AT311968B - Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Aminophenylalkylaminen sowie von deren Säureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Aminophenylalkylaminen sowie von deren Säureadditionssalzen

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AT311968B AT262372A AT262372A AT311968B AT 311968 B AT311968 B AT 311968B AT 262372 A AT262372 A AT 262372A AT 262372 A AT262372 A AT 262372A AT 311968 B AT311968 B AT 311968B
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hydrogen
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen pharmakologisch wirksamen Phenylalkylaminderivaten in welchen der Phenylring durch eine heterocyclische Aminogruppe substituiert ist, sowie von deren Säureadditionssalzen. 



   Die neuen, erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen haben die allgemeine Formel : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
3Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet,   le   Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und   R5   Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Acetyl-, Hydroxyacetyl-, Trihalogenacetyl-, Benzoyl- oder -CO-CH(R8)-R9 -Gruppe bedeutet (worin Ra Wasserstoff oder die Methylgruppe und R9 die   4-Piperidino-oder 3-Chlor-4-piperidinophenylgruppe   ist) oder RI und R5 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom die Gruppe R6 darstellen, RI die Pyrrolidin-, Piperidin-,   Homopiperidin-,   Piperazin-, 4-Methylpiperazin- oder Morpholingruppe und R7 Wasserstoff, Halogen oder die Methylgruppe ist mit der Einschränkung, dass die Verbindung der Formel (I)

   nicht   2- (3-Chlor-4-piperidinophenyl)   propylamin ist. 



   Bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind solche, die eine oder mehrere der folgenden Merkmale haben : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> Rl <SEP> ist <SEP> Wasserstoff, <SEP> die <SEP> Methyl- <SEP> oder <SEP> Athylgruppe <SEP> ; <SEP> 
<tb> b) <SEP> R2 <SEP> ist <SEP> Wasserstoff, <SEP> die <SEP> Methyl- <SEP> oder <SEP> Äthylgruppe;
<tb> c) <SEP> R3 <SEP> ist <SEP> Wasserstoff. <SEP> oder <SEP> die <SEP> Methylgruppe <SEP> ; <SEP> 
<tb> d) <SEP> die <SEP> Gruppe <SEP> (R1)(R2)-CH(R3)- <SEP> hat <SEP> insgesamt <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 6 <SEP> Kohlenstoffatome <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> e) <SEP> Ri <SEP> ist <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> die <SEP> Methylgruppe;
<tb> f) <SEP> R5 <SEP> ist <SEP> Wesserstoff, <SEP> die <SEP> Methyl-, <SEP> Acetyl-, <SEP> Trichloracetyl-, <SEP> Trifluoracetylgruppe <SEP> oder <SEP> -CO-CH(R8)-R9,
<tb> worin <SEP> R8 <SEP> und <SEP> R9 <SEP> die <SEP> für <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> genannte <SEP> Bedeutung <SEP> haben <SEP> ; <SEP> 
<tb> g) <SEP> R4 <SEP> und <SEP> R5 <SEP> stellen <SEP> zusammen <SEP> mit <SEP> dem <SEP> benachbarten <SEP> Stickstoffatom <SEP> einen <SEP> Pyrrolidin-, <SEP> Piperidin- <SEP> oder <SEP> 
<tb> Homopiperidinrest <SEP> dar <SEP> ; <SEP> 
<tb> h) <SEP> R6 <SEP> steht <SEP> in <SEP> p-oder <SEP> m-Stellung <SEP> zu <SEP> dem <SEP> Phenylring <SEP> ; <SEP> 
<tb> i) <SEP> R7 <SEP> steht <SEP> in <SEP> o-Stellung <SEP> zu <SEP> der <SEP> Gruppe <SEP> R6 <SEP> ;

   <SEP> 
<tb> j) <SEP> R7 <SEP> ist <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> die <SEP> Methylgruppe
<tb> k) <SEP> R6 <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Pyrrolidin-, <SEP> Piperidin- <SEP> oder <SEP> Homopiperidinrest.
<tb> 
   Unter den erfindungsgemäss   herstellbaren Verbindungen ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.4 
 worin Rlund R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeuten und R7 Wasserstoff, Chlor, Brom oder die Methylgruppe ist. 



