AT272309B - Verfahren zur Herstellung von neuen Oximen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen OximenInfo
- Publication number
- AT272309B AT272309B AT606668A AT606668A AT272309B AT 272309 B AT272309 B AT 272309B AT 606668 A AT606668 A AT 606668A AT 606668 A AT606668 A AT 606668A AT 272309 B AT272309 B AT 272309B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- lower alkylene
- lower alkyl
- preparation
- alkylene
- aza
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 title description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- -1 acetylamino-5-chloro-benzophenone oxime Chemical compound 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- ADEKLFALBWVHIP-UHFFFAOYSA-N n-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)acetamide Chemical compound CN(C)CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ADEKLFALBWVHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVCJPSYHRDXEQF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloro-3-oxido-4-phenylquinazolin-3-ium-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound ClC=1C=C2C(=[N+](C(=NC2=CC1)CN(C)C)[O-])C1=CC=CC=C1 DVCJPSYHRDXEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Oximen
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
anion steht.
Der Ausdruck "niederes Alkyl" bezeichnet geradkettige und verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butylgruppe u. dgl. Die Symbole Ri und R2 zusammengenommen stellen niederes Alkylen, Aza-niederes Alkylen, Oxa-niederes Alkylen oder Thia-niederes Alkylen dar, sodass sie zusammen mit dem Stickstoffatom, mit dem sie verknüpft sind, einen stickstoffhaltigen Heterocyclus mit 3-7 Ringatomen bilden. Der Ausdruck "Alkylen" bezeichnet geradkettige und verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen der Formel
EMI1.4
worin die Symbole a und b Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen bezeichnen und die gleiche oder verschiedene Bedeutung haben können und n eine Zahl von l bis 6 ist.
Die Ausdrücke #Aza-niederes Alkylen", "Oxa-niederes Alkylen" und "Thia-niederes Alkylen" bezeichnen Alkylenketten der vorstehenden Definition, welche durch ein einzelnes Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefelatom unterbrochen sind und als Formel
EMI1.5
worin die Symbole a, b, c und d Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen bedeuten und die gleiche oder ver-
EMI1.6
<Desc/Clms Page number 2>
Alkyl ist, und m und n eine Zahl von l bis 4 ist, wobei die Summe von m und n nicht grösser als 5 ist, dargestellt werden können.
Der Ausdruck "Halogen"umfasst Jod, Brom, Chlor und Fluor. Chlor und Fluor sind bevorzugt. Die Aralkylgruppe ist bevorzugt eine Benzylgruppe.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin Rg-R, obige Bedeutung habsn und Rg und RIO je Wasserstoff oder niederes Alkyl oder zusammen niederes Alkylen, Aza-niederes Alkylen, N-niederes Alkyl-aza-niederes Alkylen, Oxa-niederes Alkylen oder Thia-niederes Alkylen bedeuten, mit einem den Rest Rg abgebenden Alkylierungsmittel erschöpfend alkyliert und erwunschtenfälls das erhaltene quartäre Salz in die quaternäre Ammoniumverbindung oder in ein anderes quartäres Salz überführt.
Die Quaternisation kann durch irgend eine übliche Quaternisierung durchgeführt werden, z. B. durch Behandlung des entsprechenden tertiären Amins mit irgend einem üblichen Quaternisierungsmittel, z. B. mit einem niederen Alkylhalogenid, wie Methyljodid, Methylbromid, Methylchlorid, Äthyljodid, Äthylchlorid, niederen Alkylsulfonaten, wie Dimethylsulfat, niederen Alkylarylsulfonaten, wie Methyl-p-toluolsulfonat usw. Die Quaternisierungsreaktion kann erwünschtenfalls auch ausgehend von einem sekundären oder primären Aminoausgangsmaterial durch erschöpfende Alkylierung mit irgend einem der vorstehend angegebenen Alkylierungsmittel durchgeführt werden.
Die quaternären Salze der Formel I können sich von irgend, einem üblichen organischen oder anorganischen Anion ableiten. So kann sich dieses Anion von einem Quaternisierungsmittel ableiten, das man bei der Herstellung des quaternären Ammoniumsalzes verwendet hat, oder es kann das Anion irgend eines üblichen Saureadditiönssalzes sein, dass man durch Austausch des Anions des Quaternisierungsmittel mit
EMI2.2
säure, Phösphorsaure, p-Toluolsulfonsäure, Maleinsäure, Weinsäure u. dgl.
'Die Oxime der Formel I, welche wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmazeutisch wertvollen Verbindungen darstellen, besitzen selbst kardioaktive oder antibakterielle Eigenschaften. Sie kunnen als Arzneimittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, welche die Basen oder Salze in Mischung mit einem für die enterale, perkutane oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, orga-
EMI2.3
Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z. B. als Tabletten, Dragées, Suppositorien, Kapseln ; in halbfester Form, z. B. als Salben ; oder in flüssiger Form, z. B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemässe Verfahren.
