AT249681B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido-[5,4-c]1,2,5-oxadiazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido-[5,4-c]1,2,5-oxadiazinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido-[5, 4-c]1, 2, 5-oxadiazinen Die Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung neuer 3H-Pyrimido[5, 4-c]I, 2, 5-oxadiazin- derivate der allgemeinen Formel : EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> worin R1, R2, R3 und R4 obige Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie HN02 oder eines Salpetrigsäureesters, wie z. B. i-Amylnitrit, unter Dehydrierung zu Pseudoxanthin-7-N-Oxyden cyclisiert werden, die sich zu den 3 H-Pyrimido- [5, 4-c] 1, 2, 5-oxadiazinen umlagern. Es ergibt sich folgende Reaktionsgleichung : EMI2.1 Voraussetzung für den in dieser Erfindung beschriebenen Ringschluss zu 3H-Pyrimido[5,4-c]1,2,5-oxadiazinen ist das Vorhandensein einer CH-Gruppe in ex-Stellung zur 4-Aminogruppe. Eine besondere Ausführungsform der Erfindung besteht darin, dass man das entsprechend substituierte 4-Aminouracilderivat z. B. in Alkohol mit überschüssigem i-Amylnitrit nitrosiert und ohne Isolierung der zunächst entstehenden 5-Nitrosoverbindung in der Reaktionsmischung bis zum Verschwinden der Nitrosofarbe unter Rückfluss erhitzt. Die Erhitzungsdauer beträgt im allgemeinen 30-60 min. Die 3H-Pyrimido [5,4-c]1,2,5-oxadiazinbildung wird dabei teilweise schon bei Zimmertemperatur erreicht, wenn das 5-Nitrosoderivat nicht aus der Nitrosierungslösung entfernt wird und somit der Einwirkung der HN02 ausgesetzt ist. Ferner ergeben sich Unterschiede in der Bildungsgeschwindigkeit je nach den Substituenten R1-R4. Im allgemeinen erfolgt die Bildung langsamer, wenn R2 = H ist bzw. RI = R2 = H. Z. B. wird bei der Nitrosierung von 1, 3-Dimethyl-4-sec. amylaminouracil der Formel EMI2.2 die zuerst entstehende rote 5-Nitrosoverbindung nach wenigen min unter Bildung des entsprechenden 8-Methyl-8-isopropyl-pseudotheophyllin-7-N-Oxydes entfärbt, das sich in das 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-3- isopropyl-3, 5, 7-trimethyl-6, 8-dioxo-3H-pyrimido [5, 4-c] l, 2, 5-oxadiazin umlagert. Diese Verfahrensweise zeigt besonders deutlich die einfache Herstellung der oben beschriebenen 3HPyrimido-[5,4-c]1,2,5-oxadiazinderivate durch nur einen Reaktionsschritt aus den entsprechenden 4-Aminouracilderivate folgender Formel : EMI2.3 worin RI, R2, R3 und R4 obige Bedeutung besitzen. <Desc/Clms Page number 3> Ferner ist es möglich, in einzelnen Fällen das als Zwischenprodukt bei der Oxydation der 5-Nitrosoverbindung auftretende Pseudoxanthin-7-N-Oxyd zu isolieren. So kann z. B. durch kurzes Erhitzen (zirka 10-15 min) von 1, 3-Dimethyl-4-cyc1ohexylamino-5-nitrosouracil in Alkohol mit i-Amylnitrit das entsprechende 1, 3-Dimethyl-8, 8-pentamethylenpseudoxanthin-7-N-Oxyd gewonnen werden, das sich durch weiteres Erwärmen bzw. von selbst bei Zimmertemperatur in das entsprechende Oxadiazinderivat umlagert. EMI3.1 Die Isolierung des Pseudoxanthin-7-N-Oxydes gibt einen Einblick in den Reaktionsverlauf und zeigt EMI3.2 5-Nitrosoderivate zu isolieren und anschliessend durch Erhitzen z. B. mit i-Amylnitrit in Alkohol oder Butanol in die 3H-Pyrimido[5. 4-c]1, 2, 5-oxadiazine zu überführen. Die Ausgangsprodukte lassen sich nach bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen : 1. Durch Umsetzung von entsprechend 1. 