AT266834B - Verfahren zur Herstellung von neuen stabilen Säureadditionssalzen des Bis-(4-hydroxyphenyl)-(chinolyl-2)-methans - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen stabilen Säureadditionssalzen des Bis-(4-hydroxyphenyl)-(chinolyl-2)-methansInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen stabilen Säureadditionssalzen des Bis- (4-hydroxy- phenyl)- (chinolyl-2)-methans
In der deutschen Patentschrift Nr. 1081014 und der entsprechenden österr. Patentschrift Nr. 183079 ist u. a. die Herstellung von Bis- (4-hydroxyphenyl)- (chinolyl-2)-methan der Formel
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durch Umsetzung von Chinolyl-2-aldehyd mit Phenol beschrieben ; diese Verbindung besitzt eine ausge-
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Zustand als farblose Substanz vorliegt, sich bei längerer Lagerung verfärbt, was durch eine langsame Ver- änderung im Molekül bedingt ist. Diese Verfärbung tritt sehr schnell auf beim Behandeln mit polaren Lösungsmitteln, wie z. B. bei Mischungen aus Âthanol/Wasser, wie sie beispielsweise beim Granulieren, der Vorstufe des Tablettierungsprozesses, notwendigerweise verwendet werden.
Dadurch wird jedoch eine Verarbeitung zu pharmazeutischen Zubereitungen stark beeinträchtigt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man diese Nachteile vermeiden kann, wenn man das Bis- (4-hydroxyphenyl) - (chinolyl-2) -methan mit einer anorganischen oder einer starken organischen Säure in an sich üblicher Weise in seine physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt. Dabei wurde festgestellt, dass die vorstehend genannte Base nur mit stärkeren anorganischen bzw. starken organischen
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(4-hydroxyphenyl)- (chinolyl-2)-methanSäureadditionssalze erfolgt vorteilhafterweise in einem inerten Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen besonders Ketone, wie z. B. Aceton, oder Alkohole, wie z. B. Methanol oder Äthanol in Frage.
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Bis- (4-hydroxyphenyl)- (chinolyl-2)-methansDiese Salze lassen sich zu haltbaren pharmazeutischen Zubereitungen, wie z. B. zu Tabletten, Suppositorien und Suspensionen verarbeiten. Da die Salze des Bis- (4-hydroxyphenyl)- (chinolyl-2)-methans sehr gut magenverträglich sind, entfällt die Notwendigkeit einer Dragierung der diese Salze enthaltenden Tabletten. Die Dosierung liegt bei Erwachsenen zwischen 30 und 250 mg.
Das nachstehende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel : Bis- (4-hydroxyphenyl)- (chinolyl-2)-methan-hydrochlorid.
40 g Bis- (4-hydroxyphenyl)- (chinolyl-2)-methan werden in 200 ml Aceton aufgeschlämmt. Unter Rühren und Kühlen leitet man bis zur Sättigung Chlorwasserstoffgas in das Gemisch. Die hellgelbe Kristall- masse wird abgesaugt und getrocknet. Man erhâlt 39 g Hydrochlorid vom Schmeizpunkt 205 C.
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Die nachfolgend angeführten Salze wurden durchUmsetzungdes Bis- (4-hydroxyphenyl)- (chinolyl-2)- methans in Aceton oder Äthanol mit den entsprechenden Säuren hergestellt : a) saures Sulfat F. = 2380 C b) Methansulfonat F. = 2240 C c) Toluolsulfonat F. = 136 C d) Benzolsulfonat F. = 138 C e) Hydrobromid F. = 2180 C f) saures Phosphat F. = 2260 C
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen stabilen Säureadditionssalzen des Bis- (4-hydroxyphenyl) - ( chino- lyl-2)-methans, dadurch gekennzeichnet, dass das Bis- (4-hydroxyphenyl) - (chinolyl-2) -methan mit anorganischen oder starken organischen Säuren in seine physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt wird.
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