   Das Herstellungsverfahren für die genannten Verbindungen besteht darin, dass eine. Vitroso- oder Vitrorverbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 dass R16 die   Gruppe-NOist, R   Chlor oder Brom bedeutet und   R15   Wasserstoff ist und für den Fall, dass   RNO   ist, R14 die Bedeutung von   hatundRlswasserstoffist,   oder R14 und   R15zusammen   eine Valenzbindung darstellen, reduziert wird, worauf gewünschtenfalls die entstehende Verbindung der Formel (I), worin RI und R5 Wasserstoff bedeuten, alkyliert, entsprechend acyliert oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 bindung der Formel (I) in ein Säureadditionssalz übergeführt wird. 



   Die genannte Reduktionsreaktion ist prinzipiell gut bekannt und kann unter den verschiedensten Bedingungen   vor sich gehen, z. B. elektrolytisch unter Verwendung von Wasserstoff in Ge genwart   eines geeigneten Katalysators, wie Raney-Nickel, Platinoxyd, Palladium auf Tierkohle oder Palladium auf Bariumsulfat, oder mit einem   chemischenReduktionsmittel, wieNatrium-oder   Aluminiumamalgam in Äthanol, Zink und   Salzsäure,   Natrium in Äthanol, Diboran, Diäthylsilan und Bortrichlorid, Hydrazinhydrat   in Gegenwart von Raney-Nickel,   Raney-Nickel in wässerigem Alkali, Lithiumaluminiumhydrid allein oder zusammen mit Aluminiumchlorid oder Natriumborhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart von Palladium-, Kupfer-, Platin- oder Nickelsalzen oder zusammen mit Kobaltchlorid. 



   Die neuen Verbindungen der Formel (I) können aus dem erfindungsgemässen Verfahren entweder als freie Basen oder in Form der Säureadditionssalze isoliert werden. Letztere Form ist für die meisten Zwecke bevorzugt, wobei insbesondere die pharmazeutisch annehmbaren, nicht toxischen Additionssalze mit geeigneten Säuren, wie mit anorganischen Säuren oder   Säuresalze,   in Frage kommen. Solche sind z. B. Natriumhydrogen- 
 EMI2.2 
 
Neben den pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen sind auch andere Salze im Rahmen der erfindungsgemäss hergestellten mitumfasst, z. B. solche mit Pikrin- oder Oxalsäure, die für die Reinigung der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen oder für die Herstellung anderer,   z.

   B.   pharmazeutisch annehmbarer,   Säureadditionssalze herangezogen   werden können oder für die Identifizierung, Charakterisierung oder Reinigung der Basen nützlich sind. 



   Ein erhaltenes Säureadditionssalz kann nach bekannten Verfahren in die freie Base   überführt werden,   z. B. durch Behandlung mit einer Base, wie einem Metallhydroxyd oder-alkoxyd, insbesondere einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd, wie Lithium-, Natrium-,   Kalium-oder Kalziumhydroxyd,   mit einem Metallcarbonat, wie einem Alkali- oder Erdalkalicarbonat oder-hydrogencarbonat, z. B. Natrium-, Kalium- oder Kalziumcarbonat oder-hydrogencarbonat, mit Ammoniak oder mit einem Hydroxylgruppen austauschenden Material oder einem beliebigen andern geeigneten Reagens. 



