AT276354B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-chlor-benzylaminen und deren Säureadditionssalzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   2-Amino-chlor-benzylaminen   und deren Säureadditionssalzen 
Die Erfindung betrifft ein verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-chlor-benzylaminen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der sich das Chlor in 3- oder 6-Stellung befindet und   Rund R , die   gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte niedere Alkyl-oder Alkenylgruppen, Hydroxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppen bedeuten. Rl und Ra können auch zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten   fünf- bis   siebengliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bedeuten, der gegebenenfalls durch ein weiteres Stickstoffatom unterbrochen ist.

   Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung der physiologisch verträglichen Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren. 



   Erfindungsgemäss erfolgt die Herstellung der   neuen Verbindungen nach für die synthese halogenierter   2-Amino-benzylamine üblicher Methode, u. zw. durch Reduktion von   2-Amino-chlor-benzamiden   der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in der sich das Chlor, wie oben angegeben, in 3-oder 6-Stellung befindet und Rl und R die eingangs angegebenen Bedeutungen besitzen, nach üblichen Methoden. 



   Die besten Ausbeuten lassen sich durch Reduktion mittels komplexer Metallhydride, vorzugsweise mit Lithiumaluminiumhydrid, erzielen. Die Reduktion wird in einem wasserfreien inerten Lösungsmittel, vorzugsweise in Tetrahydrofuran oder Äther, bei mässig erhöhter Temperatur, zweckmässig bei dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt auf die übliche Weise. 

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 EMI2.1 
 

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 EMI3.1 
 

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Claims (1)

1. EMI3.2 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.2 auch einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten fünf- bis siebengliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bedeuten können, der gegebenenfalls durch ein weiteres Stickstoffatom unterbrochen ist, und deren Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-chlor-benzamide der allgemeinen Formel EMI4.3 in der sich das Chlor, wie oben angegeben, in 3- oder 6-Stellung befindet und R, und R die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen, reduziert sowie gewünschtenfalls die Basen in Salze mit physiologisch verträglichen Säuren überführt bzw. aus solchen freimacht.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, d ad urch gekenn ze ichn et, dass die Reduktion mittels eines komplexen Metallhydrids, wie Lithiumaluminiumhydrid, durchgeführt wird.