AT257531B - Optische Aufhellmittel für organische Materialien, insbesondere für gesättigte Polyester, synthetische Polyamide oder Poly-α-olefine - Google Patents

Description

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   Optische Aufhellmittel für organische Materialien, insbesondere für gesättigte Polyester, synthetische Polyamide oder Poly-oC-olefine 
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<tb> 
<tb> # <SEP> (1)
<tb> 
 
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 azinringe gebundenen Stilbenrest bedeutet. 



   Als Arylreste kommen beispielsweise solche der Naphthalinreine oder insbesondere solche der Benzolreihe in Betracht, als Aralkenylreste vorzugsweise Styrylreste, die im Benzolkern weitersubstituiert sein können, und als heterocyclische Reste von aromatischem Charakter in erster Linie Pyridinreste und dann Furan-und Thiophenreste. 



   Unter den neuen   4, 4'-Bis-triazinylstilbenen   der   Formel (l)   seien z. B. diejenigen besonders erwähnt, welche der Formel 
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<tb> 
<tb> # <SEP> (2)
<tb> N, <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> \C  <SEP> #
<tb> t)
<tb> R <SEP> R
<tb> 
 entsprechen, worin R einen Benzolrest darstellt, und unter diesen   4,     4' -Stilbenderivaten   seien vor allem diejenigen hervorgehoben, denen die Formel 

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 zukommt, worin Ul ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie Fluor oder insbesondere Chlor, eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise höchstens 18 Kohlenstoffatomen, wie   z. B.   Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.

   Butyl, Isoamyl, n-Hexyl,   n-Octyl,   2-Äthylhexyl, n-Nonyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl oder einen Rest der Formeln 
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 und 
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 eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy oder tert. Butoxy, eine Phenylgruppe, eine freie oder neutralisierte 
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 oder eine gegebenenfalls am Stickstoff organisch substituierte Carbonsäureamidgruppe darstellt,   U   ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise höchstens 18 Kohlenstoffatomen oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe mit   1 - 4   Kohlenstoffatomen bedeutet und    Us   ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen darstellt. 



   Als besonders bevorzugte Verbindungen im Rahmen vorstehender Definitionen sind solche zu benennen, die der Formel 
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 Interesse sind hiebei,   d. h.   bei Formeln (3) und (6), insbesondere aus Gründen der präparativen Zugängigkeit, vor allem die bezüglich der zentralen Äthylendoppelbindung symmetrisch gebauten Typen. 



   Die neuen   4,     4'-Bis-triazinyl-stilbenverbindungen   der Formeln (1), (2), (3) und (6) können nach verschiedenen, an sich bekannten Methoden hergestellt werden. 



   Zu neuen 4, 4'-Bis-triazinyl-stilbenen der angegebenen Zusammensetzung kann man z. B. in der Weise gelangen, dass man Mischungen aus Schwefel und entsprechend substituierten 1, 3,5-Triazinen, die in 6-Stellung eine p-Methylphenylgruppe tragen, auf Temperaturen über 250 C, vorzugsweise auf etwa 270 bis etwa 3200C erhitzt, bis die Entwicklung von Schwefelwasserstoff aufgehört hat. Dieses Verfahren lässt sich beispielsweise für die Gewinnung der Stilbenderivate der Formel (2) wie folgt schematisch wiedergeben : 
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 satoren wie Aluminiumchlorid - oder besser noch Aluminiumchlorid und Thionylchlorid-im Molekularverhältnis 1 : 4   Stilben-4, 4' -dicarbonsäurehalogenide, insbesondere -chloride in Gegenwartvon   inerten nicht-bis schwachpolaren organischen Lösungsmitteln, wie z.

   B. o-Dichlorbenzol oder Tetrachloräthylen, bei Temperaturen in der Nähe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches,   d. h.   etwa 70 bis   ISOOC,   mit entsprechenden Nitrilen, insbesondere aromatischen Nitrilen R=C N (R wie oben- 
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 gegebenenfalls nach vorheriger Isolierung, bei Temperaturen von etwa 70 bis 1300C mit Ammoniumchlorid   behandelt (vgl. J. Chem. Soc. [1941] S. 278 - 282).   Diese Reaktionsfolge lässt sich   z. B.   für die 
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Mit den erhaltenen neuen 4,4'-Bis-triazinyl-stilbenen   der Formel (1)   oder (2)   können gewünschten-   falls noch weitere Umsetzungen vorgenommen werden.

