DE1620165A1 - Fungicide Mittel - Google Patents
Fungicide MittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
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Description
Patentanwälte I 6201 65
Dr. F. Zumstelh sen. ■ Dr, E. Assmanri
Dr. R. Koenlgsbiröer - Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumstein Jun.
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BRÄUHAU88TRA8SE 4/111
P 16 20 165.3 SC 2560
90/N
90/N
Rhone-Pou1enc S.A., Pari s/Frankr ei ch
Fungicide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft fungicide Mittel, die neue
3-Phenylcarbamoyl-l,3,4-oxadiazolone-(2) der allgemeinen Formel "■-._.'■
N—^r-CO-NH-
enthalten, sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen.
Irt der obigen .'Formel I bedeutet R ein Wasser stoff atom, einen
Alkyl-, Phenyl- oder Cyclohexylrest oder einen Alkoxyalkyl-,
Alkylthioalkyi-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbamöyl- oder Alkan-
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sulfonylalkylrest, in denen die Alkylreste und die Alkylteile der anderen Reste 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten,
und die Gruppe
stellt einen Phenylrest ode"r einen durch einen oder mehrere
Substituenten substituierten Phenylrest dar, wobei als Sub—
stituenten Halogenatome und Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Tri-ί
fluormethyl- und Dxalkylaminoreste in Frage kommen, in denen die Alkylreste und die Alkylteile der anderen Reste 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die Alkenylteile der Alkenyl— oxyreste 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
fluormethyl- und Dxalkylaminoreste in Frage kommen, in denen die Alkylreste und die Alkylteile der anderen Reste 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die Alkenylteile der Alkenyl— oxyreste 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
Die neuen 3-Phenylcarbamoyl-l,3,4-oxadiazolone-(2) der allgemeinen
Formel I können durch Umsetzung eines Isocyanats
der allgemeinen Formel
der allgemeinen Formel
II
; in der die Gruppe
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BAD ORIGINAL
dl· oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem
l,3#4-0xadiazolon-(2) der allgemeinen Formel
HL
JO-
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt werden.
Diese Reaktion wird vorzugsweise in einem organischen
Lesungsmittel« wie beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff (s.B. Benzol oder Toluol) bei einer
Temperatur zwischen Zimmertemperatur und der RUckflußtemperatur durchgeführt. Vorteilhaftes^else verwendet
man ein· organische tertiäre Base« wie beispielsweise Triethylamin, als Kondensationsmittel.
Die l«3«4-Qxadiazolone-(2) der allgemeinen Formel III
können durch Umsetzung von Phosgen mit einem Hydrazid
der allgemeinen Formel
R-COHHNH2 IV ,
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt* hergestallt werden. Diese Reaktion wird vorzugsweise in Wasser
durchgeführt.
909887/1678
Die neuen 3*Phenylcarbamoyl-l,3>4-oxadiazolone-(2)
der allgemeinen Formel I besitzen bemerkenswerte fungicide Eigenschuften, Insbesondere in der Landwirtschaft.
Sie sind gegen Dlattparasiten besonders wirksam, wie beispielsweise
die Schorfkrankheit von Apfelbäumen, den Mehltau der
Kartoffel und den Mehltau von Tabak.
Die wirksamsten Produkte sind diejenigen, für welche R einen Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen bedeutet
und der Benzolring in 4~Stellung durch einen Methoxy-
oder Dimethylaminorest substituiert ist, und insbesondere 3- (4-Methoxyphenylcarbamoyl)~5-butyl-1,3,4-oxadiazolon»(2), 3-(4-M3thoxyphenylcarbamoyl)-5-tert·-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2)
3-(4-Dimethylaminophenylcarbamoyl)-5-tert. -butyl-1,3A-oxadiazolon~(2)
und 3-(4«Dimethylaminophenylcarbamoyl)-5-isopropyl-l,3*
4~oxadiazolon-(2).