   Ein erhaltenes Säureadditionssalz kann auch nach bekannten Verfahren in ein anderes Säureadditionssalz überführt werden. Zum Beispiel kann ein Salz einer anorganischen Säure mit einem Metallsalz,   z. B.   einem Natrium-, Barium- oder Silbersalz einer Säure, in einem geeigneten Verdünnungsmittel, worin das entstehende anorganische : Salz unlöslich ist und so aus dem Reaktionsmedium entfernt wird, behandelt werden. Ein Säureadditionssalz kann auch durch Behandlung mit einem Anionenaustauscher   inein anderes   Säureadditionssalz überführt werden. 



   Wenn die Verbindung der Formel (I) ein Asymmetriezentrum enthält, wird sie meist in racemischer Form erhalten. Wenn zwei oder mehr Asymmetriezentren vorliegen, wird die Verbindung meist in Form einer Mischung der Racemate erhalten. Die einzelnen Racemate können in bekannter Weise isoliert und in reiner Form aus den Mischungen erhalten werden, z. B. durch wiederholte Rekristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln. Diese Racemate können nach einer Reihe bekannter Verfahren in die optischen Antipoden aufgeteilt werden. Solche Verfahren sind in der Literatur beschrieben. 



   So können manche   racemische : Mischungen   in Form von eutektischen Mischungen anstatt in Form der Mischkristalle ausgefällt und auf diese Weise rasch getrennt werden. In diesen Fällen kann auch eine selektive Ausfällung möglich sein. Das Verfahren der chemischen Trennung ist jedoch allgemein bevorzugt. Für diesen Zweck werden aus der racemischen Mischung durch Reaktion mit einem optisch aktiven Trennungsmittel Diastereomeren gebildet. 



   Die Verbindungen der Formel (I) können durch Reaktion mit optisch aktiven Säuren, wie D- und L-Traubensäure,   DibenzoyI-D-und-L-traubensäure, Diacetyl-D-und-L-traubensäure, ss-Camphersulfonsäure, D-und   L-Mandelsäure, D- und L-Apfelsäure oder   D- und L Milchsäure,   zu Salzen umgesetzt werden. Der Unterschied in der Löslichkeit der Diastereomeren erlaubt die selektive Kristallisation einer Form und die Gewinnung eines der optisch aktiven Amine der Formel (I) aus der Mischung. 



   Ausserdem können optisch aktive Verbindungen natürlich nach den genannten Verfahren unter Verwendung von Ausgangsmaterialien, die bereits optisch aktiv sind, erhalten werden. 



   Wie bereits angedeutet, wurden die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel (I) als pharmakologisch wertvoll erkannt, u. zw. beeinflussen sie das Zentralnervensystem von Tieren, wenn sie in Dosen von 20 bis 250 mg/kg verabreicht werden. Im besonderen ist ihre Wirkung auf das Zentralnervensystem derart, dass 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 des Magens damit verbunden wäre, was bei andern bekannten sauren   Antientzündungsmitteln   häufig der Fall ist. 



     Für Menschen sind Dosen von etwa 1   bis 25 mg/kg im allgemeinen für die Erreichung der pharmakologischen Wirkung geeignet, obzwar natürlich im Hinblick auf alle gegebenen Umstände und die zu behandelnde Erscheinung die Dosis von einem Arzt auch anders festgelegt werden kann. Der angegebene Bereich ist nicht einschränkend aufzufassen. 
 EMI3.2 
 Äther (70 ml) wurde tropfenweise zu Lithiumaluminiumhydrid (2,6 g, 0, 0688 Mol) in Äther (100 ml) unter Stickstoffatmosphäre mit einer solchen Geschwindigkeit gegeben, dass ein schwaches Sieden unter Rückfluss aufrecht erhalten wurde (25 min), und über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Die Mischung wurde auf   OOC   ge-   kühltundmit   Wasser (5 ml) und   Zotiger   Natriumacetat-Trihydrat-Lösung (150 ml) behandelt.

