AT266086B - Verfahren zur Herstellung von neuen α-sek.Aminoketonen und deren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen α-sek.Aminoketonen und deren SäureadditionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen a-sek. Aminoketonen und deren Säureadditionssalzen
In der USA-Patentschrift Nr. 3,001, 910 werden tert. Aminoketone als Appetitzügler beschrieben.
Für sek. Aminoketone sind bisher nur asthmolytische, blutdruckerhöhende und muskelkontrahierende
EMI1.1
genannt worden. In der letztgenannten Arbeit werden diejenigen Aminoketone als die wirksamsten Verbindungen genannt, die eine kurze Alkylkette besitzen (Aminoacetophenone).
Es wurde nun gefunden, dass sek. Aminoketone der allgemeinen Formel
EMI1.2
EMI1.3
atomen bedeuten, wobei die Reste R2 und Rg, falls Rein Wasserstoffatom ist, nicht gleichzeitig die Äthylgruppe bedeuten können, wertvolle therapeutische Eigenschaften haben. Sie sind insbesondere hervorragende Appetitzügler mit sehr geringer Zentralerregung.
Bekanntlich haben alle bisher eingeführten Appetitzügler eine beachtliche zentralerregende Nebenwirkung, die sich besonders bei sensiblen Patienten häufig unangenehm bemerkbar macht.
Es besteht daher ein dringendes Bedürfnis nach Appetitzüglern mit möglichst verminderter Zentralerregung. Das Verhältnis von zentralerregender zu appetitzügelnder Wirkung (meist als Spezifität S bezeichnet) gilt aus diesem Grunde als ein gutes Mass für den Wert von neuen appetitzügelnd wirksamen Substanzen.
Auch eine möglichst geringe Toxizität ist für Appetitzügler naturgemäss wichtig. Im allgemeinen wird dafür der therapeutische Index J (der Quotient aus der Toxizität und der hungerdämpfenden Wirkung) als Masszahl angegeben. Nur wenn die Werte für S und J gemeinsam in Betracht gezogen werden, ergibt sich ein unverzerrtes Bild von der Qualität eines Appetitzüglers.
Die erfindungsgemäss hergestellten Substanzen sind nun, wie sich aus der nachfolgenden Tabelle ergibt, den Substanzen aus dem oben genannten Stand der Technik zumindest im Hinblick auf einen der beiden entscheidenden Werte, meist aber in beiden Werten deutlich überlegen. Gegenüber dem nächstliegenden Stand der Technik ist ein Maximum an therapeutischer Wirksamkeit bei einem Minimum an
<Desc/Clms Page number 2>
Nebenwirkungen und Toxizität vorhanden, wofür sowohl die Länge der Kohlenstoffkette von R2 als auch derjenigen von Rs bestimmend sein dürfte.
In der Tabelle bedeutet :
EMI2.1
Tabelle
EMI2.2
<tb>
<tb> Substanz <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> F <SEP> Z <SEP> LDso <SEP> S <SEP> J <SEP>
<tb> Bekannte <SEP> Substanzen
<tb> 2-Diäthylaminopropiophenon
<tb> (USA-Patentschrift
<tb> Nr. <SEP> 3,001, <SEP> 910) <SEP> 11,0 <SEP> 5, <SEP> 2 <SEP> 345 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 32
<tb> 2-Methylaminobutyrophenon
<tb> (JACS50, <SEP> S.
<SEP> 2287) <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP> 18,0 <SEP> 260 <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 20
<tb> 2-Methylaminovalerophenon
<tb> (JAC <SEP> 50, <SEP> S.2287) <SEP> 4,1 <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> 135 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> 33
<tb> Erfindungsgemäss
<tb> hergestellte
<tb> Substanzen
<tb> l-Phenyl-2-propylaminobutanon- <SEP> (l) <SEP> H <SEP> C2Hs <SEP> CgH <SEP> 5, <SEP> 8 <SEP> 20,0 <SEP> 500 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 83
<tb> l-Phenyl-2-äthylaminopentanon- <SEP> (1) <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 2,0 <SEP> 6,0 <SEP> 230 <SEP> 3,0 <SEP> 110
<tb> l- <SEP> (p-Tolyl)-2-äthylaminopentanono-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 5,2 <SEP> 9,8 <SEP> 310 <SEP> 1, <SEP> 9 <SEP> 63
<tb> 1- <SEP> (o-Tolyl)-2-äthylaminopentanon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 5,2 <SEP> 24,0 <SEP> 158 <SEP> 4, <SEP> 6 <SEP> 30
<tb> l- <SEP> (m-Tolyl)-2-äthylaminobutanon-(1)
<SEP> m-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 5,9 <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP> 310 <SEP> 5,0 <SEP> 53
<tb>
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt nach an sich üblicher Methode dadurch, dass man die entsprechenden α-Halogenketone der allgemeinen Formel
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
EMI3.3
O (III)H ML, in der 1\ die oben genannte Bedeutung hat, umsetzt.
Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise durch Lösen des Reaktionsrückstandes in Äther und Ausfällen des Aminoketons als Hydrohalogenid.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen haben optisch aktive Zentren. Die Racemate können auf übliche Weise, z. B. durch fraktionierte Kristallisation der Camphersulfonate, in die optischen Antipoden aufgespalten werden.
Die pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze der erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen können wie üblich durch Umsetzung der freien Base mit einer anorganischen oder organischen Säure, wie Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Essigsäure, Weinsäure, Sulfaminsäure oder 8-Chlortheophyllin, hergestellt werden.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
B eisp iel 1 : 1-Phenyl-2-propylaminobutanon- (1). HCL-11, 4 g (0, 05 Mol) 1-Phenyl-2-brombu- tanon- (l) werden in 25 ml Methanol gelöst, und eine Lösung von l, 15 g Natrium in 30 ml Methanol wird zugegeben. Nach einstündigem Kochen am Rückfluss und anschliessender Abkühlung wird mit 300 ml Wasser versetzt und dreimal mit Äther ausgeschüttelt. Die vereinigten Ätherlösungen werden mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Der Äther wird abdestilliert und der Rückstand mit 15 ml Propylamin im Autoklaven 6 h auf 1500C erhitzt. Nach Abdestillieren des Aminüberschusses wird der Rückstand in Alkohol gelöst und ätherische Salzsäure zugegeben. Das Kristallisat wird nochmals aus Äthanol/Äther umkristallisiert. Fp. : 200 bis 203 C.
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel 1 dargestellt :
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb>
<tb> Fp <SEP> OC <SEP> (der
<tb> Beispiel <SEP> Substanz <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Hydrochloride)
<tb> 2 <SEP> 1-Phenyl-2-n-propylminobutanon- <SEP> (1) <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C3H7 <SEP> 203 <SEP> -207
<tb> 3 <SEP> 1-Phenyl-2-isoproylaminobutanon-(1) <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> iso <SEP> CSH7 <SEP> 256 <SEP> - <SEP> 258 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 1- <SEP> (o-Tolyl)-2-äthylaminobutanon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 192 <SEP> - <SEP> 196
<tb> 5 <SEP> 1- <SEP> (o-Tolyl)-2-n-propylaminobutanon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7 <SEP> 196 <SEP> - <SEP> 200
<tb> 6 <SEP> 1 <SEP> (o-Tolyl)-2-äthylaminobutanon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 215- <SEP> 218
<tb> 7 <SEP> l- <SEP> (m-Tolyl)
-2-thylaminobutanon-(1) <SEP> m-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 215-217
<tb> 8 <SEP> l- <SEP> (m-Tolyl)-2-isoprpylaminobutanon-(1) <SEP> m-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 245- <SEP> 248
<tb> 9 <SEP> l- <SEP> (m-Tolyl)-2-n-propylaminobutanon-(1) <SEP> m-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7 <SEP> 202 <SEP> - <SEP> 205
<tb> 10 <SEP> l- <SEP> (p-Tolyl)-2-äthylaminobutanon-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 223-224
<tb> 11 <SEP> l- <SEP> (p-Tolyl)-2-n-propylaminobutanon-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7 <SEP> 209- <SEP> 211
<tb> 12 <SEP> l- <SEP> (p-Tolyl)-2-isopropylaminobutanon-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 227 <SEP> - <SEP> 229
<tb> 13 <SEP> l-Phenyl-2-äthylaminopentanon- <SEP> (l) <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 202, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 206 <SEP>
<tb> 14 <SEP> 1-Phenyl-2-n-propylaminopentanon-(1)
<SEP> H <SEP> CSH7 <SEP> CsH7 <SEP> 214 <SEP> - <SEP> 217, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 1-Phenyl-2-ispropylaminopentanon-(1) <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 227 <SEP> - <SEP> 228 <SEP>
<tb> 16 <SEP> 1-Phenyl-2-n-butylaminopentanon-(1) <SEP> H <SEP> CSH7 <SEP> eH <SEP> 198 <SEP> - <SEP> 200 <SEP>
<tb> 17 <SEP> 1-Phenyl-2-sek. <SEP> butylaminopentanon- <SEP> (l) <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> sek.
