DE2003562A1 - Neue Phosphorderivate,ihre Herstellung und die diese Verbindungen enthaltenden Mittel - Google Patents
Neue Phosphorderivate,ihre Herstellung und die diese Verbindungen enthaltenden MittelInfo
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Description
RHONE-POULSNG S.A.,.- Paris/Frankreich
Neue Phosphorderivate, ihre Herstellung und die
diese Verbindungen enthaltenden Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phosphorderivate der
allgemeinen Formel
S=P
OC2H5
OC2H5
\N
CD
ihre Herstellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten.
00 9835/195
In der obigen allgemeinen Formel I bedeutet R1 ein Halogenatom,
vorzugsweise ein Chloratom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
einen Phenylrest, einen Cyanorest, einen Carbamoylrest oder einen Thiocarbamoylrest, und Rp stellt ein Wasserstoffatom
oder ein Halogenatöm, vorzugsweise ein Chloratom, oder einen Nitrorest dar.
Erfindungsgemäss können diese neuen Derivate durch Umsetzung von
O,0-Diäthylchlor"thiophosphat mit einem Indazolderivat der allgemeinen
Formel
(II)
in der R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
hergestellt werden.
Im allgemeinen verwendet man ein Alkaliderivat des Produkts der allgemeinen Formel II, das gegebenenfalls in situ hergestellt
wird.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem aprotischen polaren Lösungsmittel, wie beispielsweise N-Methylpyrrolidon-(2) ,
Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Dimethylsulfoxyd,
bei einer Temperatur zwischen 0 und 500C durchgeführt
.
Die Indazole der allgemeinen Formel II können nach einer der in "The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Pyrazoles, Pyrazolines,
Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings), A.
009835/19SA
Weissberger, Edit. Interscience Publishers, Part. 3,289-382
(1967)" beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die neuen Phosphorderivate der allgemeinen Formel I besitzen
bemerkenswerte insekticide und fungicide Eigenschaften.
Als Insekticide sind sie durch Kontakt oder direkte Aufnahme
wirksam. Wertvolle Ergebnisse werden bei Dipteren, Coleopteren,
Lepidopteren, Hemipteren und Orthopteren erhalten.
Als Fungicide sind sie besonders gegen Oidium der Gurke (Erysiphe
Cichoracearum) und gegen Getreiderost (Puccinia graminis) wirksam.
Unter den Produkten der allgemeinen Formel I sind diejenigen besonders interessant,für welche R1 ein Halogenatom oder einen
Cyanorest und Rp ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten.
Im spezielleren können in der Reihe der Produkte der allgemeinen
Formel I die folgenden Produkte als ganz besonders interessante
Produkte genannt werden:
1-(0,0-Diäthylthiophosphonyl)-3,5-dichlorindazol
1-(0,0-Diäthylthiophosphonyl)-3-cyanoindazol
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die in der Landwirtschaft
verwendbaren insekticiden und fungiciden Zusammensetzungen,
die als wirksames Produkt zumindest ein Phosphorderivat der allgemeinen Formel I zusammen mit einem oder mehreren Verdünnungsmitteln
oder Adjuvantien, die mit dem oder'den wirksamen Produkten verträglich und für die Verwendung in der Landwirtschaft
geeignet sind, enthalten. In diesen Zusammensetzungen
kann der Gehalt an Wirksubstanz zwischen 0,005 und 80 Gew.-$
betragen.
00 983 5/1 9 5 Λ
Die Zusammensetzungen können in fester Form vorliegen, wenn
man ein festes pulverförmiges verträgliches Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talcum, calcinierte Magnesia, Kieselgur,
Trlcalciumphosphat, Korkpulver, Adsorptionskohle oder auch einen
Ton, wie beispielsweise Kaolin oder 3entonit, verwendet. Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch
Zerkleinern der wirksamen Verbindung mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels
mit einer Lösung der wirksamen Verbindung in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls
Zerkleinern des Produkts zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Zusammensetzungen unter Verwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels erhalten, in welchem das erfindungsgemässe
Produkt oder die erfindungsgemässen Produkte gelöst oder dispergiert ist oder sind. Die Zusammensetzungen
können in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wässrig-organischen Medium vorliegen.
Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergier- oder Emulgiermittel
vom ionischen oder nicht-ionischen Typ, wie beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte
auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie beispielsweise Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Fettsäureester
von Anhydrosorbiten, die durch Veretherung der freien Hydroxylgruppen
durch Kondensation mit Kthylenoxyd löslich gemacht sind, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom nicht-ionischen Typ zu
verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn man Emulsionen wünscht, können die erfindungsgemässen
Phosphorderivate in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten
verwendet werden, die die Wirksubstanz gelöst in einem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel
enthalten, wobei eine einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
009835/195A
Die neuen Phosphorderivate der allgemeinen Formel I werden vorzugsweise
in einer Menge von 5 bis,200 g Wirksubstanz je Hektoliter
Wasser verwendet ,wenn sie als Insektizide eingesetzt wer·
den, und in einer Menge von 50 bis 200 g Wirksubstanz je Hektoliter
Wasser, wenn sie als Fungicide eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu
beschränken.
