AT311958B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Arylamino-imidazolinen-(2) und deren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Arylamino-imidazolinen-(2) und deren SäureadditionssalzenInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Arylamino-imidazolinen- (2) der allgemeinen Formel
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und von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, mit wertvollen therapeutischen Eigenschaften.
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
IL, R2-Arylamino-imidazolins- (2), der allgemeinen Formel
EMI1.5
worin R, 2und % die oben genannte Bedeutung besitzen und Me(+) ein Metallkation, vorzugsweise eine Alkalimetallkation, bedeutet, mit einem Halogenid der allgemeinen Formel Hal-CH2-R4 worin Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet und R die obige Bedeutung hat.
Beim Arbeiten nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man vorzugsweise die am Imidazolin-Stickstoff substituierten Imidazolinderivate neben den in geringerer Ausbeute entstehenden, am Brückenstickstoffatom substituierten, erwünschten isomeren Verbindungen.
Die Umsetzung wird vorteilhaft in einem unpolaren organischen Lösungsmittel, beispielsweise Tetrahydrofuran, bei erhöhter Temperatur, etwa bis zu 150 C, ausgeführt. Die Reaktionsdauer beträgt gewöhnlich 1 bis 2 h.
Die erfindungsgemäss erhältlichen 2-Arylamino-imidazoline- (2) der allgemeinen Formel (1) können auf übliche Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Caprinsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure Zitronensäure, Apfelsäure, Glukonsäure, Galakturonsäure, Benzoesäure, p-Hydroxy-benzoesäure, Phthal- säure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, 8-Chlortheophyllin u. dgl.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Säureadditionssalze habenwertvolle analgetische wie auch blutdrucksenkende Eigenschaften und können daher beispielsweise bei der Behandlung der verschiedenen Erscheinungsformen von Schmerzzuständen, wie z. B. Migräne, Anwendung finden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Säureadditionssalze können oral, enteral oder auch parenteral angewandt werden. Die Dosierung für die orale Anwendung liegt bei etwa 0, 1 bis 80, vorzugsweise 1 bis 30 mg. Die Verbindungen der Formel (1) bzw. ihre Säureadditionssalze können mit andern Analgetika oder auch andersartigen Wirkstoffen z. B. Spasmolytika, Antihypertonika, Sedativa, Tranquilizer u. dgl. zum Einsatz gelangen. Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen, Emulsionen oder Pulver ; hiebei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng-oder Schmiermittel bzw. Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Anwendung finden.
Die Herstellung derartiger galenischer Darreichungsformen erfolgt auf herkömmliche Weise
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