DE1620161A1 - Insecticide Mittel - Google Patents

Insecticide Mittel

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DE1620161A1 DE19651620161 DE1620161A DE1620161A1 DE 1620161 A1 DE1620161 A1 DE 1620161A1 DE 19651620161 DE19651620161 DE 19651620161 DE 1620161 A DE1620161 A DE 1620161A DE 1620161 A1 DE1620161 A1 DE 1620161A1
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Description

Dr. F. Zumsiein - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsbercjer
Dipl. Phys. R. Holzbauer
Palenfanw.älfe
München 2, Bräuhaussfrafje 4/III
P 16 20 161.9-44
SC 2550
t-ieue vollständige Anmeldungsunterlagen
S.A. RHOiJE-FOÜLENCV^aris / Prankreich
Insecticide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft insecticide Mittel, die neue Produkte der allgemeinen Formel
N N-CO-N
enthalten» sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen·
In der obigen Formel I bedeuten R- und Rg, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffaton
009811/1568 Neue Unterlagen im-1 % ι «*.2 »fr· -1 S5t2 3 d3S '^****"****- v· f
oder einen AIkyIrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R, stellt ein Wasserstoffatam, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest, einen heterocyclischen Rest oder einen Cyano-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarfcarnoyl- oder Alkanaulfonylrest dar, in denen die Alkylreste und die Alkylteile de? anderen Resten 1-4 Kohlenstoffatom^ enthalten, und X1 und X2* die gleich oder voneinander verschieden sein können^ bedeuten Sauerstoff- oder Schwefelatome.
Die neuen heterocyclischen Derivate der allgemeinen Formel (I) können nach einer der folgenden Methoden erhalten werden!
1) Umsetzung eines Carbaraoylhalogenlds der allgemeinen Formel
HaI-CO-N (II)
«2
in der Hal ein Halogenatom bedeutet und R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Produkt der all' gemeinen Formel
H NH
(III)
*1
0098t1/1568
BAD ORIGINAL
in der R,, X- und X2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, oder mit einem seiner Alkalimetalldorivate.
Diese Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff (z. B> Benzol oder Toluol), einem halogenierten Lösungsmittel (z. B. Chloroform oder Chlorbenaol) oder einem aliphatischen Keton (z. B» Aceton), bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und der Siedetemperatur des Realctionsmediums in Anoder Abwesenheit eines Kondensationsinittels durchgeführt· Wenn man in Anwesenheit eines Kondensationsmittels arbeitet, ist dieses Mittel vorzugsweise eine tertiäreorganische Base wie beispielsweise Pyrldin oder Triäthylamin.
Die Ausgangsprodukte der allgemeinen Formel (III) können durch Umsetzung eines Produkts der allgemeinen Formel
CX2Cl2 (IV) mit einem Produkt der allgemeinen Formel
R3-CX1-NHIiH2 (V)
in denen R*( X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen be= sitzen, hergestellt werden. Diese Reaktion wird vorzugsweise in Wasser durchgeführt.
00 98 1 1 /% SB 8 BAD ORIGINAL
2) Falls R1 ein Wasserstoffatom bedeutet und PU die oben angegebene Bedeutung besitzt, Umsetzung eines Isocyanate der allgemeinen Formel
R2-NCO (VI)
In der Rg die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Produkt der allgemeinen Formel (III).
Wenn Rp ein Alkylrest ist, wird diese Reaktion vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel« wie beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff (z. B. Benzol oder Toluol) bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und der RUckflusstemperatur durchgeführt. Man verwendet vorteilhafterweise eine organische tertiilre Base* wie beispielsweise Tri-Hthylamin, als Kondensationsmittel.
Wenn R1 » R2 «= H ist, arbeitet man vorzugsweise bei Zimmertemperatur in wässriger Lösung unter Verwendung eines Additionssalzes des Produkts der allgemeinen Formel (III).
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen bemerkenswerte insecticide Eigenschaften, insbesondere auf Blattläuse und Raupen, auf. Sie sind besonders wirksam als systemische Insecticide.
009811/1568
BAD ORIGINAL
Die wirksamsten Verbindungen sind diejenigen der allgemeinen Formel
N H-CON.
