AT254613B - Herbizide Mittel - Google Patents
Herbizide MittelInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Herbizide Mittel Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die zumindest eines der Oxadiazolone der allgemeinen Formel EMI1.1 enthalten. In der Formel I kann R eine oder mehrere der folgenden Gruppen bedeuten : Wasserstoff- oder Halogenatome oder Nitro-, niedrig-Alkyl- oder niedrig-Alkoxyreste. Unter "niedrigem Rest" ist hier ein Rest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Die neuen Oxadiazolonderivate der Formel 1 können durch Umsetzung von Phosgen mit Hydraziden der allgemeinen Formel EMI1.2 in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt werden. Die Reaktion wird in einem organischen Lösungsmittel oder in Wasser bei einer Temperatur zwischen 20 und 1200C durchgeführt. Als organisches Lösungsmittel verwendet man beispielsweise einen aromatischen Kohlenwasserstoff, wie z. B. Benzol oder Toluol oder einen Äther, wie z. B. Dioxan. Die neuen Oxadiazolonderivate der Formel I besitzen bemerkenswerte herbizide Eigenschaften und sind in der Landwirtschaft verwendbar. Die Produkte, für welche R einen oder zwei Reste, die gleich oder voneinander verschieden sein können, aus der Gruppe der Chloratome, der Methylreste und Methoxyreste bedeutet, sind bevorzugt. Das Produkt, das in o-Stellung ein Chloratom und in p-Stellung ein Chloratom trägt, ist ganz besonders bevorzugt. Ausser den Produkten der Formel I können die Mittel auch in ein oder mehrere Verdünnungsmittel, die mit dem Oxadiazolon oder den Oxadiozolonen verträglich sind und sich zur Verwendung in der Landwirtschaft eignen, enthalten. Die Mittel können fest sein, wenn man ein verträgliches pulverförmiges festes Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talcum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit, verwendet. Die festen Mittel werden vorteilhafterweise durch Vermahlen der Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch <Desc/Clms Page number 2> Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinern des Produktes, um ein Pulver zu erhalten, hergestellt. Man kann auch flüssige Mittel unter Anwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels, in welchem der erfindungsgemäss verwendbare Wirkstoff oder die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe gelöst oder dispergiert ist bzw. sind, erhalten. Das Mittel kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wässerig-organischen Medium vorliegen. Die Mittel in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel des ioni- schen oder nichtionischen Typs, beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie beispielsweise Kondensaten von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Fettsäureestssr von Anhydrosorbitolen, die man durch Verätherung der freien Hydroxyl- gruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht hat, enthalten. Vorzugsweise werden Mittel vom nichtionischen Typ verwendet, da sie gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn man Emulsionen wünscht, können die Oxadiazolone erfindungsgemäss in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten, die die Wirksubstanz in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel gelöst enthalten, verwendet werden, wobei die einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Mittel zu erhalten. Die Oxadiazolonderivate der Formel I können in einer Menge von 0, 5 bis 25 kg/ha zur Bekämpfung von Gräsern in Nahrungsmittelkulturen verwendet werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Beispiel 1 : Man erhitzt eine aus 20 g 1-Trimethylacetyl-2-(4-methoxyphenyl)-hydrazin und 180 ml einer 20%igen Phosgenlösung in Toluol erhaltene Lösung bis zum Aufhören der Gasentwicklung bei 750C. Nach Einengen der Toluollösung unter vermindertem Druck kristallisiert man die zurückblei- bende Festsubstanz aus Äthanol um. Man erhältso21, 5g 5-tert.-Butyl-3-(4-methyoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolon- (2) vom F = 920C. Das als Ausgangsprodukt verwendete 1-Trimethylacetyl-2-(4-methoxyphenyl)-hydrazin vom F = 240 C wird durch Umsetzung von Trimethylacetylchlorid mit 4-Methoxyphenylhydrazin in Benzol in Gegenwart von Triäthylamin erhalten. Man arbeitet wie oben beschrieben, geht jedoch von den geeigneten Ausgangsmaterialien aus und erhält so die folgenden Produkte : EMI2.1 <tb> <tb> - <SEP> R <SEP> F, <SEP> Oc <SEP> <tb> - <SEP> H <SEP> 59-60 <SEP> <tb> 3- <SEP> (C1) <SEP> 59-60 <SEP> <tb> 2- <SEP> (C1), <SEP> 4- <SEP> (C1) <SEP> 64 <tb> 3- <SEP> (C1), <SEP> 4- <SEP> (C1) <SEP> 105-106 <SEP> <tb> 3- <SEP> (C1), <SEP> 5- <SEP> (C1) <SEP> 84 <tb> 2- <SEP> (C1), <SEP> 4- <SEP> (CH) <SEP> 47-49 <SEP> <tb> 2- <SEP> (Cl), <SEP> 4- <SEP> (OCH) <SEP> 84 <tb> 2- <SEP> (CH), <SEP> 4- <SEP> (CH) <SEP> 70 <tb> 4-(NO2) <SEP> 173 <tb> 2- <SEP> (Cl) <SEP> 74 <tb> 4- <SEP> (C1) <SEP> 104 <tb> 2- <SEP> (C1), <SEP> 5- <SEP> (C1) <SEP> 90-92 <SEP> <tb> 2- <SEP> (C1), <SEP> 4- <SEP> (C1), <SEP> 5- <SEP> (C1) <SEP> 148 <tb> 2- <SEP> (C1), <SEP> 4- <SEP> (C1), <SEP> 6- <SEP> (C1) <SEP> 121 <tb> 2- <SEP> (C1), <SEP> 3- <SEP> (C1), <SEP> 4- <SEP> (C1), <SEP> 6- <SEP> (C1) <SEP> 135 <tb> <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 (C1), 4- (Br)Beispiel 2: Zu 1000 g 5-tert. -Butyl-3- (2, 4-dichlorphenyl) -I, 3, 4 - oxadiazolon- (2) setzt man 100 g eines durch Kondensation von Äthylenoxyd undOctylphenol in einer Menge von 10 Mol Äthylenoxyd je Mol Octylphenol erhaltenen Netzmittels zu. Dieses Gemisch wird dann in einem Gemisch gleicher Volumina Acetophenon und Toluol gelöst. Das Volumen wirdmitdemgleichenLösungsmittelauf2000ml ergänzt. Diese Lösung kann nach Verdünnen mit Wasser auf 10001 zur Bekämpfung von Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Die erhaltene verdünnte Lösung ermöglicht die Behandlung von 1 ha Kultur. Bei Verwendung eines der gemäss Beispiel 1 hergestellten Produkte erhält man konzentrierte Mischungen, die unter den obigen Bedingungen angewendet werden können.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Verbindung der Formel EMI3.2 in der R eine oder mehrere der Gruppen : Wasserstoff-oder Halogenatome oder Nitro-, niedrige Alkyloder niedrige Alkoxyreste bedeutet, als Wirkstoff.
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- 1966-10-27 GB GB4826066A patent/GB1110500A/en not_active Expired
-
1970
- 1970-12-31 MY MY7000172A patent/MY7000172A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2101938A1 (de) * | 1970-01-16 | 1971-07-22 | Rhone Poulenc S.A., Paris | Neue Oxadiazolindenvate, ihre Her stellung und herbicide Zusammensetzungen, die sie enthalten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1110500A (en) | 1968-04-18 |
| DE1567052A1 (de) | 1970-07-23 |
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| BE675562A (de) | 1966-07-25 |
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