Die erfindungsgemäßen fungiciden Mittel enthalten zumindest
ein 3-Phenylcarbamoyl-l,3,4"Oxadiazolon-(2) der allgemeinen
Formel I. Sie können ein oder mehrere mit der Wirksubstanz oder den Wirksubstanzen verträgliche und zum Gebrauch
in der Landwirtschaft geeignete Verdlfcmungsmittel enthalten.
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BAD ORIGINAL
verträgliche^ Die Mittel können fest sein, wenn man ein/pulverförmiges
festes Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talk, calcinierte
Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit, verwendet. Diese festen
Mittel werden vorteilhafterweise duroh Vermählen der
Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer
Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls
Zerkleinerung des Produkts zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Mittel unter Verwendung eines
flüssigen Verdünnungsmittels, in welchem das neue Produkt bzw. die neuen Produkte gelöst oder dispergiert wird
bzw. werden, erhalten. Das Mittel kann in Form einer Suspension, Emulsion oder Lösung in einem organischen oder
wässrig-organischen Medium vorliegen. Die Mittel in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netz=
mittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ, wie beispielsv/eise Sulforicino~
leate, quaternäre Ammoniumderivate oder Produkte auf der
Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie beispielsweise die Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol oder mit FettsSureestern
von Anhydrosorbiten,enthalten.
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BAD ORiGiNAL
Vorzugsweise verwendet man Mittel vom nichtionischen Typ» da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich
sind. Wünscht man Emulsionen, so können die neuen Produkte
in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Disper«
giermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei eine einfache Zugabe
von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Mittel zu erhalten.
Die j5~Phenylcarbamoyl-l,j5»4-oxadiazolone°(2) der allgemeinen
Formel I werden vorzugsweise in einer Menge von 100 - 200 g Wirkstoff je hl Wasser verwendet.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Zu einer Lösung von 12,8 g 5=Propyl=l,j5,4-oxadiazolon-(2)
in 8o ecm wasserfreiem Benzol setzt man 3 Tropfen Methylamin und dann innerhalb von 5 Minuten eine Lösung von
11,9 g Fhenylisocyanat in 20 ecm wasserfreiem Eenzol zu. Die Temperatur steigt dann auf j$2°C. Man erhitzt zwei
Stunden unter Rückfluß und kühlt dann auf 200C ab. Nach
Entfernung des Benzols durch Destillation im Vakuum erhält man 24 g 3~Phenylcarbamoyl-5~propyl~l,j5,4-oxadiazolon-(2),
das nach Umkristallisation aus Cyclohexan bei 97°C schmilzt.
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BAD ORIGINAL
Das als Ausgangssubstanz verwendete 5-Propyl-l,3,4-oxadiazolon-(2)
(Kpn , = 1O5-1O7"C) wird nach A. Dornow
υ, χ
und K. Bruncken, Berichte, 82, 121 (19^9) durch Umsetzung
von Phosgen mit Eutyrylhydrazln hergestellt.
Man erhitzt ein Qemisch von 5 8 5-Methyl~l,3,4-oxadiazolon-(2)
und 8,1 g 4-Dimethylaminophenylisocyanat in 50 ecm wasserfreiem
Benzol in Gegenwart von 3 Tropfen Triethylamin zwei Stunden unter Rückfluß. Dann kühlt man auf 200C ab, saugt
den gebildeten Niederschlag ab, wäscht ihn mit Benzol und trocknet ihn. Man erhält so 12,5 g 3-(4-Dimethylamino«>
phenylcarbamoyl)-5-methyl-l,3*i*· oxadiazolon-(2), das nach
Umkristallisieren aus 1,2-Dichloräthan bei 2020C schmilzt.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 5-Methyl~l,j5»^-
zolon-(2) (F = ll4eC) wird nach A.Dornow und K. Bruncken,
loc.cit., hergestellt.
