert in Wasser bei 250C von wenigstens 4 und als Monophosphonsäure eine solche der allgemeinen Formel : EMI3.2 worin R für eine aliphatische, araliphatische oder Arylgruppe steht, einsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Monoamin Pyridin, Chinolin, Isochinolin, ein Niederalkylpyridin, beispielsweise a-, p-oder-Y-Picolin, ein Niederalkylchinolln, beispielsweise 2- oder 4-Methylchinolin, oder ein Niederalkylisochinolin, beispielsweise 3-Methylisochinolin, eingesetzt werden.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Monoamin eine ungesättigte, heterocyclische, tertiäre, durch Halogen, beispielsweise Chlor oder Brom, durch Acyl, beispielsweise Formyl oder Acetyl, durch Acylamido, beispielsweise Acetamid, durch Cyan, Carboxy oder Aldoximino substituierte, Stickstoffbase eingesetzt wird.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Monophosphonsäure eine Verbindung der im Anspruch 1 angeführten allgemeinen Formel eingesetzt wird, worin R für einen durch ein oder mehrere Halogenatome und bzw. oder Nitrogruppen substituierten aliphatischen, araliphatischen oder Arylrest steht.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Monophosphonsäure eine Verbindung der im Anspruch 1 angeführten allgemeinen Formel eingesetzt wird, worin R für eine Niederalkylgruppe, beispielsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe, oder für eine durch Halogen substituierte Niederalkylgruppe, beispielsweise eine Trichlormethyl- oder Jodmethylgruppe, steht.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Monophosphonsäure Dichlormethanphosphonsäure eingesetzt wird.7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Monophosphonsäure eine Verbindung der im Anspruch 1 angeführten allgemeinen Formel eingesetzt wird, worin R für Phenyl oder für einen durch ein Halogenatom, beispielsweise ein Bromatom, oder eine Nitrogruppe substituierten Phenylrest steht.8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Monophosphonsäure der im Anspruch 1 angeführten allgemeinen Formel mit 1 oder 2 Mol eines der erfindungsgemäss ausgewählten Monoamine umsetzt.
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