Zu einer Suspension von 11,2 g 3,5-Diehlorindazol in 100 cnr
Äthanol setzet man 2j5,4 cnr einer äthanolischen 20 $igen (Gewicht/Volumen) Kaliumäthylat lösung zu. Man verdampft den Alkohol
unter vermindertem Druck und nimmt den Rückstand in 150 cnr
N-Methylpyrrolidon-(2) auf,. Nach Abkühlen auf 100C setzt man
11»5g Ο,Ο-Diäthylchlorthiophosphat zu und lässt 15 Stunden ste
"3
hen. Das Reaktiönsgemisch wird in 1500 cm destilliertes Wasser
gegossen. Das sich abscheidende öl wird mit 400 cnr Methylenchlorid
extrahiert, und-die erhaltene Lösung wird nacheinander
mit 200 cnr destilliertem Wasser, 200 cnr einer 4 $igen
(Gewicht/Volumen) Natriumhydroxydlösung und 200 cnr destilliertem Wasser gewaschen. Nach Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat,
Behandlung mit Entfärbungskohle und Einengen unter vermlndertem
Druck erhält man 14 g 1-(0,0-Diäthylthiophosphonyl)-3,5-dichlor.indazol
in Form eines Öls (n^.° = 1,5718).
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3>5-DichlOrindazol vom
F "* 2H0C kann nach der von K. AUWERS u. Mitarb., Ber. 55,
1141 (1922) beschriebenen Methode hergestellt werden.
"Nach der obigen Arbeitsweise stellt man aus den entsprechenden
Ausgangsprodukten die Produkte der Formel I, für welche die
00 98 35/1954
Symbole die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen, her:
| R1 | ■ R2 | Merkmale |
| Cl | H | n^° - 1,5679 |
| . Cl | NO2 | F = 35°C |
| CN | H | n^° = 1,5618 |
3eispiel 2
Zu einer Lösung von 10,5 g JS-Carbamoyl-S-nitroindazol in
100 ctTK-N-Methylpyrrolidon-(2) setzt man 21 cnr einer äthanolischen
20 ^igen (Gewicht/Volumen) Kaliumäthylatlösung zu.
Man verdampft den Alkohol unter vermindertem Druck. Nach Abkühlen auf 5°C setzt man 10,5 S 0,0-Diäthylchlorthiophosphat
zu und lässt 15 Stunden stehen. Das Reaktionsgemisch wird in 700 cnr destilliertes Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag
wird abfiltriert und auf dem Filter dreimal mit je 100 cnr destilliertem Wasser gewaschen. Nach Trocknen und Umkristallisieren
aus Kthanol erhält man 9 g 1-(0,0-Diäthylthiophosphonyl)-3-carbamoyl-5-nitroindazol
vom F = 176°C.
Man arbeitet wie zuvor und stellt so aus den entsprechenden Ausgangsprodukten die Produkte der allgemeinen Formel I, für
welche die Symbole die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen, her:
009835/1954
-.7
| R2 | Merkmale | |
| CSNH2 | H | F = 32-53PC |
| C6H5 | H | n^0 =1,5900 |
| CH5 | H | n§° = 1,5422 |
| CONH2 | Cl | fV122°C |
Das J-Carbamoyl-S-nitroindazol, das bei einer Temperatur über
JOO0C schmilzt, kann durch Umsetzung von Salpetersäure mit
3-Gyanoindazol in Lösung in Schwefelsäure hergestellt werden.
Das ■J-Thiocarbamoylindazol vom F = 225°C kann durch Umsetzung
von Chlorwasserstoffsäure und 0,0-Diäthyldithiophosphorsäure
mit 3-Cyanoindazol in Lösung in Benzol hergestellt werden.
Das 5-Carbamoyl-5-chlorindazol vom F = 300°C kann durch Einwirkung
von Schwefelsäure auf 3-Cyano-5-chlorindazol (F = 1720C)
hergestellt werden, welch letzteres durch Umsetzung von Natriumchlorat mit 3-Cyanoindazol in Lösung in Essigsäure erhalten
werden kann.
Zu einer Lösung von 25 Teilen 1 -(0,0-Diäthylthiophosphonyl)-5-chlor-5-nitroindazol
in 65 Teilen eines Gemische gleicher Teile Toluol und Acetophenon setzt man 10 Teile eines Konden-
0098357 1954
sationsprodukts von Octylphenol und Äthylenoxyd in einem
Verhältnis von 10 Molekülen Äthylenoxyd je Molekül Octylphenol zu. Die erhaltene Lösung wird nach Verdünnen mit Wasser
in einer Menge von 200 cnr dieser Lösung je 100 1 Wasser verwendet.
009835/1954
Claims (3)
- Patentansprüche1J Neue Phosphorderivate der allgemeinen FormelO C2H5Rn _Jin der R^ ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen Cyanorest, einen Carbamoylrest oder einen Thiocarbamoylrest bedeutet und Rp ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Nltrorest darstellt.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,0-Diäthylchlorthiophosphat mit einem Indazolderivat der allgemeinen Formelin der R. unddie oben angegebenen Bedeutungen besitzen, öder einem gegebenenfalls in situ hergestellten Alkaliderivat des Indazolderivats umsetzt.009835/1954- το -
- 3. Insekticide und fungicide Zusammensetzungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 als Wirksubstanz im Gemisch mit zumindest einem Verdünnungsmittel oder Adjuvans der üblicherweise in Insekticiden und Pungiciden verwendeten Art.009835/1954
Applications Claiming Priority (2)
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| FR6901549A FR2029387A1 (en) | 1969-01-27 | 1969-01-27 | Diethyl esters of 3,4-subst-1h-indazol-1-yl- - thiophosphorous acids |
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