<SEP> CH <SEP> 195, <SEP> 5-198 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 1- <SEP> (o-Tolyl)-2-äthylaminopentanon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 176 <SEP> -181
<tb> 19 <SEP> 1-(o-Tolyl)-2-n-propylaminopentaon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> 190 <SEP> -193
<tb> 20 <SEP> 1- <SEP> (o-Tolyl)-2-ispropylaminopentanon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 208 <SEP> - <SEP> 216
<tb> 21 <SEP> 1-(o-Tolyl)-2-n-butylaminopentanon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C4H9 <SEP> 189 <SEP> - <SEP> 191, <SEP> 5
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb> (Fortsetzung)
<tb> Fp C <SEP> (der
<tb> Beispiel <SEP> Substanz <SEP> R <SEP> R <SEP> R <SEP> Hydrochloride)
<tb> 22 <SEP> 1-(o-Tolyl)-2-sek.butylaminopentanon-(1) <SEP> o-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> sek.
<SEP> C4Hg <SEP> 183, <SEP> 5-187, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 23 <SEP> 1-(m-Tolyl)-2-äthylaminpentanon-(1) <SEP> m-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 191 <SEP> - <SEP> 194,5
<tb> 24 <SEP> 1- <SEP> (m-Tolyl)-2-n-propylaminpentanon-(1) <SEP> m-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> 199 <SEP> - <SEP> 200
<tb> 25 <SEP> 1-(m-Tolyl)-2-isopropylamiopentanon-(1) <SEP> m-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> iso <SEP> c <SEP> ;
<SEP> H7 <SEP> 212, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 213 <SEP>
<tb> 26 <SEP> 1- <SEP> (m-Tolyl)-2-n-butylaminopentanon-(1) <SEP> m-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C4H9 <SEP> 172 <SEP> - <SEP> 181
<tb> 27 <SEP> 1-(m-Tolyl)-2-sek.butylaminopentanon-(1) <SEP> m-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> sek. <SEP> C4H9 <SEP> 199 <SEP> -201
<tb> 28 <SEP> 1- <SEP> (p-Tolyl)-2-äthylaminopentanon-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 218 <SEP> -222
<tb> 29 <SEP> l- <SEP> (p-Tolyl)-2-n-propylaminopentanon-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> 221 <SEP> - <SEP> 224
<tb> 30 <SEP> l- <SEP> (p-Tolyl)-2-isopropylaminopentanon-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> iso <SEP> C3H7 <SEP> 235 <SEP> - <SEP> 239
<tb> 31 <SEP> l- <SEP> (p-Tolyl)-2-n-butylaminopentanon-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> C4H9 <SEP> 213 <SEP> - <SEP> 217
<tb> 32 <SEP> 1-(p-Tolyl)-2-sek.butylaminopentanon-(1) <SEP> p-CH3 <SEP> C3H7 <SEP> sek.
<SEP> C4H9 <SEP> 223-226
<tb> 33 <SEP> 1-Phenyl-2-äthylaminphexanon-(1) <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> CzHs <SEP> 171 <SEP> - <SEP> 175 <SEP>
<tb> 34 <SEP> 1-Phenyl-2-isopropylaminohexanon-(1) <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> CH <SEP> (CH3)2 <SEP> 196 <SEP> - <SEP> 198
<tb> 35 <SEP> 1-Phenyl-2-n-btylaminohexanon-(1) <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> n-C4H9 <SEP> 135 <SEP> - <SEP> 140
<tb>
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| AT1157966A AT266086B (de) | 1964-04-08 | 1965-04-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen α-sek.Aminoketonen und deren Säureadditionssalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT266086B (de) |
-
1965
- 1965-04-06 AT AT1157966A patent/AT266086B/de active
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