2C\
«6
R5 (VII)
in der R^ ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Äthylrest, Rt einen Methyl- oder Äthylrest und Rg ein V/asser stoff -atom oder einen Methylrest bedeuten, und insbesondere 5-Methylcarbamoyl-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadlazolon-(2), JJ-Methyläthylcar-banioyl-5-tert·-butyl-i ,^»^-oxadiazolon-(2) und 5-Dimethylcarl3am3yl-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2).
Die erfindungsgemässen Mittel fUr die. Landwirtschaft enthalten zumindest eines der Produkte der allgemeinen Formel (I) . Sie können ein oder mehrere mit der Wirksubstanz oder den Wirksubstanzen verträgliche und zum Gebrauch in der Landwirtschaft geeignete Verdünnungsmittel enthalten·
Die Mittel können fest sein, wenn man ein verträgliches pulverförmiges festes Verdünnungsmittel* wie beispielsweise Talk, oalolnierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver· Absorptionskohle oder auch einen Ton* wie beispielsweise Kaolin gfoder Bentonit, verwendet« Diese festen
009811/1568 >.-$$%$
BAD ORIGiNAL
Mittel werden vorteilhafterweise durch Vermählen der Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel.* vordampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinerung des Produkts zur Erzielung eines Pulvers hergestellt«
Flüssige Mittel kann man unter Verwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels, in dem die Wirksubstanz oder -substanzen gelöst oder disperglert wird bzw. werden« erhalten. Das Mittel kann in Form einer Suspansion, Emulsion oder Lösung in einem organischen oder wässrig-organischen Medium vorliegen· Die Mittel in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ» wie beispielsweise Sulforiolnoleate, quaternär© Aranoniumderivate oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxyd kondensaten, wie beispielsweise die Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol oder mit Fettsäureestern von Anhydrosorbiten, enthalten. Vorzugsweise werden die Mittel vom nicht-ionischen Typ verwendet, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind· Wünscht man Emulsionen, so können die neuen Produkte In Form von selbstemulglerbaren Konzentraten verwendet worden« die die Wirksubstanz, gelöst In dea Dispergiermittel oder in
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BAD ORIGINAL
einem mit diesem Kittel verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei eine einfacheZugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Mittel zu erhalten.
Die Produkte der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise in einer Menge von 20 bis 80 g Wirkstoff je hl Wasser verwendet« doch können auch niedrigere Konzentrationen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung« ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 7,7 g 5-Fropyl-1,3,4-oxadia»olon-(2) in 45 enr wasserfreiem Eenzol setzt man 3 Tropfen Über Kaliumhydroxyd getrocknetes Triäthylamin und dann tropfenweise eine Lösung von 3,4 g Methylisocyanat in 15 ecm wasserfreiem Benzol zu. Die Temperatur steigt dann auf 34eC. Man erhitzt das Gemisch anschllessend 2 Stunden unter Rückfluss und ent» fernt dann das Benzol durch Destillation unter vermindertem Druck. Man erhält so 11,1 g ^-"Methylcarbamoyl-S-pröpyl-i,^,^- oxadlazolon-(2), das nach ümkristallisation aus einem Gemisch von Benzol und Cyclohexan bei 760C schmilzt.
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BAD ORIGINAL
Das als Außgangssubstanz verwendete 5-Propyl~1,3#^-oxadiazolon-(2) (Kp0 1 β 105 - 1O7*C) wurde durch Kondensation von Phosgen mit Eutyrylhydrazin naoh A. Dornow und K. Brunoken, Berichte, 82, 121 (1949) hergestellt.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 15,8 g 5~tert.-Eutyl-1,2,4-oxadiazolthion· (2) in 60 enr wasserfreiem Benzol setzt man 3 Tropfen über Kaliumhydroxyd getrocknetes Triäthylamln und dann eine Lösung von 5,7 g Methylisocyanat in 40 oar wasserfreiem Benzol zu. Die Temperatur steigt dann auf 250C. Man hält das Gemisch anschliessend J> Stunden bei Zimmertemperatur und lässt es dann über Nacht stehen. Man engt die Benzollösung unter vermindertem Druck ein. Man erhält als Rückstand ein gelbes Öl. Naoh Kristallisation dieses Öls erhält man 12 g ji-Methylcarbamoyl-5-tert.-butyl-1,;3f4-oxadlazolthion-(2), das nach Umkristallisation aus Isopropylather bei 660C schmilzt.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 5-tert.-Butyl-1,3,4-oxadiazolthion-(2) (P β 8^*C) wird entweder durch Umsetzung von Thiophosgen mit Trimethylacetylhydrazin oder durch Cyclisierung von Kalium-trlmethylacetyldithiocarbazinat in Äthanol unter Rückfluss hergestellt.