   So gelangt man beispielsweise zu wasserlöslichen Derivaten, wenn man a) eine oder mehrere primäre oder   sekundäre Aminogruppen der Stilbenderivate   der Formel   (1)   oder (2) mit Sultonen,   z. B.   mit Propansulton oder Butansulton bei erhöhter Temperatur in die entsprechenden Alkylsulfonsäure-Derivate   überführt;   
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   z. B.- sulfonsäurederivate überführt ;    c) eine oder mehrere primäre Aminogruppen derStilbenderivate der Formel   (1)   oder (2) mit Alkyloder Aralkylsulfonsäuren wie z. B.

   Bromäthansulfonsäure oder Benzylchloridsulfonsäure umsetzt ; d) eine oder mehrere primäre oder sekundäre Aminogruppen oder Hydroxylgruppen der Stilbenderivate der Formel   (1)   oder (2) über s-Triazin-2-yl-Brücken mit Phenolsulfonsäuren oder Anilinsulfonsäuren   verknüpft   
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 Wasserlöslichkeit genügend lange Polyalkylenätherkette   einführt ;   f) eine oder mehrere zur Quaternierung befähigte Gruppen der Stilbenderivate der Formel   (1)   oder (2)   mit Quaternierungsmitteln,   wie z. B.

   Methyljodid, Dimethylsulfat, Benzylchlorid oder Toluolsulfonsäurealkylestern in der Wärme, gegebenenfalls unter Druck, umsetzt; g) eine oder mehrere Halogenalkylglruppen der Stilbenderivate der Formel   (1)   oder (2) mit tertiären 
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 oder feinverteiltem Zustande eine mehr oder weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie können zum optischen Aufhellen der verschiedensten hochmolekularen oder niedermolekularen organischen Materialien bzw. organische Substanzen enthaltenden Materialien verwendet werden. 



   Hiefür seien beispielsweise, ohne dass durch die nachfolgende Aufzählung irgendeine Beschränkung hierauf ausgedrückt werden soll, einige Gruppen von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben in Betracht kommt, genannt :
I. Synthetische organische hochmolekulare oder höhermolekulare Materialien wie a) Polymerisationsprodukte auf Basis mindestens eine polymerisierbare Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthaltender organischer Verbindungen,   d. h.   deren Homo - oder Copolymerisate sowie deren Nachbehandlungsprodukte wie beispielsweise   Vernetzungs-, Pfropfungs-oder   Abbaupro-   dukte,   Polymerisat-Verschnitte usw., z. B.

   Polymerisate auf Basis von   (x,   ss-ungesättigten Carbonsäuren, und deren Derivaten, von Olefin-Kohlenwasserstoffen, Polymerisate auf Basis von Vinyl- und Vinylidenverbindungen, von halogenierten Kohlenwasserstoffen, von ungesättigten Aldehyden und Ketonen oder 

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 deren Modifizierungsprodukte, b) andere Polymerisationsprodukte wie   z. B.   durch Ringöffnung erhältlich, z. B.

   Polyamide vom Polycaprolactam-Typ, ferner Formaldehyd-Polymerisate, oder Polymere, die sowohl über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich sind, c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis   bi- oder   polyfunktioneller Verbindungen mit kondensationsfähigen Gruppen, deren Homo-und Mischkondensationsprodukte sowie Produkte der Nachbehandlung, wofür beispielhaft genannt seien :
Polyester, gesättigte oder ungesättigte, unverzweigte sowie verzweigte Polyamide, Maleinatharze, Melaminharze, Phenolharze (Novolake), Anilinharze, Furanharze, Carbamidharze bzw. auch deren Vorkondensate und analog gebaute Produkte, Polycarbonate, Silikonharze, u. a. d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane, Epoxydharze. 



