AT263235B - Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-SteroidenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen 9ss,10α-Steroiden EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 oder Acylgruppe, X Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Hydroxy- oder Acyloxygruppe ; Y Wasserstoff oder OR und Z Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit je 2-5 C-Atomen dargestellt. Ein durch das Symbol X dargestelltes Halogenatom ist vorzugsweise ein Fluoratom. Unter dem Begriff"Acyl"ist der Rest einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen, einer araliphatischen oder einer aromatischen Carbonsäure zu verstehen, die vorzugsweise 1-20 C-Atome enthält. Beispiele solcher Säuren sind : Ameisensäure, Essigsäure, Pivalinsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Önanthsäure, Ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Benzoesäure. Andere Beispiele für Reste R sind : Methyl, Äthyl, Propyl, tert. Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Cyclopenten- (l)-yl und l'-Äthoxycyclopentyl. Beispiele für durch das Symbol Z dargestellte Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen mit 1-5 C-Atomen sind Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, Amyl, Vinyl, Allyl, 1'- und 2'-Methallyl, Äthinyl und Propargyl. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3-Keto-6-brom-A4- - 9ss, lOK-Steroid der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 mit Eisessig in Gegenwart von Kaliumazetat unter Inertgas erhitzt und gewünschtenfalls ein erhaltenes 2-Acetoxy-3 -keto-A'-9B, 10a-Steroid in beliebiger Reihenfolge in an sich bekannter Weise in 1und/oder 6-Stellung dehydriert oder durch Umsetzung mit einem Acylierungsmittel in Gegenwart von Säure, vorzugsweise von p-Toluolsulfonsäure, in eine Verbindung der allgemeinen Formel I überführt, in der R1 ein 3-Acyloxy-#3,5-System bedeutet und in der gegebenenfalls anwesende Hydroxygruppen ebenfalls acyliert sind. Für die Dehydrierung von Doppelbindungen in l-und 6-Stellung können die aus der Normalreihe der Steroide bekannten Methoden Anwendung finden, beispielsweise die Behandlung mit 2,3-Dichloroder 2, 3-Dibrom-5, 6-dicyanobenzochinon. Eine AG -Doppelbindung kann weiter mittels Chloranil, eine Al-Doppelbindung auf mikrobiologischem Weg eingeführt werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen 9ss, 10a-Steroide der Formel I sind hormonal oder antihormonal wirksam. Sie können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale, perkutane oderparenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie z. B. Wasser, Gelatine, Gummi arabicum, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Polyalkylenglykole, Vaseline usw., enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z. B. als Tabletten, Dragees, Suppositorien, Kapseln ; in halbfester Form, z. B. als Salben ; oder in flüssiger Form, z. B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Beispiel : Durch mehrstündiges Erhitzen von 6-Brom-17ss-acetoxy-9ss, 10a-androst-4-en-3-on mitKaliumazetat in Essigsäure unter Stickstoffatmosphäre wurde das 2,17ss-Diacetoxy-9ss, 10a-androst- - 4-en-3 -on als Gemisch der 2a- und 2ss-Isomeren erhalten. Schmelzpunkt : 184-1860C (aus Methanol), U. V : \max ; nm/e= 15700. Das Isomerengemisch kann plattenchromatographisch in die Isomeren aufgetrennt werden : EMI2.2
Claims (1)
17ss-Diacetoxy-9J3, 10a-androst-4-en-3-on,PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 9ss, 10a-Steroiden der allgemeinen Formel
EMI2.3
EMI2.4
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
oder Acylgruppe, X Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Hydroxy-oder Acyloxygruppe :
Y Wasserstoff oder OR und Z Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinyl-
EMI3.3
EMI3.4
mit Eisessig in Gegenwart von Kaliumazetat unter Inertgas erhitzt und gewünschtenfalls ein erhaltenes 2-Acetoxy-3-keto-#4-9ss,10α-Steroid in beliebiger Reihenfolge in an sich bekannter Weise in 1und/oder 6-Stellung dehydriert oder durch Umsetzung mit einem Acylierungsmittel in Gegenwart von Säure, vorzugsweise von p-Toluolsulfonsäure, in eine Verbindung der allgemeinenFormel I überführt, in der R ein 3-Acyloxy-AB, 5-System bedeutet und in der gegebenenfalls anwesende Hydroxygruppen ebenfalls acyliert sind.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT1053766A AT263235B (de) | 1965-07-08 | 1965-07-08 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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AT1053766A AT263235B (de) | 1965-07-08 | 1965-07-08 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden |
Publications (1)
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---|---|
AT263235B true AT263235B (de) | 1968-07-10 |
Family
ID=3623039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT1053766A AT263235B (de) | 1965-07-08 | 1965-07-08 | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden |
Country Status (1)
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---|---|
AT (1) | AT263235B (de) |
-
1965
- 1965-07-08 AT AT1053766A patent/AT263235B/de active
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