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BAD ORIGINAL
Beispiel j5
Zu einer Lösung von 15,8 g 5-tert.-Eutyl-1,3,4-oxadiazolthion· (2) und 11,1 g Triäthylarain in 60 cnr wasserfreiem Benzol setzt man eine Lösung von 10,7 S Dirnethylcarbamoylchlorid in 40 cnr wasserfreiem Benzol zu. Kan rührt anschllessend 6 Stunden bei Zimmertemperatur» Wan trennt das gebildete Triäthylamin-hydrochlorid durch Filtrieren ab und wäscht die Benzo 3.-
•5t
lösung mit 100 oar Wasser. Nach Trocknen und Entfernung des Eenzols durch Destillation unter vermindertem Druck erhält man 18 g 3-Dimethylcarbamoyl-5-terte-butyl-1,5,4-oxadiazolthion-(2), das nach Umkristallisation aus Isopropylather bei 76*C schmilzt.
Beispiel 4
Zu einer Suspension von 18 g Kaliumsalz von 5-tert.-Butyl-1,3*4-oxadiazolon-(2) in 150 cm·^ wasserfreiem Aceton setzt man unter Rühren innerhalb von 5 Minuten 12,1 g Methyläthyloarbamcylchlorid ^u und erhitzt 2 Stunden unter RUtskfluss^. Man entfernt das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Man erhält 22 g 3~Mefchyläthylcarfcaraojl-5-tert.-butyl-1,>,4-oxadiazolon~(2), das nach Umkriat&llisation aus isopropyläther
009811/1'S68
BAD ORIGINAL
- ίο -
bei 65*C schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Kaliumderivat wird durch Itasetzung von Kaliun&thylat mit 5-tert.-Eutyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) (Kp0 2 - 100 - 101*C) hergestellt» welch letzteres durch Cyclisierung von Trimethylacetylharastoff mit Kallurahypobromit in alkalischem Medium erhalten wird.
Beispiel 5
In eine Lösung von 6,85 g 5-2(thyl-1,3,4-oxaeiiazolon-(2) In 45 cnr wasserfreiem Benzol mit einem Gehalt von j> Tropfen wasserfreiem Trläthylamln bringt men innerhalb von 10 Minuten unter Rühren eine Lösung von 3,42 g Methylisooyanat in 15 cur wasserfreiem Ssnzol ©in. Die Temperatur steigt von 21 auf 32*C. Man srhitzt anschliessend 2 Stunden unter Rückfluss und entfernt dann das Lösungsmittel unter vermindertes! Druck. Der kristalline Rückstand wiegt 10*5 g. Nach Uis-Icrl8tallisation aus fetrachlorkohlenstoff erhält man 3*5 8
Das als Ausgangssubstanz verwendete f»-Kthyl-1,2«^~oxadiazolon-
00981 1/1568
BAD ORIOINAU
(2) (ΚρΛ - « 111*5 - 11>°C) wird durch Cyclisierung von PropionyIhydrazin mit Phosgen hergestellt.