3-substituierten 4-Chloruracilen mit den entsprechenden Aminen der allgemeinen Formel : EMI3.3 worin Rg und R4 die oben genannte Bedeutung besitzen (W. Pfleiderer u. K. H. Schündehütte, A 612,158 [1958]) und anschliessende Nitrosierung. Die benötigten 4-Chloruracile sind leicht zugänglich und teil- EMI3.4 Aminhydrochloriden EMI3.5 (C. W. Whitehead u. J. J. Travers, J. Am. Chem. Soc. 82,3971 [1960]) und anschliessende Nitrosierung. Die Nitrosierungen können nach den üblichen Methoden z. B. in Wasser mit NaNO/HCl oder in Alkohol mit i-Amylnitrit ausgeführt werden. Sollen die 5-Nitrosoderivate nicht isoliert werden, so empfiehlt sich die Nitrosierung in Alkohol mit i-Amylnitrit. Die Struktur dieser Verbindungen wurde durch Elementaranalyse, UV-, UR- und Kernresonanzspektren sichergestellt, da der Reaktionsverlauf nicht vorauszusehen war und auch andere Umsetzungen möglich erschienen. Diese neuen 3H-Pyrimido[5, 4-c]1, 2, 5-oxadiazine finden als Arzneimittel Verwendung. <Desc/Clms Page number 4> Beispiel 1: 5 g 1,3-Dimethyl-4-cyclohexylaminouracil werden in 50 ml Alkohol gelöst und durch Zugabe von 10 ml i-Amylnitrit nitrosiert. Zur Vervollständigung der Reaktion werden 7 Tropfen äthanolischer HC1 zugegeben. Anschliessend wird das Nitrosierungsgemisch 1 h unter Rücknuss erhitzt, wobei nach wenigen min eine Entfärbung der tiefroten Lösung eintritt. Nach dem Abkühlen werden 4 g schwach grünliche Kristalle erhalten, die nach der Umkristallisation aus Alkohol einen Schmelzpunkt von 152 bis 154 C aufweisen. MG : 264 : C12H16N403 : 5. 6, 7, 8-Tetrahydro-5, 7-dimethyl-3, 3-pentamethylen-6, 8-dioxo-3H-pyrimido (5,4-c]1,2,5-oxadiazin. C : berechnet 54, 5% gefunden 54,51% H : berechnet 6, 1% gefunden 6, 13% N : berechnet 21, 2% gefunden 21, 4% Beispiel2 : 8 g 1, 3-Dimethyl-4-cyc1ohexylamino-5-nitrosouracil werden mit 6 mli-Amylnitrit in 70 ml Alkohol 1 h unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach wenigen min tritt eine Aufhellung und Entfärbung der roten Lösung ein. Nach dem Abkühlen werden 7 g schwach grünliche Kristalle des 5,6,7,8-Tetrahydro-5,7-dimethyl-3,3pentamethylen-6,8-dioxo-3H-pyrimido[5,4-c]1,2,5-oxadiazin erhalten. Zur Reinigung wird aus Alkohol umkristallisiert. Fp : 152-154 C. Beispiel 3 : Wie Beispiel 1 oder 2, nur dass die Erhitzung gerade bis zur Entfärbung der violetten Nitrosierungslösung angewandt wird (10-15 min). Nach sofortigem Abkühlen werden in einer Ausbeute von zirka 50% weisse Kristalle vom Fp: 100-102 C erhalten, die zur Reinigung vorsichtig aus Alkohol umkristallisiert werden. Fp: 101-102 C. (8,8-Pentamethylenpseudotheophyllin-7-N-Oxyd[1,3-Dime- EMI4.1 der zuerst tief rot-violetten Lösung eintritt. Nach dem Abkühlen werden 5 g schwach grünliche Kristalle des 5,6,7,8-Tetrahydro-3,3,5,7-tetramethyl-6,8-dioxo-3H-pyrimido[5,4-c]1,25-oxadiazin isoliert. Nach Umkristallisation aus Alkohol wird ein Fp : 181-183 C erhalten. EMI4.2 Nach dem Abkühlen wird die Mischung durch Zutropfen von 20 ml i-Amylnitrit und 5 Tropfen äthanolischer HCI nitrosiert. Anschliessendes einstündiges Erhitzen unter Rückfluss führt zur Entfärbung der Nitrosierungslösung und nach dem Abkühlen zur Abscheidung von 9 g 5,6,7,8-Tetrahydro-3,3,5,7-tetramethyl-6,8-dioxo-3H-pyrimido[5,4-c]1,2,5-oxadiazin. Zur Reinigung wird aus Alkohol unkristallisiert, Fp : 181-182 C. Beispiel 6 : 8, 7 g (0, 05 Mol) 1,3-Dimethyl-4-chloruracil werden mit 8 g 2-Aminobutan in 50 ml Alkohol # h unter Rückfluss gekocht. EMI4.3 !).H : berechnet 5,92% gefunden 5,92% Beispiel 7 : 8, 7 g (0, 05 Mol) 1, 3-Dimethyl-4-chloruracil werden mit 10 g 2-Amino-3-methylbutan in 20 ml Butanol 1 hunter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird vom ausgeschiedenen Hydrochlorid abgesaugt und die Lösung i. V. zur Trockne gebracht. Das zurückgebliebene Öl wird in 30 ml Alkohol gelöst und durch Zugabe von 15 ml i-Amylnitrit und 5 Tropfen äthanolischer HCI nitrosiert (rotviolette Färbung). Nach halbstündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird abgekühlt und die fast farblosen Kristalle abge- EMI4.4 <Desc/Clms Page number 5> Durch Einengen der Mutterlauge i. V. werden weitere 7 g gewonnen. Nach Umkristallisation aus Wasser schwach grünliche Kristalle, Fp : 149-150 C. MG :252:C11H16N4O3 EMI5.1 :trimethyl-6,8-dioxo-3H-pyrimido-[5,4-c]-1,2,5-oxadiazin ausgeschieden. Nach Umkristallisation aus Wasser werden schwach grünliche Kristalle, Fp : 149-1500 C, erhalten. Beispiel 9 : 13 g 1,3-Di-n-butyl-4-chloruracil (0,05 Mol) werden mit 6 g Isopropylamin in 50 ml Alkohol 2 hunter Rückfluss erhitzt. Nach Zugabe von 20 ml i-Amylnitrit und 5 Tropfen äthanolischer HCI tritt Violettfärbung ein. Durch anschliessendes lstündiges Erhitzen unter Rückfluss tritt Entfärbung der Lösung ein. Nach dem Abkühlen wird die Lösung i. V. eingeengt und zur Kristallisation in den Kühlschrank gestellt. Man erhält 9, 5 g 5,7-Di-n-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-3,3-dimethyl-6,8-dioxo-3H-pyrimido [5, 4-c] l, 2, 5-oxadiazin. Das Rohprodukt wird zur Reinigung aus Alkohol/Wasser (1:1) umkristallisiert, Fp : 102-104 C. MG : 308: C15H24N4O3 C : berechnet 58, 30% gefunden 58, 38% H : berechnet 7, 85% gefunden 8, 10% N : berechnet 18, 18% gefunden 17, 86% Beispiel 10 : 1, 7 g 1-Methyl-4-cyclohexylaminouracil (hergestellt durch Umsetzung von l-Methyl-4- EMI5.2 geht und sich die Lösung aufhellt (gelbliche Farbe). Nach dem Erkalten wird die fast farblose Substanz abgesaugt. Zur Reinigung wird aus Butanol umkristallisiert. Ausbeute : 1 g 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-7-methyl- 3,3-pentamethylen-6,8-dioxo-3H-pyrimido [5,4-c]1,2,5-oxadazin. Fp : 271-273 C. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- MG :250:C11H14N4O3 EMI5.3 :H : berechnet 5, 64% gefunden 6, 02% N : berechnet 22, 40% gefunden 22,305 PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido[5,4-c]1,2,5-oxadiazinen der allgemeinen Formel : EMI5.4 worin Rl und/oder R2 ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, deren Kette durch Heteroatome unterbrochen sein kann und Ra und/oder R4 eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxy-oder tertiäre Aminogruppen substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe darstellen, wobei die Alkylreste der tertiären Aminogruppe auch mit dem Stickstoffatom zu einem gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen heterocyclischen Ring geschlossen sein können, dadurch gekennzeichnet,dass man entsprechend substituierte 4-Amino-5-nitrosouracile der allgemeinen Formel EMI5.5 <Desc/Clms Page number 6> worin R1, R2, R3 und R4 die oben genannte Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie LINO, oder Salpetrigsäureestern, wie i-Amylnitrit, zu den jeweiligen 3H-Pyrimido[5, 4-c]1, 2, 5-oxa- diazinen cyclisiert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Erhitzen durchgeführt wird.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die5-Nitrosouracil- derivate gleich in dem bei ihrer Herstellung entstandenen, überschüssiges Nitrosierungsmittel enthaltenden Reaktionsgemisch durch Erhitzen zu den jeweiligen 3H-Pyrimido- [5, 4-c] 1, 2, 5-oxadiazinen cyclisiert.
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