   II. Halbsynthetische organische Materialien wie z. B. Celluloseester bzw. Mischester, Nitrocellulose, Celluloseäther, regenerierte Cellulose oder deren Nachbehandlungsprodukte, Casein-Kunststoffe. 



   III. Natürliche organische Materialien animalischen oder vegetabilischen Ursprungs, beispielsweise auf Basis von Cellulose oder Proteinen, Holzmassen in feiner Verteilung, Naturharze, ferner Kautschuk, Guttapercha, Balata, sowie deren   Nachbehandlungs- und   Modifizierungsprodukte. 



   Die in Betracht kommenden organischen Materialien können in den verschiedenartigsten Verarbeitungszuständen (Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) und Aggregatzuständen vorliegen. 



  Sie können einmal in Form der verschiedenartigsten, geformten Gebilde vorliegen,   d. h.   also   z. B.   vorwiegend als dreidimensional ausgedehnte Körper wie Blöcke, Platten, Profile, Rohre, Spritzgussformlinge oder verschiedenartigste Werkstücke, Schnitzel oder Granulate, Schaumstoffe ; vorwiegend zweidimensional ausgebildete Körper wie Filme, Folien, Lacke, Bänder, Überzüge, Imprägnierungen und Beschichtungen oder vorwiegend eindimensional ausgebildete Körper wie Fäden, Fasern, Flocken, Borsten, Drähte. Die besagten Materialien können anderseits auch in ungeformten Zuständen in den verschiedenartigsten homogenen und inhomogenen Verteilungsformen und Aggregatzuständen vorliegen,   z. B.   als Pulver, Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, Latices.

   (Beispiele : Lacklösungen, Polymerisat-Dispersionen), Sole, Gele, Kitte, Pasten, Wachse,   Kleb- und   Spachtelmassen usw. 



   Fasermaterialien können beispielsweise als endlose Fäden, Stapelfasern, Flocken, Strangware, textile Fäden, Garne, Zwirne, Faservliese, Filze, Watten, Beflockungs-Gebilde oder als textile Gewebe oder textile Verbundstoffe, Gewirke sowie als Papiere und Pappen oder   Papiermassen usw.   vorliegen. 



     Besondere Bedeutung kommt den erfindungsgemäss anzuwendenden Verbindungen für die   Behandlung von textilen organischen Materialien, insbesondere textilen Geweben zu. Sofern Fasern, welche als Stapelfasern oder endlose Fasern, in Form von   Strangen,   Geweben, Gewirken, Vliesen, beflockten Substraten oder Verbundstoffen vorliegen können, erfindungsgemäss optisch aufzuhellen sind, so geschieht dies mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die betreffenden Verbindungen in feinverteilter Form (Suspensionen, gegebenenfalls Lösungen) vorliegen. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergiermittel zugesetzt werden, wie z. B. Seifen, Polyglykoläther von Fettalkoholen, Fettaminen oder Alkylphenolen, Cellulosesulfitablauge oder Kondensationsprodukte von gegebenenfalls alkylierten Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd.

   Als besonders zweckmässig erweist es sich, in neutralem, schwach alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Ebenso ist es vorteilhaft, wenn die Behandlung bei 
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 schen Lösungsmitteln in Betracht. 



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden neuen optischen Aufhellmittel können in besonders vorteilhafter Weise den Materialien, insbesondere gesättigten Polyestern, Polyamiden,   und Poly-a - Olefinen   vor oder während deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von Filmen, Folien, Bändern oder Formkörpern der Pressmasse oder Spritzgussmasse beifügen oder insbesondere vor dem Verspinnen in der Spinnmasse lösen, dispergieren oder anderweitig fein verteilen.

   Die optischen Aufheller können auch den Ausgangssubstanzen, Reaktionsgemischen oder Zwischenprodukten zur Herstellung voll-oder halbsynthetischer organischer Materialien zugesetzt werden, also auch vor oder während der chemischen Umsetzung, beispielsweise bei einer Polykondensation (also auch   Vorkondensaten),   bei einer Polymerisation (also auch Praepolymeren) oder einer Polyaddition. 