Beispiel :
Zu einer Lösung von 15, 69 g (50 mMol) 6-Chlot-2-dimethylaminomethyl-4-phenyl-chinazolin-3-oxyd in 250 ml. Methanol setzt man bei Raumtemperatur 100 ml (100 mMol) n Natronlauge zu und rührt die Reaktionsmischung während 17 h. Zu der erhaltenen Suspension, welche einen farblosen Niederschlag enthält, setzt man im Überschuss feste Kohlensäure zu und engt die Reaktionsmischung bei 25 C im Vakuum ein und verdünnt mit Wasser. Das ausgeschiedene Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Durch Umkristallisieren aus Methanol erhält man 2'-Benzoyl-4'-chlor-2-dimethylaminoacetani- lid-anti-oxim in Form von farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 190-192 C.
Zu einer gerührten Suspension von 10 g (30, 1 mMol) 2'-Benzoyl-4'-chlor-2-dimethylaminoacetanilid- anti-oxim in 100 ml Methanol setzt man tropfenweise bei Raumtemperatur im Verlaufe von 11- bis 2 h 6, 23 ml (14, 2g ; 100 mMol) Methyljodid zu. Die Reaktionsmischung wird 2h gerührt und sodann auf einem Dampfbad erhitzt und mit Methanol verdünnt bis vollständige Lösung eingetreten ist. Durch Einengen und Zusatz von Äther erhält man 2'-Benzoyl-4'-chlor-2-dimethylaminoacetanilid-methojodid-anti-oxim in Form'von schwach gelben Nadeln'vom Schmelzpunkt 208-210 C (Zers. ).
10 g (21, 1 mMol) 2'-Benzoyl-4'-chlor-2-dimethylaminoacetanilid-methojodid-anti-oxim wird in 300 ml einer Mischung von Methanol/Wasser (4 : 1) gelöst und sodann langsam durch eine Kolonne von 210 mm Länge und 19 mm Durchmesser filtriert, welche mit einem Anionenaustauscherharz in der Hydroxydform
<Desc/Clms Page number 3>
beschickt ist und welche vorgängig mit einer Mischung von MethanoljWasser (4 : 1) gewaschen wurde. Nach dem Eindampfen des Eluates im Vakuum bei einer Temperatur unterhalb 30 C und Umkristalli-
EMI3.1
CPATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Oximen der allgemeinen Formel
EMI3.2
worin R, und R2 je niederes Alkyl oder zusammen niederes Alkylen, Aza-niederes Alkylen, N-niederes Alkyl-aza-niederes Alkylen, Oxa-niederes Alkylen oder Thia-niederes Alkylen, Rs, R und Rg Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Cyan, Trifluormethyl oder Nitro, R und R, Wasserstoff oder niederes Alkyl und Rg niederes Alkyl oder Aralkyl bedeuten und X für die Gruppe OH oder ein Säureanion steht, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Amin der allgemeinen Formel
EMI3.3
worin die Symbole R1-R7 obige Bedeutung haben und R9 und Rio je Wasserstoff oder niederes Alkyl oder zusammen niederes Alkylen, Aza-niederes Alkylen, N-niederes Alkyl-aza-niederes Alkylen, Oxa-niederes Alkylen oder Thia-niederes Alkylen bedeuten, mit einem den Rest Rg abgebenden Alkylierungsmittel erschöpfend alkyliert und erwünschtenfalls das erhaltene quartäre Salz in das quaternäre Ammoniumhydroxyd oder in ein anderes quartäres Salz überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel II verwendet, worin R , Rs, Rg und R7 je Wasserstoff sind.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel II verwendet, worin R4, Rg, Rg und R7 je Wasserstoff und Ra Chlor sind.4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(a-Amino- bzw. Methylamino- oder Dimethylamino)-acetylamino-5-chlor-benzophenon-oxim erschöpfend methyliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US272309XA | 1966-01-19 | 1966-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT272309B true AT272309B (de) | 1969-07-10 |
Family
ID=21836471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT606668A AT272309B (de) | 1966-01-19 | 1967-01-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen Oximen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT272309B (de) |
-
1967
- 1967-01-09 AT AT606668A patent/AT272309B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT272309B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oximen | |
| DE916168C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidinoalkylphenothiazinen | |
| AT272308B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oximen | |
| AT267533B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| AT266838B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| DE1618486A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| DE2446260A1 (de) | Phenoxyalkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
| DE1620325C3 (de) | Disubstituierte Isoxazolverbindungen | |
| DE1445912C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Py rrolidino-1,4-benzodiazepin-4oxyden | |
| US2844585A (en) | Quaternary ammonium alkylamino-benzoquinones | |
| DE1645974A1 (de) | Isonicotinsaeureamide enthaltende Arzneimittel | |
| DE2318575A1 (de) | Neue oxazolidinone | |
| CH509977A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oximen | |
| AT208870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Azepinen bzw. Dihydroazepinen | |
| DE2823712C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pleuromutilin-Derivaten | |
| AT293423B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Acetylguanidinen und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT151653B (de) | Verfahren zur Darstellung von Perhydrocarbazolderivaten. | |
| DE893791C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dijodpyridinverbindungen | |
| DE1543288A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenylaminen | |
| AT367392B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 7,7-dimethyl-1-aminoalkyl (2,2,1) bicycloheptanen und von deren saeureadditionsalzen | |
| AT230375B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer quartärer Piperidiniumderivate | |
| AT118738B (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter Aminochinoline. | |
| AT240373B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| AT260916B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-(Aminoalkoxyphenyl)-α'-nitrostilbenen und deren Säureadditionssalzen bzw. quaternären Ammoniumverbindungen | |
| AT214936B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylurethan-Aminsalzen |