Zu einer Lösung von 14,2 g 5-tert.-Butyl-1,3,*-oxadiazolon-(2)
in 80 ecm trockenem Benzol setzt man innerhalb von 5 Minuten
In Gegenwart von 3 Tropfen Triethylamin eine Lösung
von 14,9 g 4'Methoxyphenylisocyanat in 20 ecm trockenem
Benzol zu. Man rührt 4 Stunden bei Zimmertemperatur und
entfernt dann das Lösungsmittel durch Destillation im
Vakuum. Man erhält 30 g 3°(4-=Methoxyphenyleelt'bamoyl)=
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\ BAD ORIGINAL
\ BAD ORIGINAL
5-tert.-butyl-l,2,4-oxadlazolon-(2), das nach Umkristalli·'
sieren aus einem Gemisch von Cyclohexan und Benzol bei ll8°C schmilzt.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 5-oxadiazolon~(2)
(ΚρΛ Λ(- = 103--104eC) wird durch Umsetzung
υ »up
von Phosgen mit Trimethylacetylhydrazin hergestellt.
Man arbeitet wie in den vorhergehenden Beispielen, wobei
man von den geeigneten Ausgangsmaterialien ausgeht, und
erhält so die folgenden Produkte:
909 88 7/1676
N N-CO-NH-
=0
N N-
R^N)
| -R | "Rl | P.C° |
| -H | 4-(-0CH5) | 158-159 |
| -CH3 | -H | 125 |
| -CH^ | 4-(-0CH3) | 165 |
| -C2H5 | -Η | 155 |
| -C2H5 | 4»(-OCH3) | 111 |
| -C2H5 | 4-/rN(CH3)27 | 138 |
| 4-(-OCH3) | 97 | |
| -C5H7 | 4V=N(CH,)2 7 | 125 |
| -CH(CH3)2 | -H | . 74-75 |
| "CH(CH3)2 | 4-(-OCH3) - v | 113-11* |
| -CH(CH3)2 | 4-/-N(CH3)2_7 | 95-96 |
| "C4H9 | -H | 73 |
| -C4H9 | 4-(-CH3) | 66 |
909887/1676
| - 10 - | 1620165 | |
| -R1 | p.c· | |
| -C4H9 | 4-(-OCH5) | 84 |
| -C4H9 | 4-/:n(ch3)2.7 | 129 |
| -C4H9 | 4-(-Cl) | 127,5-128 |
| -C4H9 | 3-(-CP3) | 92 |
| -C(CH3)5 | -H | 102 |
| -C(CH^)3 | 3-(-OCH3), 4-(-0CH3) | 140 |
| -C(CH^)5 | 4-(-0CH2-CH=CH2) | 93 |
| -C(CH^)3 | 4-_CN(CH3)2_/ | 127»5-128 |
| «C(CH5)5 | 4-(-Cl) | 128 |
| -C(CH^)5 | 4-(-CP3) | 12o |
| "C5H11 | 82 | |
| ~C5H11 | 4-(-OCH3) | 80 |
| -CH2OCHj | 103 | |
| -CH2OCH, | 4-(-OCH3) | 118 |
| -COOC2H5 | -H | 150-151 |
| -COOC2H5 | 4-(-0CH3) | 156 |
| -C6H5 | 4-(-0CH3) | 158 |
| -CONHCH3 | 4-(-OCH3) | 190 |
809887/1678
162.016 S
| -R | -R1 | P. Ce |
| -Hf* | -H | 130 |
| -CHpSCH1. | -H | 115 |
| -CH2SCHj | 4-(-OCHj) | 119,5-120 |
| -CH(CHj)SCHj | 4-(-OCHj) | 120 |
| -CH(CHj)SCHj | -H | 85 |
| -C(CHj)2CjH7 | 4-(-OCHj) | 66 |
| -CH(CHj)SC4H9 | 4-(-OCHj) | 96 |
| -CH(CHj)SCH2CH2CH(CHjJ2 | 4-(-OCHj) | 104 |
| -CH(CHj JSCH2CH2CH(CHj)2 | -H | öl |
| -C(CHj)2CjH7 | -H | öl |
| -CH(CHj JSO2CH2CH2CH(CHj)2 | 4-(-OCHj) | 124 |
| -CH(CHj)SCH(CHj)2 | 4-(-OCHj) | 100 |
| -C4H9 | 2-(-OCHj) | 106 |
| ^C(CHj)2OCHj | 4-(-OCHj) | 115 |
| -C6H11 cydo | 4-(-OCHj) | 128 |
| -C(CHj)2OC2H5 | 4-(-OCHj) | 101 |
909887/1676
| -R | -R1 | P.C° |
| "C4H9 | 4-(-OC2H5) | 114,5 |
| -C4H9 | 4-/-0CH(CHO2 7 | 99,5-100 |
| -C4H9 | 4-^=oc(CH5)5„7 | 116 |
| -C4H9 | 4-(-0C5H7) | 85 |
| "C4H9 | 4-(-0CH2CH=CH2) | 98 |
| -C4Hg | 4-(-0C4H9) | 74-75 |
| -C4H9 | 4~^C(CH3)5_7 | 121 |