   Die neuen optischen Aufheller können selbstverständlich auch überall dort eingesetzt werden, wo 

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 organische Materialien der oben angedeuteten Art mit anorganischen Materialien in irgendeiner Form kombiniert werden (typische Beispiele : Waschmittel, Weisspigmente in organischen Substanzen). 



   Die neuen optisch aufhellenden Substanzen zeichnen sich durch besonders gute Hitzebeständigkeit, Lichtechtheit und Migrierbeständigkeit aus. 



   Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden neuen optischen Aufheller, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen   z. B.   solche von 0,001   Gew. -0/0, kann   ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber auch Mengen bis zu etwa 0,5 Gew.-% und mehr zur Anwendung gelangen. Für die meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen 0, 005 und   0, 2 Gew.-'%   von Interesse. 



   Die neuen, als Aufhellmittel dienenden Verbindungen können beispielsweise auch wie folgt eingesetzt werden : a) In Mischung mit Farbstoffen oder Pigmenten oder als Zusatz zu Färbebädern, Druck-, Ätz- oder Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung von Färbungen, Drucken oder Ätzdrucken. b) In Mischungen mit sogenannten "Carriern", Antioxydantien, Lichtschutzmitteln, Hitzestabilisatoren, chemischen Bleichmitteln oder als Zusatz zu Bleichbädern. c) In Mischung mit Vernetzern, Appreturmitteln wie Stärke oder synthetisch zugänglichen Appreturen. Die erfindungsgemässen Erzeugnisse können vorteilhaft auch den zur Erzielung einer knitterfesten Ausrüstung benützten Flotten zugesetzt werden. d) In Kombination mit Waschmitteln. Die Waschmittel und Aufhellmittel können den zu benützenden Waschbädern getrennt zugefügt werden.

   Es ist auch vorteilhaft, Waschmittel zu verwenden, die die Aufhellungsmittel beigemischt enthalten. Als Waschmittel eignen sich beispielsweise Seifen, Sulfonatwaschmittel, wie z. B. Salze von sulfonierten am 2-Kohlenstoffatom durch höhere Alkylreste substituierten Benzimidazolen, ferner Salze von Monocarbonsäureestern der 4-Sulfophthalsäure mit höheren Fettalkoholen, weiterhin Salze von   Fett-Alkoholsulfonaten, Alkylarylsulfonsäuren   oder Kondensationsprodukten von höheren Fettsäuren mit aliphatischen oxy-oder Aminosulfonsäuren. Ferner können nicht-ionogene Waschmittel herangezogen werden z. B.

   Polyglykoläther, die sich von Äthylenoxyd und höheren Fettalkoholen, Alkylphenolen oder Fettaminen ableiten. e) In Kombination mit polymeren Trägermaterialien (Polymerisations-, Poly kondensations-oder Polyadditionsprodukten), in welche die Aufheller gegebenenfalls neben andern Substanzen in gelöster oder dispergierter Form eingelagert sind,   z. B.   bei Beschichtungs-,   Imprägnier- oder   Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) für Textilien, Vliese, Papier, Leder. f) Als Zusätze zu den verschiedensten industriellen Produkten, um dieselben marktfähiger zu machen oder Nachteile in der Gebrauchsfähigkeit zu vermeiden,   z. B.   als Zusatz zu Leimen, Klebemitteln, Anstrichstoffen usw. 



   Die Verbindungen der eingangs angegebenen Formel lassen sich auch als Scintillatoren, für ver-   schiedene Zwecke photographischer Art, wie   für die elektrophotographischeReproduktion oder zur Supersensibilisierung verwenden. 



   Wird das Aufhellverfahren mit   andernBehand1ungs-,     oder Veredlungsmethoden kombiniert. so   erfolgt die kombinierte Behandlung vorteilhaft mit Hilfe entsprechender beständiger Präparate. Solche Präparate sind dadurch charakterisiert, dass sie optisch aufhellende Verbindungen der eingangs angegebenen allgemeinen Formel sowie Dispergiermittel, Waschmittel, Carrier, Farbstoffe, Pigmente oder Appreturmittel enthalten. 