Man arbeitet wie in den Beispielen 1 -5 und erhält die folgenden Produkte:
0 0 98.1 1 / 1 56 8
N-
-N-CO-N
H,
-Η, -«2 -R5 -X1- -X2 P, 0C
H -CH5 -0- «0 135
H -C2H5 -CH5 -0- •3 76
H -CH5 -CH(CE5J2 -0- •0 50 - 51
H -C2H5 -CH(CH5J2 -0- ■ »o- 62
H -CH5 -C^H9 -0- 50
H -C2H5 -C4H9 -0- -0 32,2 - 32,4
H -CH5 -C(CH5J5 -0- «0 95-97
H -C2H5 -C(CH5J5 -S- »s 54 - 56
H -CH5 -OCH5 -S- «0 131 - 135
H -CH3 -Q -0- -0
H -C2H5 ■0- *0 133 - 134
H -CH, -CONHCH5 ■0- -0 248
H -C2H5 -COOC2E5 ■0- »0 96
H -C2H5 -C(CH5J5 •0- »0 41,6 - 42,2
H -C2H5 -C(CH5J5 •s- »0 102
-CH5 -CH5 -C(CH5J5 •0- «0 92
-CK5 -CH5 -CH5 1-0" ■-0 70 - 72
0098 1 1 / 1568
162016t
-R1 -R2 -C(CH5J5 -X1- -X2 P, eC
-C2Ji5 -C2H5 H -0- »0 77-78
H -C(CH5J5 -0- »0 158 - 159
-C5H7 -C5H7 -C-JHj-cyclo -0- «0 KP0,05 " 125
-CH5 -C2H5 -C-xHe-cyclo -0- oO
H -CH5 -C5H5CyClO -0- »0 109,5 ·:
-CH5 -CH5 -C(CH5J5 -0- -0 75-74
H -C(CH5J5 -C(CH5J5 .0- -0 58-59
K -CH(CH5J2 -C4H9 -0- »0 KPO,1 - 96 - 98
H • —PH /PW \
"wit \oK-t / ρ 		-0- »0 Kpn * - 116-119
U, I
Beispiel 6
Zu 25 g 3»Methylcartoamoyl-5-tert.-butyl-1,5,4=oxadiazolon-(2) setzt man 5 g eines Kondensationsprodukte von Octylphenol - und Äthylenoxyd mit einem Verhältnis von 10 Mol Äthylenoxyd Je Mol Octylphenol und soviel Acetophenon zu,bl3 das Gemisch 100 cm·5 ausmacht. Die so erhaltene Lösung wird nach geeigneter Verdünnung mit Wasser zur Vernichtung von Blattläusen und Rote Spinnen verwendet. Je nach der gewünschten Wirkung sind Konzentrationen von 5-5Og Wirksubstanz Je hl erforderlich, um gute Ergebnisse zu erzielen.
0 0 9811/1568
1P20161
Baispiel 7
Zu 500 g 5-Hethyläthylcarbamoyl-5-tert.-buty 1-1,3»4-oxadiazolon-(2) setzt man 50 g Natriumdloctylsulfosuecinat, 50 g eines Kondensationsprodukts von Äthylenoxyd und ölsäure mit einem Mengenverhältnis von 4 Mol Äthylenoxyd Je Mol Ölsäure und soviel Acetophenon zu, bis das Gemisch ein Volumen von 1000 cur erreloht hat. Die so erhaltene Lösung wird nach geeigneter Verdünnung mit Wasser zur Vernichtung von Blattläusen und Raupen verwendet. Eine geeignete Konzentration wird durch Zugabe von soviel V/asser zu 100 crrr die oben hergestellten Lösung, bis ein Volumen von 100 1 erreicht ist, erhalten.
-0 09811/1568
BAD ORSGiNAt.

Claims (1)

Pa t e η t a η s ρ rl! o he
1. Insecticide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel
N-CO-N
in der R1 und R2* die gleich oder voneinander verschieden sein können» jeweils ein Wasserstoffatorn oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen brauten, R- ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl-, Arnlkyl- oder Cycloalkyl* rest, einen heterocyclischen Rest oder einen Cyano», Alkoxy-, Alkylthio-, Alkoxyearbonyl-, Alkyloarbamoyl- oder Alkansulfonyl· rest darstellt, in denen die Alkylreste und die AlleyIteiIe der anderen Reste 1-4 Kohlenstoffatorae enthalten, und X1 und X2, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Sauerstoff- oder Schwefelatome bedeuten, als Wirkstoff«
S9 Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sis aus der Umsetzung eines CarbamoylhalogenMs der allge-
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BAD ORIQfNAL
meinen Formel
HaI-CO-N
In der Hai ein Halogenatom bedeutet und R1 und Rg die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Produkt der allgemeinen Formel
in der R,, X^ und Xg die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, oder mit einem seiner Alkallmetallderivate stammen· de Produkt enthalten.
3· Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie das aus der Umsetzung eines Isocyanate der allgemeinen > Formel
R2-NCO
In der Rg die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Produkt der allgemeinen Formel
N NH
X1
00 98 1 1 /'156 8 BAD ORIGINAL
in der R3, X1 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen be· sitzen, stammende Produkt enthalten.
4 , Neue Verbindungen der allgemeinen Formel
-CO-N
vor in R^, R besitzen. ■
^2 öle Bedeutuagen geioäB Anspruch 1
0 0 9 8 11/1568 BAD ORIGINAL
DE1620161A 1964-07-28 1965-07-28 1,3,4-Oxadiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und insektizide Mittel Expired DE1620161C3 (de)

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