   Die Äther-Phase wurde abgetrennt und die wässerige Phase dreimal mit Äther extrahiert. Der Äther wurde mit NatriumchloridLösung gewaschen, getrocknet   (NaSQ)   und zu einem Öl abgedampft, welches destilliert wurde. Es wurde 3-Chlor-4-piperidinophenyläthylamin, Sp. 163 bis 1640C/3 mm Hg erhalten. Dieses wurde in sein Dihydrochlorid überführt, indem es mit Chlorwasserstoff in   Ather   behandelt wurde.

   Das Dihydrochlorid bildete flockige Nadeln, Fp. 198 bis 2000C (unter Zers.) nachdem es aus Äthylacetat/Äthanol umkristallisiert war. 
 EMI3.3 
 
Durch ähnliche Reduktionen von entsprechenden Nitrostyrolen wurden die folgenden Verbindungen hergestellt :
4-Piperidinophenyläthylamin, Sp. 117 bis 1200C/0, 15 mm Hg,   4- Piperidinophenyläthylamindihydrochlorid,   Fp. 233bis235 C,
4-Piperidinophenyläthylamincarbonat, Fp.91bis95 C,
3-Piperidinophenyläthylamin, Sp. 110 bis 112 C/0, 15mm Hg,   3- Piperidinophenyläthylamindihydrochlorid,   Fp.   218 bis 2200C,     2- (3-Piperidinophenyl) propylamin,   Sp. 122 bis   1240C/0, 3 mm   Hg,   2-   (3-Piperidinophenyl)propylamin-Bernsteinsäuresalz, Fp.

   141 bis 1420C, 
 EMI3.4 
    (3-Chlor-4-piperidinophenyl) propylamindihydrochlorid,2-Piperidinophenyläthylamin-Bernsteinsäuresalz,   Fp. 168 bis 1690C, 2,2-Dimethyl-2-(4-piperidinophenyl)äthylamin-Bernsteinsäuresalz, Fp. 155 bis 161 C,   2- (4-Piperidinophenyl) propylamin,   Sp. 112 bis 114 C/0, 25 mm Hg, 
 EMI3.5 
 
Piperidinophenyl) propylamindihydrochlorid,dinophenyläthylamin-Dihydrochlorid mit einem Fp. von 250 bis 2530C ergab (aus abs. Äthanol). 



   In ähnlicher Weise wurde N,N-Dimethyl-2-(4-piperidinophenyl)-propylamin-Dihydrochlorid, Fp. 240 bis 2430C, erhalten. b)   4- Piperidinophenyläthylamin-Dihydrochlorid   (27,7 g) wurde bei Raumtemperatur 20 h lang in Trifluoressigsäureanhydrid (50 ml) gerührt. Die Lösung wurde in eine gesättigte Lösung von Natriumhydrogencarbonat (750   ml) gegossen, der Niederschlag   abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur unter Vakuum getrocknet. Es wurde N-Trifluoracetyl-4-piperidinopheyläthylamin, Fp.   110 bis 1120C,   erhalten. 



   In ähnlicher Weise wurde unter Verwendung von 2-(4-Piperidinophenyl)propylamin-Dihydrochlorid un 
 EMI3.6 
 c)   4- Piperidinophenäthylamin-Dihydrochlorid (10 g)   wurde mit Trichloressigsäureanhydrid (66,   8 g) be-   handelt und bei Zimmertemperatur 20 h lang gerührt. Die Lösung wurde wie unter b) beschrieben verarbeitet und ergab N-Trichloracetyl-4-piperidinophenyläthylamin, Fp.   1100C   nach Rekristallisation aus Isopropanol. d) N-Trifluoracetyl-4-piperidinophenyläthylamin (3 g) in trockenem Aceton (50 ml) mit Methyljodid 
 EMI3.7 
 gesetzt. Die Mischung wurde 5 min lang unter Rückfluss erhitzt, von überschüssigem Methyljodid und Aceton auf einem Rotationsverdampfer befreit, mit Wasser (50 ml) versetzt und mit   Äther   extrahiert.