   Die Behandlung der Polyesterfasern mit den erfindungsgemässen Aufhellern kann   z. B.   auch darin bestehen, dass man diese Fasern mit den wässerigen Dispersionen der Aufhellmittel bei Temperaturen unter 750C,   z. B.   bei Raumtemperatur, imprägniert und einer trockenen Wärmebehandlung bei Temperaturen über 100 C unterwirft, wobei es sich im allgemeinen empfiehlt, das Fasermaterial vorher noch bei mässig erhöhter Temperatur,   z. B.   bei mindestens   600C   bis etwa   IOOOC,   zu trocknen. Die Wärmebehandlung in trockenem Zustand erfolgt dann vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 120 und 225 C, beispielsweise durch Erwärmen in einer Trockenkammer, durch Bügeln im angegebenen Temperaturintervall oder auch durch Behandeln mit trockenem, überhitztem Wasserdampf.

   Die Trocknung und trockene Wärmebehandlung können auch unmittelbar nacheinander ausgeführt oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt werden. 



   Herstellungsvorschrift A :   14, 46   g   Stilben-4,     4' -dicarbonsäure-dichlorid   und 30,9 g Benzonitril werden in 200 ml trockenem o-Dichlorbenzol verrührt. Man gibt danach   13,     g wasserfreies Aluminiumchlorid   zu und bringt die 

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 Temperatur des Reaktionsgemisches nach dem Abklingen der exothermen Reaktion auf   1200C.   Nun werden noch 10,6 g Ammoniumchlorid zugegeben und 15   h bei 1200C nacngerührt. Nach dem   Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in viel kaltes Wasser ausgetragen, neutral gewaschen, mit Wasserdampf vom   0 -Dichlorbenzol   befreit und getrocknet. Man erhält etwa 24 g eines gelben Pulvers, das oberhalb 3500C schmilzt.

   Nach merhmaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde wird das   4,     4'-Bis-   [2", 4"-phenyl-1",3",5"-triazin-6"-yl]-stilben der Formel 
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 in Form hellgelber Nädelchen, die oberhalb    3900C   schmelzen, erhalten. 
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<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> CHN <SEP> (642,77)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 82,22 <SEP> H <SEP> 4,70 <SEP> N <SEP> 13,08
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 81,98 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 92 <SEP> N <SEP> 13,28.
<tb> 
 



  Herstellungsvorschrift B : 64,7 g 2,4-Diphenyl-6-   (4'-methylphenyl)-1,   3,5-triazin der Formel 
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 werden mit 3,2 g Schwefel zusammengeschmolzen und die Schmelze während 45 - 60 min bei 290 bis 300 C gerührt.Nach Beendigung der Entwicklung von Schwefelwasserstoff wird die Schmelze während des Abkühlens in 100 ml   0 -Dichlorbenzo1   und 100 ml Tetrachloräthylen gelöst. Man kühlt auf Raumtemperatur (etwa 18 C), nutscht das ausgefallene, kristalline Reaktionsprodukt ab, wäscht mit Tetrachloräthylen und trocknet. Man erhält etwa 24 g eines braunstichig-gelben Pulvers, das nach mehrmaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde die Verbindung der Formel (8) in Form hellgelber Kristalle ergibt, die oberhalb 3900C schmelzen. 
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<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C44H30N6 <SEP> (642,77)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 82, <SEP> 22 <SEP> H <SEP> 4,70 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 08
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 81, <SEP> 68 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 84 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 81. <SEP> 
<tb> 
 



   Verwendet man an Stelle des   2,     4-Diphenyl-6- (4'-methylphenyl)-1, 3, 5-triazins der Formel   (9) eine äquimolekulare Menge 2, 4, 6-Tri-(4'-methylphenyl)-1,3,5-triazin, so gelangt man zur Verbindung der Formel 

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 Hellgelbe, sehr feine Nädelchen aus Tetrachloräthylen. Schmelzpunkt 359, 5-3610C. 
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<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> CH38 <SEP> N6 <SEP> (698, <SEP> 83) <SEP> 
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 82, <SEP> 49 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 48 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 82, <SEP> 27 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 60 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 84. <SEP> 
<tb> 
 



