AT260927B - Verfahren zur Herstellung von neuem 1,3-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuem   1, 3- Dimethyl-4- (2', 4' -dichlorphenyl) -l, 2, 4- triazolon- (5)    
In der deutschen Patentschrift Nr. 1147 591 ist die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 beschrieben, worin    R   einen geraden oder verzweigten Alkyl-, Aralkyl-, Dialkylaminoalkyl-,   Di (hy-   
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 raden oder verzweigten Alkyl-,   Oxyalkyl-oder Cycloalkylrest,   einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet. 



   In dieser Patentschrift ist ferner angegeben, dass die genannten Verbindungen wertvolle therapeutisehe Eigenschaften aufweisen und insbesondere antiphlogistisch, analeptisch und sedativ wirken. 



   Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass das   1,   3-Dimethyl-4- (2', 4'-dichlorphenyl)-   - 1, 2, 4- triazolon - (5),   das in der genannten Patentschrift nicht ausdrücklich erwähnt ist, besonders günstige sedative und antikonvulsive Eigenschaften besitzt und in dieser Hinsicht die in der deutschen Patentschrift Nr. 1147 591 beschriebenen Verbindungen übertrifft. 
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 setzung mit Methylierungsmitteln, beispielsweise nach der Methode der deutschen Patentschrift Nr. 1147 591, entsteht daraus die erfindungsgemäss angestrebte Substanz. Als Methylierungsmittel können beispielsweise Methylhalogenide oder Dimethylsulfat verwendet werden. 



   Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken :   68, 0   g (0, 33 Mol)   Essigsäure-N- (2, 4-dichlorphenyl)-amid werden in 350   ml trockenem Benzol 

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 suspendiert und zu der Suspension werden 74,6 g (0,33 Mol) Phosphorpentachlorid bei   15 - 200C zuge-   geben. Es entsteht eine klare Lösung. Das Reaktionsgemisch wird sodann 1/2 h bei Zimmertemperatur und anschliessend 3 h bei   500C   erwärmt. Die Lösung wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand in 50 ml absolutem Benzol gelöst.

   Diese Lösung wird sodann unter kräftigem Rühren bei 15 - 200C zu einer Lösung von 35,0 g Hydrazincarbonsäureäthylester in 27 ml getrocknetem Pyridin und 200 ml absolutem Benzol zugetropft und anschliessend 1/2 h bei Zimmertemperatur sowie 5 h bei   500C   nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit etwa 150   ml 2n-Natronlauge   gerührt, mit Petroläther versetzt und vom ausgefallenen Amidrazon abgesaugt. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 35,6 g Amidrazon vom Schmelzpunkt 163-1650C. 



   35,6 g Amidrazon werden in etwa 250 ml 2n-Natronlauge ungefähr 10 min gekocht, wobei fast vollständige Lösung eintritt. Von wenig Ungelöstem wird noch heiss über Kohle abfiltriert und das Filtrat nach Eiskühlung mit konzentrierter Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt. Hiebei fällt   3-Methyl-4- (2', 4' -dichlorphenyl) -1, 2, 4-triazolon- (5)   aus. Man   erhält es nach Absaugen,   Waschen mit Eiswasser und Trocknen in einer Ausbeute von 16, 1 g (= 53,   8%   der Theorie). Schmelzpunkt : 215   bis 217, 50C.    



     , 7, 1 g 3-Methyl-4- (2', 4'-dichlorphenyl) -1, 2, 4-triazolon- (5)   werden in 25 ml 2n-Natronlauge und 20 ml Wasser gelöst, bei   250C   mit 4,8 ml Dimethylsulfat innerhalb 30 min versetzt und die Mischung bei dieser Temperatur etwa 1 h lang nachgerührt. Nach Zugabe weiterer 8,7 ml 2n-Natronlauge hält man die Reaktionsmischung weitere 4 h bei dieser Temperatur unter Rühren. Dann wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält   5,     3g l, 3-Dimethyl-4- (2', 4'-dichlor-     phenyl)-1,   2, 4-triazolon- (5), das entspricht einer Ausbeute von 70,   6%   der Theorie. 



   Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Essigester : 130-1310C. 
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Claims (1)

1. : 27, 48%PATENTANSPRUCH : Verfahren zurHerstellung vonneuem 1, 3-Dimethyl-4- (2', 4'-dichlorphenyl)- !, 2, 4-triazolon- (5), dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Methyl-4- (2', 4'-dichlorphenyl) -1, 2, 4-triazolon- (5) mit Methylierungsmitteln umsetzt.