   Die vereinigten 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 ätherischen Extrakte wurden in zwei Teile geteilt. 



   Ein Teil wurde über Natriumsulfat getrocknet, nach Entfernung des Natriumsulfats mit einer gesättigten Lösungvon Chlorwasserstoff in Äther (20 ml) versetzt und ergab N-Methyl-N-trifluoracetyl-4-piperidinophenyl- 
 EMI4.1 
 halten. 



   Der andere Teil des ätherischen Extrakts wurde abgedampft und der Rückstand 3, 5 h in   900/oigem   Äthanol, welches 3, 74 g Kaliumhydroxyd enthielt, unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde mit Wasser verdünnt, mit   Äther extrahiert und die Ätherextrakte mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, getrocknet (Na SO4), filtriert und zu einem Öl eingedampft. Dieses wurde in siedendem Äthanol gelöst und zu einer Lösung von Bern-     steinsäure in Äthanolzur   Herstellung   des N - Methyl-4-piperidinophenyläthylamin-Succinats,   Fp. 132 bis 1330C, gegeben. 



   In ähnlicher Weise wurde   N-Methyl-2- (4-piperidinophenyl) propylamin-Dihydrochlorid,   Fp. 240 bis   245 C,   erhalten. e)   4-Piperidinophenyläthylamin-Dihydrochlorid   wurde mit 4-Piperidinophenylessigsäureanhydrid unter den für b) genannten Bedingungen zu   N- (Piperidinophenylacetyl)-4-piperidinophenyläthylamin,   Fp. 156 bis 1580C, umgesetzt. f) 4-Piperidinophenyläthylamin (11,   69 g, 0, 573   Mol) wurde mit Dimethylformamid   (85 ml), Kalium-   carbonat (8,81 g), Cuprojodid (0,17 g), Kaliumjodid (0,15 g) und 1, 5 Dibrompentan (19,77 g, 0,086 Mol) in einem Ölbad unter Rühren für 5,5 h erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde auskühlen und über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen.

   Die Mutterlauge wurde abdekantiert und eingedampft, und beide Rückstände wurden dann mit Äthylacetat/Wasser extrahiert. Die wässerige Schicht wurde abgetrennt und mit Äthylacetat extrahiert. 



   Die vereinigten Äthylacetat-Extrakte wurden mit 2n-Salzsäure extrahiert, und die saure Lösung wurde mit Natriumcarbonat basisch gemacht. Die wässerige Lösung wurde mit Äthylacetat extrahiert und die Extrakte 
 EMI4.2 
 



      (4-Piperidinophenyläthyl) piperidin,Inähnlicher Weise wurde N- [2- (4-Piperidinophenyl)-propyl] piperidin-Dihydrochlorid,   Fp. 2650C (Zers. ), erhalten. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, heterocyclischen Aminophenylalkylaminen der allgemeinen Formel EMI4.3 sowie von deren Säureadditionssalzen, worin Rlund R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R5 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eineAcetyl-, Hydroxyacetyl-, Trihalogenacetyl-, Benzoyl-oder-CO-CH (R -R ?-Gruppe bedeutet (worinR Wasserstoff oder die Methylgruppe und R9 die 4-Piperidino-oder 3-Chlor-4-piperidinophenylgruppe ist) oder R4 und R5 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom die Gruppe R 6 darstellen,
    R6 die Pyrrolidin-, Piperidin-, Homopiperidin-, Piperazin, 4-Methylpiperazin- oder Morpholingruppe und R7 Wasserstoff, Halogen, oder die Methylgruppe ist, mit der Einschränkung dass die Verbindung der Formel (I) nicht 2- (3-Chlor-4-piperi- dinophenyl)propylamin ist, dadurch gekennzeichnet, da#eineNitroso- oder Nitroverbindung der allgemeinen Formel EMI4.4 EMI4.5 EMI4.6 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1
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