   Herstellungsvorschrift C :
28,9 g Stilben-4,4'-dicatbonsäure-dichlorid, 58,5 g p-Tolunitril und 20 ml Thionylchlorid werden in 400 ml wasserfreiem o-Dichlorbenzol verrührt. Man gibt danach 26,6 g wasserfreies Aluminiumchlorid zu und bringt die Temperatur des Reaktionsgemisches nach dem Abklingen der exothermen Reaktion im Verlaufe von etwa 30 min auf 95 - 1000C und rührt die nun rotbraune Reaktionslösung weitere 2 h bei dieser Temperatur. Nun werden noch 21, 2 g Ammoniumchlorid zugegeben, die Reaktionstemperatur auf   1300C   erhöht und etwa 15 h bei dieser Temperatur nachgeführt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in viel kaltes Wasser ausgetragen, neutral gewaschen, mit Wasserdampf vom o-Dichlorbenzol befreit und getrocknet.

   Man erhält etwa 61, 1 g, entsprechend   87,     40/0 der Theorie,   eines beigen Pulvers, das oberhalb 3500C schmilzt. Nach zweimaliger Umkristallisation aus   o-Di-   chlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde werden   40, 8 g   4,   4'-Bis- [2", 4"-di-p-tolyl-t", 3", 5"-tri-     azin-6" -ylJ -stilben   der Formel (10) in Form hellgelber feiner Nädelchen vom Schmelzpunkt 374 bis 3760C erhalten. 



   In ähnlicher Weise können die nachfolgenden   4, 4'-Bis-triazinylstilbenderivate hergestellt wer-   den : 
 EMI8.3 
 Ausbeute (roh) 80,   4o   der Theorie. Gelbe, feine Nädelchen aus Tetrachloräthylen. 



  Schmelzpunkt: > 420 C. 
 EMI8.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> :C60H62N6 <SEP> (867, <SEP> 20)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 83, <SEP> 10 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 21 <SEP> N <SEP> 9,69
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 83, <SEP> 03 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 28 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 87. <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 



  Ausbeute (roh) 85, 5% der Theorie. Hellgelbes, feinkristallines Pulver aus o-Dichlorbenzol. 



    Schmelzpunkt : 306-3070C.    
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> :C48H35O4N6 <SEP> (762,83)
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 75,57 <SEP> H <SEP> 5,02 <SEP> N <SEP> 11,02
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 75,27 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 10,93.
<tb> 
 
 EMI9.3 
 



  Ausbeute (roh) 82, 5% der Theorie. Hellgelbes, feinkristallines Pulver aus o-Dichlorbenzol. 



  Schmelzpunkt :373-374 C. 
 EMI9.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> HC14 <SEP> (780, <SEP> 55) <SEP> 
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,71 <SEP> H <SEP> 3,39 <SEP> Cl <SEP> 18,17
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,70 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 39 <SEP> Cl <SEP> 17,96.
<tb> 
 
 EMI9.5 
 



  Ausbeute (roh) 81, 1% der Theorie. Gelbes, kristallines Pulver aus o-Dichlorbenzol. 



    Schmelzpunkt : 385 - 3860C.    

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 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> HN6Cl4 <SEP> (780, <SEP> 55) <SEP> 
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,71 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 36 <SEP> Cl <SEP> 18, <SEP> 17 <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 67,67 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 31 <SEP> Cl <SEP> 18,45.
<tb> 
 
 EMI10.2 
 mit einer wässerigen Dispersion, die im Liter 2 g einer der Verbindungen der Formel (8), (10) oder (11) sowie 1 g eines Anlagerungsproduktes aus etwa 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol   p-tert. Octylphenol   enthält, und trocknet bei etwa   1000C. Das   trockene Material wird anschliessend einer Wärmebehandlung bei   150 - 2200C   unterworfen, welche je nach Temperatur 2 min bis einige Sekunden dauert. Das derart behandelte Material hat ein wesentlich weisseres Aussehen als das unbehandelte Material. 