| -C4Hg | 4-./"OCH(CH5)C2H5-/ | 84-85 |
| -C4H9 | 4^:o(ch2)2ch(ch5)2_7 | 97-98 sassssasasrasssas |
Zu 100 g 5-(4-Methoxyphenylcarbamoyl)-5-butyl-l,5*^-oxadiazolon-(2)
setzt man 95 g Talcum und 5 g eines Kondensat! onfiprodukts von Äthylenoxyd und p-Octylphenol zu. Nach
Vermählen wird das erhaltene Pulver zum Schutz der Pflanzen gegen Befall von Pilzen verwendet, wobei die Verwendung
nach Verdünnen in Wasser in einer Menge von 200 g Pulver je 100 1 Wasser erfolgt.
309887/167 6
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
Zu 500 g ^-(^-Methoxyphenylcarbamoyl^S-butyl-l,^,4-oxadiazolon»(2)
setzt man 25 S Calciumlignosulfit und ^75 g
Kaolin zu. Nach Vermählen und Sieben wird das erhaltene Pulver zum Schutz von Pflanzen gegen Befall von Pilzen
verwendet, wobei es nach Verdünnen in Wasser in einer Menge von 400 g Pulver je 100 1 Wasser eingesetzt wird.
9 09887/1676
Claims (3)
1. Fungicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
zumindest einem 3-Phenylcarbamoyl-l,3,4-oxadiazolon-(2)
der allgemeinen Formel
zumindest einem 3-Phenylcarbamoyl-l,3,4-oxadiazolon-(2)
der allgemeinen Formel
N-N-CONH-
U-
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Phenyl- oder
Cyclohexylrest oder einen Alkoxyalkyl-, Alkylthioalkyl—, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbamoyl- oder Alkansulfonylalkylrest
bedeutet, in denen die Alkylreste und die Alkylteile der anderen Reste 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, und
die Gruppe
Ss
Rl
einen Phenylrest oder einen durch einen oder mehrere Sub— stituenten substituierten Phenylrest darstellt, wobei als
Substituenten Halogenatome und Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Trifluormethyl— und Dialkylaminoreste in Frage kommen,
in denen die Alkylreste und die Alkylteile der anderen Reste 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die Alke-
*:. 'J.'.erlagen
90 9887/1676
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
oxy
nylteile der Alkenyl«: es te 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen,
als Wirkstoff.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das aus der Umsetzung eines Isocyanate der allgemeinen
Formel
' V.-NCO
in der die Gruppe
Rl
die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem 1,3,4-0xadiazolon-(2}
der allgemeinen Formel
IiH
in der R die oben angeegebene Bedeutung besitzt, stammende
Produkt enthalten.
909887/1676
BAD
BAD
3. Als neue Verbindungen S-Phenylcarbamoyl-ljS^-oxadiazolone-(2) der allgemeinen Formel
N N-CONH-
=0
N N-<
JU-
Rl
worin R und die Gruppe
Rl
die Bedeutungen gemäß Anspruch 1 besitzen·
909887/167
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Publications (1)
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|---|---|
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