   Beispiel 2 : 100 Teile Polyester-Granulat aus Terephthalatsäureäthylenglykol-polyesterwerden innig mit 0, 05 Teilen eines der Stilbenderivate der Formeln (8), (10), (11) und (12) vermischt und bei 2850C unter Rühren geschmolzen. Nach dem Ausspinnen der Spinnmasse durch übliche Spinndüsen werden stark aufgehellte Polyesterfasern erhalten. 



   Man kann die Verbindung der Formel (8), (10), (11) oder (12) auch vor oder während der Polykondensation zum Polyester den Ausgangsstoffen zusetzen. 



   Beispiel 3 : 10000 Teile eines aus Hexamethylendiamin-adipat in bekannter Weise hergestellten Polyamides in Schnitzelform werden mit 30 Teilen Titandioxyd (Rutil-Modifikation) und 10 Teilen einer der Verbindungen der Formeln (8), (10) und (11) in einem Rollgefäss während 12 h gemischt. Die so behandelten Schnitzel werden in einem mit Öl oderDiphenyldampf auf   300 - 3100C   beheizten Kessel, nach Verdrängung des Luftsauerstoffes durch überhitzten Wasserdampf, geschmolzen und während 1/2 h gerührt. Die Schmelze wird hierauf unter Stickstoffdruck von 5 atü durch eine Spinndüse ausgepresst und das derart gesponnene abgekühlte Filament auf eine Spinnspule aufgewickelt. Die entstandenen Fäden zeigen einen ausgezeichnet thermofixierbeständigen Aufhelleffekt von guter Wasch-und Lichtechtheit. 



   Beispiel 4 : Eine innige Mischung aus 100 Teilen Polyvinylchlorid, 3 Teilen Stabilisator (Ad-   vastat BD 100 ; Ba/Cd-Komplex), 2 Teilen   Titandioxyd, 59Vol.-Teilen Dioctylphthalat und 0,01 bis 0, 1 Teilen der Verbindung der Formel (11) wird auf einem Kalander bei   150-155 C   zu einer Folie ausgewalzt. Die so gewonnene opake Polyvinylchloridfolie besitzt einen wesentlich höheren Weissgehalt als eine Folie, welche   die Bis-triazinyl-stilbenverbindung   nicht enthält. 



   Beispiel 5 : 100 Teile Polyäthylen werden auf einem 1300C warmen Kalander zu einer homogenen Folie ausgewalzt. In dieser Folie werden langsam 0, 02 Teile der Verbindung der Formel (11) eingearbeitet. Nachdem sich das optische Aufhellmittel gleichmässig verteilt hat, wird die Folie vom Kalander abgezogen und dann auf einer Heizpresse bei 130 - 1350C zu Platten verpresst. Es wird ein starker Aufhelleffekt erhalten. 



     PATENTANSPRÜCHE   : 
1. Verwendung von neuen   4,     4'-Bis-triazinyl-stilbenen   der Formel 
 EMI10.3 
 worin   Rl - R4   gleich oder verschieden sind und je einen Aryl- oder Aralkenylrest oder einen heterocyclischen Rest von aromatischem Charakter darstellen und W einen in 4-und 4'-Stellung an die Triazinringe gebundenen Stilbenrest bedeutet, als optische Aufhellmittel für organische Materialien. 

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Claims (1)

1. 2. Verwendung von 4, 4'-Bis-triazinyl-stilbenen der Formel <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 EMI11.2 EMI11.3 EMI11.4 mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine freie oder neutralisierte Sulfonsäuregruppe, eine gegebenenfalls am Stickstoff organisch substituierte Sulfonsäureamidgruppe oder einen Rest der Formel EMI11.5 atom, ein Halogenatom, eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise höchstens 18 Kohlenstoffatomen oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und U3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen darstellt, für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.

   4. Verwendung von 4, 4'-Bis-triazinyl-stilbenen der Formel EMI11.6 <Desc/Clms Page number 12> gemäss Anspruch 1, worin U4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein 1 - 8 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder eine 1 - 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppe bedeutet, als optische Aufhellmittel für gesättigte Polyester, synthetische Polyamide oder Poly-ce-Olefine.